Publicado por primeira vez o 31 de agosto de 1883 por Andrew Armour e Thomas Braden co nome de The Calgary Herald, Mining and Rance Advocate and Xeral Advertiser, empeza como un semanario de só catro páxinas que se imprimía a man. A distribución era pequena (unha tenda de campaña localizada na confluencia dos ríos Bow e Elbow facía de oficina). En 1885, o Herald converteuse nun xornal diario, pero non é até o outono de 1983 que empeza a publicarse os 7 días da semana. Hoxe sae pola mañá, pero até agosto de 1985 era un xornal vespertino. En novembro de 2000, adquíreo Southam Newspapers (hoxe a filial CanWest News Services de CanWest Global Communications).
O Herald tamén publica Neighbours, un xornal comunitario semanal que se distribúe xunto co Herald en certas partes de Calgary. Na primavera de 2005, o Herald uniuse con varias filiais da CanWest Global para lanzar Dose, un xornal de balde que está dirixido ós mozos de 18 a 35 anos que usan o transporte público a diario.
