Losartan
| Losartan | ||
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| Identification | ||
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| Nom UICPA | (2-butyl-4-chloro-1-{[2'-(1H-tétrazol-5-yl)biphényl-4-yl]méthyl}-1H-imidazol-5-yl)méthanol | |
| Synonymes |
Losartan |
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| No CAS | ||
| No ECHA | 100.110.555 | |
| Code ATC | C09 | |
| DrugBank | DB00678 | |
| PubChem | 3961 | |
| SMILES | Clc1nc(n(c1CO)Cc4ccc(c2ccccc2c3nnnn3)cc4)CCCC , |
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| InChI | Std. InChI : InChI=1S/C22H23ClN6O/c1-2-3-8-20-24-21(23)19(14-30)29(20)13-15-9-11-16(12-10-15)17-6-4-5-7-18(17)22-25-27-28-26-22/h4-7,9-12,30H,2-3,8,13-14H2,1H3,(H,25,26,27,28) Std. InChIKey : PSIFNNKUMBGKDQ-UHFFFAOYSA-N |
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| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C22H23ClN6O |
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| Masse molaire[1] | 422,911 ± 0,023 g/mol C 62,48 %, H 5,48 %, Cl 8,38 %, N 19,87 %, O 3,78 %, |
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| pKa | 5,5[2] | |
| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 184 °C[2] | |
| Écotoxicologie | ||
| LogP | 4,010[2] | |
| Données pharmacocinétiques | ||
| Biodisponibilité | 25–35 % | |
| Métabolisme | hépatique (CYP2C9, CYP3A4) | |
| Demi-vie d’élim. | 1,5–2 h | |
| Excrétion |
rénale 13–25%, biliaire 50–60% |
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| Considérations thérapeutiques | ||
| Voie d’administration | orale | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Le losartan est un antihypertenseur qui appartient à la famille des antagonistes des récepteurs de l'angiotensine II.
Indications
[modifier | modifier le code]- Hypertension artérielle et pour prévenir les accidents vasculaires cérébraux chez les personnes hypertendues présentant une augmentation du volume du cœur (ventricule gauche).
- Atteinte rénale chez le diabétique hypertendu ayant une protéinurie (présence de protéines dans les urines).
- Insuffisance cardiaque chez les personnes âgées de plus de 60 ans, lorsque les inhibiteurs de l'enzyme de conversion ne peuvent pas être utilisés.
Polythérapie
[modifier | modifier le code]Pour les patients avec une hypertension difficile à contrôler, une polythérapie avec du losartan et de l'hydrochlorothiazide offre une réduction importante de la pression artérielle et les patients sont en mesure de réaliser leurs cibles pour la tension artérielle [3].
Contre-indications
[modifier | modifier le code]- Insuffisance hépatique grave.
- Grossesse (à partir du 4e mois).
Notes et références
[modifier | modifier le code]- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- 1 2 3 (en) « Losartan », sur ChemIDplus ( chem.nlm.nih.gov ), consulté le 21 juillet 2013
- ↑ (en) Miura, Shin-ichiro et Saku, Keijiro, « Clinical Efficacy and Safety of Losartan/Hydrochlorothiazide Combination Therapy », Intern Med, vol. 51, no 10, , p. 1155-1156 (DOI 10.2169/internalmedicine.51.7283, lire en ligne)
