パラレルワーカーの自分が掲げる新たな目標「スーパーフリーランス」は、どこへ行き着くのか

こんにちは。
伴走するキャリアアップ転職エージェントの高橋です。

人生100年時代に仕事もプライベートも長く現役で楽しみ、
いずれは多くの人に火をつけるきっかけを与えていきながら、
多くの仲間と「村」を創るというビジョンを掲げ、
転職エージェントやインサイドセールス、
インターンシップ参画などを通じ起業を目指すために
「パラレルワーク」を拡張させています。

現在はnoteからも応募できる
「創作大賞2026」にエントリーし、入賞にチャレンジしています！
最新の自己紹介の記事はこちらです。
※先日、5/23にリライトしました！

私は最近、
パラレルワークの理想形について見つめ直し、
どう具現化するかという自身の未来の構想について
現実的な路線で考える時間を設けているのですが、
その中でハッとしたことがありました。

それは、本質的な内容です。
結論、
経営者という肩書きを目指す前に、
経営を担える器の人間になること。
そんなことを、
自分自身の経験と葛藤を交えながら綴りました。

それが、

スーパーフリーランス

という存在です。

私は今、
この言葉に強く惹かれています。

なぜなら、
私がこれまで取り組んできた
パラレルワークの先にある一つの形が、
そこにあるように感じるからです。

ただし、これは
“高収入”のフリーランスになりたい、
というだけの話ではありません。

複数の仕事を“持ちたい”
というだけの話でもありません。

私にとってスーパーフリーランスとは、

自分の技術、経験、人格、思想を
複数の専門領域で磨き続け、
必要とされる場所で価値を出し続ける存在

の象徴です。

そして、その先に
起業や経営があるのではないかと見据えています。

起業が先ではない。
起業は、探求を極めた先にある一つのステージである。

今の私は、そう考えるようになってきたのです。

今回は、パラレルワークを「起業」と捉えていた
今までの私の中での心境や考え方の変化を
自身の備忘録の意味でも書き残しておこうと思います。

スーパーフリーランスという言葉に感じた可能性

一般的に
「スーパーフリーランス」という言葉は、
単なる一人のフリーランスの枠を超えて
複数の専門性や職種を掛け合わせ、
高い収入や影響力を生み出している人を指す文脈で使われます。

今回、私がどう考えるきっかけとなった
参考記事のリンクも下記に貼っておきますね。

たとえば、
デザイン、開発、マーケティング、営業、
ライティング、講師、コミュニティ運営など、
複数の価値提供を組み合わせながら
自分自身の仕事をつくっていく存在です。

上記の参考記事の中で紹介されていた方は、
グラフィックデザイナー、空間コーディネーター、
講師、司会・MC、ペットシッター、ライターという
六つの仕事を持つ方が紹介されていました。
複数の仕事をただ並行するのではなく、
それぞれの経験を次の仕事へ接続していく姿に、
私は大きな可能性を感じました。

もちろん、
仕事をたくさん持てばいいわけではありません。
忙しくなればいいわけでもありません。
複業を増やせば、
人生が豊かになるわけでもありません。
私自身が、そのことをこの数年間の経験で痛感してきました。

パラレルワークに打ち込む中で、
私は一時期、自分を見失いかけたからです。

貢献したかったのに、自分を犠牲にしていた

私はもともと、
“貢献マインド”を大切にしてきました。

この思いは、今も変わりません。
むしろ、私の仕事の中心にあります。

しかし、貢献を大切にするあまり
私は少しずつ自分より他人を優先するようになっていきました。

誰かのために動く。
期待に応える。
頼まれたら断れない。
支援する。
伴走する。
コミュニティの中で、できることを増やす。

気づけば、
私は「他人軸」の中で生きていました。

本来であれば、
人のために尽くせることは強みです。
サーヴァントでいられることは、尊い姿勢です。
しかし、
自分を完全にないがしろにすることは、貢献ではありません。

