Spring til indhold

Pyrrol

Fra Wikipedia, den frie encyklopædi
Pyrrol

Eksplicit strukturformel for pyrrol, hvor aromatisiteten er angivet med stiplede bindinger

Nummereret skeletformel for pyrrol

Kugle-og-stang-model af pyrrolmolekylet

Rumfyldende model af pyrrolmolekylet

IUPAC-navn
1H-Pyrrole[1]
Generelt
Andre navne
  • Azole
  • Imidole[2]
MolekylformelC4H5N
Fremtrædenfarveløs flygtig væske
CAS-nummer109-97-7
PubChem8027
SMILESN1C=CC=C1
InChI1/C4H5N/c1-2-4-5-3-1/h1-5H
Kemiske egenskaber
Massefylde0,967 g cm−3
Smeltepunkt−23 °C
Kogepunkt129 til 131 °C
Syrestyrkekonstant
(pKa)
17,5 (for N−H-protonen)
Basestyrkekonstant
(pKb)
13,6 (pKa 0,4 for C.A.)
Viskositet0,001225 Pa s
Struktur
Termokemi
DeltaHf108,2 kJ mol−1 (gas)
Std. entalpi af
forbrænding
ΔcHo298
2242 kJ mol−1
Std. molar
varmekapacitet
, cpo
1,903 J K−1 mol−1
Sikkerhed
NFPA 704
Explosionsgrænser3,1–14.8 %
Hvis ikke andet er angivet, er data givet for
stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa)

Pyrrol er en heterocyklisk, aromatisk, organisk forbindelse som består af en femleddet ring med formlen C4H4NH.[3] Det er en farveløs, flygtig væske, der let mørkner ved udsættelse for luft. Substituerede derivater kaldes også pyrroler, f.eks. N-methylpyrrol, C4H4NCH3. Porphobilinogen, et trisubstitueret pyrrol, er den biosyntetiske udgangsstof for mange naturligt forekommende forbindelser, så som hæm.[4]

Pyrroler er komponenter i mere komplekse makrocykler, herunder porfyrinogener og produkter afledt heraf, som porfyriner i hæm, kloriner, bakteriokloriner og klorofyller.[5]

  1. International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. s. 141. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. William M. Haynes (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th udgave). Boca Raton: CRC Press. s. 3-478. ISBN 978-1-4987-5429-3.
  3. Loudon, Marc G. (2002). "Chemistry of Naphthalene and the Aromatic Heterocycles". Organic Chemistry (4th udgave). New York: Oxford University Press. s. 1135–1136. ISBN 978-0-19-511999-2.
  4. Cox, Michael; Lehninger, Albert L.; Nelson, David R. (2000). Lehninger Principles of Biochemistry. New York: Worth Publishers. ISBN 978-1-57259-153-0.
  5. Jusélius, Jonas; Sundholm, Dage (2000). "The aromatic pathways of porphins, chlorins and bacteriochlorins". Phys. Chem. Chem. Phys. 2 (10): 2145-2151. Bibcode:2000PCCP....2.2145J. doi:10.1039/b000260g.open access-publikation - kan frit læses