Os romanos construíron unha pequena fortaleza á que chamaron Blestium, pero poucas persoas vivían na área despois da caída do Imperio. Co tempo os normandos construíron un castelo con vistas ao río Monnow, despois de conquistar Inglaterra en 1066.
A cidade de Monmouth creceu na Idade Media, cun convento da igrexa, e un mercado aberto na rúa agora chamada Monnow Street. Esta rúa desenvolveuse entre o castelo e unha ponte fortificada sobre o río, que aínda existe, e é o único do seu tipo en Gran Bretaña. O rei Henrique V de Inglaterra naceu no castelo de Monmouth en 1387, pero o castelo foi derrubado na súa maioría despois da Guerra Civil no século XVII.
Monmouth era ben coñecido no século XIV pola produción local de "Monmouth cap" - unha especie de chapeu moi usado polos soldados, mariñeiros e demais. Tamén se fixo famoso a finais do século XVIII, cando personaxes tales coma o almirante Nelson, e moitos poetas e pintores, foron visitar o fermoso val de Wye, que se atopa nas proximidades. A cidade tamén ten unha famosa "escola pública", a Escola de Monmouth, que foi fundada en 1615.
En 1840, redactouse en Monmouth, polos Cartistas, un importante ensaio que propuña que máis xente debería poder votar nas eleccións.
Un dos primeiros fabricantes de automóbiles en Gran Bretaña, Charles Rolls, fundador de Rolls Royce, naceu nos arredores da cidade. Faleceu nun accidente de avión en 1910 á idade de 33 anos, hai unha estatua del no centro da cidade.
As ruínas do castelo de Monmouth.
O Salón de Shile.
Estatua de Charles Rolls.
Centro da cidade.