自分の時間。
自分のお金。
自分の体力。
自分の心。

それらを削り続けてまで
誰かのために尽くすことは、
長期的には誰も幸せにしません。

なぜなら、
自分が壊れたら、価値提供を続けられなくなるからです。

正確には
「自分を削る」という言葉自体がネガティブですね。
「譲る」「先に与える」という感覚が正しいかもしれません。

適応障害、コンディション不良の自分とこの1年、
向き合う中で、
心と身体はつながっている。
メンタルとフィジカルは、別々ではないということを
体感から学んできました。

その中で価値に気づいてきた「自己信頼」も、
気合いや根性だけでつくるものではありません。

睡眠。
食事。
運動。
休息。
習慣。
生活リズム。
自分を丁寧に扱うこと。
感情を的確に言葉で言い合わらす自己消化。

これらの積み重ねが、
内側からの自分づくりになります。
いわゆる“インサイドアウト”という概念です。

外側の成果を追いかける前に、
内側の状態を整える。
内側からの動機付け(心理学では内発的動機、とも言うらしいです)
自分にはすでに価値があるのだ、
という状態、存在価値の認識した自分で生きるから
その行いが他者(外側)にパワーとして伝わり
“結果として”他者から感謝や祝福、収入、契約などが
自身にもたらされる。
これが自然の摂理であり、原理原則

この重要性に気づけた時点で、
私はもう半分以上、成幸に近づいているのかもしれないと
思うようになりました。

借金を返すために働く自分になっていた

私は、本来、
人間的にステージアップするために挑戦していました。

もっと成長したい。
もっと力をつけたい。
もっと大きな価値を届けたい。
起業を目指し、事業で勝負したい。

そう思っていました。

しかし、ここで開示しますと
私は挑戦の中で数百万円の借金を負いました。
同時に、返済という義務・タスクが発生しました。
回収も、思うようには進みませんでした。
返済義務に追われる日々が続きました。
今も、その返済は続いています。
(この詳細は、ここでは割愛します。また、赤裸々に語る機会があれば)

そしていつの間にか、
私の原動力が変わっていました。

本来は、
自分の可能性を広げるために始めた挑戦でした。
本来は、誰かに価値を届けるために力をつけたかったはずでした。

それがいつの間にか、

借金を返したい。
早く清算したい。
お金をつくらなければならない。
結果を出さなければならない。

という状態になっていました。

“Money”が目的になっていたのです。

お金は必要です。
返済も必要です。
現実から目を背けることはできません。
しかし、
お金だけが目的になった時、
人は少しずつ心を失うことを知りました。

自分が何のために努力していたのか。
何のために起業を目指していたのか。
何のために複数の仕事をしていたのか。
その原点が、ぼやけていきます。

そして私は、2025年の夏にダウンしました。
コンディションが狂っていて
メンタルとフィジカルに
深く大きなズレがが見つかった。

ゲームで言えば、
体力もHPもゼロになった感覚です。
ゲームオーバーでした。

ただ、
完全に終わったわけではありませんでした。
私はそこで、
地道にやれることからやり直すことにしました。
同時に自分を見つめ直すことにしようと。
その足跡として本格的に継続を決めたのが
このnoteだったのです。

まさか本日まで500日以上、noteが続き
「ライフワーク」と言えるようになるとは
この時は想像もつきませんでした。

noteは、私をつなぎ止めた小さな行動だった

正直に言えば、
noteを書き始めた頃には
少し卑しい気持ちもありました。

極めれば有料noteにできるかもしれない。
記事が資産になるかもしれない。
ストック収入になるかもしれない。
発信が仕事につながるかもしれない。

借金がありましたからね。
もちろん、それ自体は悪いことではありません。
コンテンツを価値に変えることは
「コンテンツビジネス」です。
自分の知見に対価が生まれることは素晴らしいことです。
ただ、書き続ける中で
私はそれ以上に重要な価値に気づき始めました。

体験談。
失敗談。
プレイヤー目線を持った転職エージェントとしての視点。
再起をかける自分自身のキャリアリスタート。
転職エージェントの転職体験記。
パラレルワーカーの復活劇。
これまでのご縁。
支援と、支援領域の拡大。
毎日書き続けた継続性。
継続のために構築した仕組み。
スケジューリング。
言葉にすることで生まれる心の整理。

