Catalpol
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Catalpol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Catalpinosid | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C15H22O10 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellbrauner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 362,33 g·molâ1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0âŻÂ°C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Catalpol ist ein hĂ€ufiger sekundĂ€rer Pflanzenstoff aus der Gruppe der Iridoide. Es ist ein Glycosid seines Aglycons mit dem Monosaccharid Glucose. Wie andere Monoterpene wird das Aglykon aus zwei Isopreneinheiten mit je fĂŒnf Kohlenstoffatomen in der Pflanze synthetisiert. Im Gegensatz zu dem C10-Grundkörper der Iridoide besitzt das CatalpolgrundgerĂŒst nur neun Kohlenstoffatome, da eine Methylgruppe wĂ€hrend der Biosynthese zur CarbonsĂ€uregruppe oxidiert und dann als Kohlenstoffdioxid abgespalten wird. Catalpol Ă€hnelt im Aufbau dem Aucubin; es besitzt jedoch einen Epoxidring anstelle einer Doppelbindung.
Catalpol kommt ĂŒberwiegend als Ester verschiedener aromatischer CarbonsĂ€uren vor. Die Ester bilden sich an der primĂ€ren Hydroxygruppe (R1), z. B. Scutellariosid I (Globularin, R1=Cinnamoyl) oder an der sekundĂ€ren Hydroxygruppe (R2), z. B. Catalposid (R2=4-Hydroxybenzoyl) oder aber an der Hydroxygruppe an C-6 der Glucose, z. B. Picrosid I[6] (Cinnamoyl an C6 der Glucose).[2]
Catalpol wurde aus dem in Nordamerika und Ostasien beheimateten Trompetenbaum Catalpa bignonioides (Bignoniaceae) isoliert und ist neben Aucubin das am hÀufigsten vorkommende Iridoid-Glucosid.[2]
Literatur
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Rudolf HÀnsel, Otto Sticher: Pharmakognosie, Phytopharmazie. 8. Auflage. Springer Verlag. Berlin 2007. ISBN 3-540-34256-7
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- 1 2 3 Datenblatt Catapol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Februar 2019 (PDF).
- 1 2 3 Eintrag zu Catalpol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Februar 2019.
- â Cayman Chemical: Catalpol (CAS 2415-24-9) | Cayman Chemical, abgerufen am 29. Juni 2019.
- 1 2 Nippon Yakurigaku Zasshi. Japanese Journal of Pharmacology, 1968, Vol. 64, S. 93.
- 1 2 Eintrag zu Catalpol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- â Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Picrosid I: CAS-Nr.: 27409-30-9, EG-Nr.: 248-445-1, ECHA-InfoCard: 100.044.027, PubChem: 6440892, ChemSpider: 23089604, Wikidata: Q72499472.
