Citisina
-Cytisine.svg?lang=ca) | |
| Dades clíniques | |
|---|---|
| Grup farmacològic | LSM-6464 (en)   |
| Codi ATC | N07BA04 |
| Dades químiques i físiques | |
| Fórmula | C11H14N2O |
| Massa molecular | 190,111 Da |
| Punt de fusió | 152,5 ℃ |
| Punt d'ebullició | 218 ℃ |
| Identificadors | |
| Número CAS | 485-35-8 |
| PubChem (SID) | 10235 |
| IUPHAR/BPS | 5347 |
| DrugBank | DB09028 |
| ChemSpider | 9818 |
| UNII | 53S5U404NU |
| KEGG | D07770 i C10763 |
| ChEBI | 4055 |
| ChEMBL | CHEMBL497939 |
| PDB ligand ID | C5E |
| AEPQ | 100.006.924 |
La citisina, també coneguda com a bautoxina i soforina, és un alcaloide tòxic que es produeix de manera natural en diversos gèneres vegetals, com ara Laburnum i Cytisus de la família de les lleguminoses. Va ser isolat de llavors del banús fals el 1818 pels farmacòlegs francesos Jean Baptiste Alphonse Chevallier i Jean Louis Lassaigne.[1][2] A més del banús fals, per que concerneix espècies populars als Països Catalans, es troba entre d'altres en els llegums de ginesta, acàcia del Japó i garroferet de moro.[3]
A Espanya està comercialitzat com a Todacitan, Recigarum i Zandraqet.[4]
Farmacocinètica
[modifica]La citisina té una vida mitjana breu de 4,8 hores. S'elimina ràpidament del cos.[5]
Cessació tabàquica
[modifica]La seva estructura molecular té alguna similitud amb la de la nicotina i té efectes farmacològics similars. Igual que la vareniclina, la citisina és un agonista parcial dels receptors nicotínics d'acetilcolina (nAChR), utilitzant-se en la cessació tabàquica. Com a resultat, l'extracte proporciona als fumadors una satisfacció similar a la de fumar un cigarret, alleuja el desig de fumar i redueix la gravetat dels símptomes de l'abstinència de la nicotina, alhora que redueix l'experiència de recompensa de qualsevol cigarret fumat.[6]
El 2011, un assaig controlat aleatori amb 740 pacients va trobar que la citisina millorava l'abstinència de fumar al cap de 12 mesos del tractament del 2,4% amb placebo al 8,4% amb citisina.[7] Una metaanàlisi del 2013 de vuit estudis va demostrar que la citisina té una eficàcia similar a la vareniclina però amb efectes secundaris substancialment més baixos.[8] Una revisió sistemàtica i una avaluació econòmica del 2014 van concloure que la citisina probablement era més rendible per deixar de fumar que la vareniclina.[9]
Des de 1960 que es comercialitza al centre i l'est d'Europa (inicialment a Bulgària) com a ajuda en la cessació tabàquica.[10] A Espanya està comercialitzat sota el nom de Todacitan.[11]
Efectes adversos
[modifica]La proporció de pacients que van abandonar el tractament a causa de reaccions adverses va ser del 6-15,5% i en estudis controlats aquest valor era semblant a la proporció de pacients que van abandonar el tractament al grup tractat amb placebo.[12] En general es van observar reaccions adverses de lleus a moderades, que van afectar amb més freqüència el tracte gastrointestinal. La majoria de les reaccions adverses es van produir al principi del tractament i van desaparèixer durant ell.[12]
Com efectes molt freqüents: augment de la gana i pes, mareigs, irritabilitat, trastorn del son, taquicàrdia, augment de la pressió, boca-seca, alteració del gust, diarrea o restrenyiment, cremor, erupcions, dolors musculars, cansament.[12] En dosis grans pot causar arrítmia cardíaca.[13] Té efectes al·lucinògens i estimula el sistema respiratori. En dosis superiors a 5mg pot resultar fatal.[14]
Referències
[modifica]- ↑ Carmona i Cornet, Anna Maria; Trias i Rubiés, Ramon «Un formulari portàtil de l'any 1826». Gimbernat, LV, 2011, p. 35.
- ↑ Wisniak, Jaime «Jean Baptiste Alphonse Chevallier. Science applied to public health and social welfare» (en anglès). Cenic, XLIV, 2013. Arxivat de l'original el 2018-11-11 [Consulta: 11 novembre 2018].
- ↑ Costa, M.; Peris, J.B.; Stübing, G. «Sobre algunes intoxicacions vegetals freqüents a l'àrea valenciana». A: XIIe Congrés de Metges i Biòlegs de llengua catalana. Institució Alfons el Magnànim, Institut d'Estudis Catalans, 1984, p. 113. ISBN 9788472830561. Arxivat 2015-09-27 a Wayback Machine.
- ↑ «Centro de Información online de Medicamentos de la AEMPS - CIMA». Madrid: AEMPS. Ministerio de Sanidad, Servicios Sociales e Igualdad, 2025.
- ↑ «Pharmacokinetics of cytisine, an α4 β2 nicotinic receptor partial agonist, in healthy smokers following a single dose». Drug Testing and Analysis, vol. 7, 6, 6-2015, p. 475–482. DOI: 10.1002/dta.1707. PMID: 25231024.
- ↑ «Cheap Natural Compound May Help Smokers Quit. But cytisinicline isn't widely available, study authors note». WebMD, 17 desembre 2014.
- ↑ «Placebo-controlled trial of cytisine for smoking cessation». The New England Journal of Medicine, vol. 365, 13, 9-2011, p. 1193–1200. DOI: 10.1056/NEJMoa1102035. PMID: 21991893.
- ↑ «Efficacy of cytisine in helping smokers quit: systematic review and meta-analysis». Thorax, vol. 68, 11, 11-2013, p. 1037–1042. DOI: 10.1136/thoraxjnl-2012-203035. PMID: 23404838.
- ↑ «What is the clinical effectiveness and cost-effectiveness of cytisine compared with varenicline for smoking cessation? A systematic review and economic evaluation». Health Technology Assessment, vol. 18, 33, 5-2014, p. 1–120. DOI: 10.3310/hta18330. PMC: 4780997. PMID: 24831822.
- ↑ Etter, Jean-François «Cytisine for smoking cessation: a literature review and a meta-analysis». Archives of Internal Medicine, 166, 15, 2006 Aug 14-28, p. 1553–1559. DOI: 10.1001/archinte.166.15.1553. ISSN: 0003-9926. PMID: 16908787.
- ↑ «Centro de Información online de Medicamentos de la AEMPS - CIMA». Madrid: AEMPS. Ministerio de Sanidad, Servicios Sociales e Igualdad, 2022.
- 1 2 3 «Ficha Técnica de Citisina». Agencia española de medicamentos y productos sanitarios.
- ↑ Burrows, George E.; Tyrl, Ronald J. Toxic Plants of North America (en anglès). John Wiley & Sons, 2012-10-15. ISBN 9781118413388.
- ↑ «Toxicitat de la ginesta». Guia de les plantes: característiques, propietats, usos i aplicacions de les plantes cultivades i silvestres. [Consulta: 11 novembre 2018].