私が書いていたものは、
明らかに単なるノウハウではありませんでした。
自分の人生を、意味へ変える作業でした。
もはや「人生の意味形成スキル」となっていたのです。

noteは、いつの間にか
信念崩壊の状況から、
自己信頼を再構築していく記録と呼べるものになりました。

私は、完全に死んでいなかった。
腐っていなかった。
ギリギリのところで、私をつなぎ止めてくれていた。
その最たる例が、noteの毎日投稿。
これは間違いない。
note投稿自体は小さな行動でした。

一記事書く。
一つの考えを言語化する。
一日を振り返る。
自分との約束を守る。
それをただただ、繰り返す。

これは行動自体は大したことはないのですが
本当にバカにならないということ。

その小さな積み重ねが、
とんでもない資産になっていました。

誰かが見ているかどうかではありません。
まず、自分が見ている。
自分が、自分との約束を守り続けている。

その事実が、
私の「自己信頼」「信念再構築」を少しずつ強くしてくれました。

継続は、他者承認を超える技術になる

以前の私は、
他者からの承認を強く求めていたと思います。

認められたい。
評価されたい。
すごいと思われたい。
反応が欲しい。
結果を出したい。

もちろん今も、
人に評価されることは嬉しいです。

note記事を読んでいただけることも。
スキをいただけることも。
マガジンに追加いただけることも。
フォローいただけることも。

本当にありがたいです。

しかし、noteを綴り続ける中で
少しずつ感覚が変わってきました。

誰が見ていなくても、
継続という事実を、誰よりも自分が見ている。

これが大きかったです。

小さな約束を守れる。
今日も書けた。
今日も考えられた。
今日も自分の人生に向き合えた。

この積み重ねが、
メンタルの安定につながりました。
自己信頼の強化につながりました。

先ほどお話ししたインサイドアウトという、
原理原則に近づく感覚がありました。

そして私は、このnote毎日投稿から生まれた
信念構築の成功体験から、
早起きにも挑戦し始めました。

まだ完璧ではありません。
毎日必ず理想通りにできているわけではありません。

それでも、朝5時代に起床できるようになってきており
明らかに起床時間のアベレージは上がってきています。

さらに、早起きした時間で
“習慣に関する本”を読み返して、改めて気づきました。
※習慣の本についての読書感想を先日投稿していますので
　よかったらこちらも読んでみてください。

早朝は、
緊急ではないけれど重要なことに取り組む絶好の時間です。

読書。
執筆。
思考。
自己管理。
未来の自分づくり。

誰かに急かされる前に、
自分の人生を自分で進める時間です。

スーパーフリーランスを目指すなら、
技術だけでは足りません。
「自分を扱う技術」が必要です。

いわゆる
「セルフマネジメント」「セルフコントロール」ですね。

これらがなければ、
複数の専門性を持っていても
長く価値を出し続けることは難しいと思います。

スーパーフリーランスは、単に複数の仕事をする人ではない

私が考えるスーパーフリーランスは、
単に複数の仕事をしている人ではありません。
いくつもの肩書きをプロフィールに並べる人でもありません。

スーパーフリーランスとは、

複数の専門領域を、自分の思想と人格でつなげられる人

です。

私なら、

キャリア支援をする。
インサイドセールスをする。
noteを書く。
業務委託で支援する。
コミュニティに関わる。
人の相談に乗る。
応援する。

人によっては、

講演する。
ライブ配信をする。
出版する。
今、開催されているサッカーワールドカップのように
プロスポーツ選手としてプレーする。

自分に当てはめた時、
こうした一つひとつの活動が、
バラバラではなくすべて、
自分の誰かへのMessageにつながっている。

自分には価値がある。
人生は何度でも再構築できる。
自己信頼は、失っても再建できる。
人は、自分の潜在能力を思い出せる。

私は、そのことを伝承していきたい、
その技術を磨いていきたいです。

だから、キャリア支援もする。
だから、営業も学ぶ。
だから、noteを書く。
だから、人の悩みに向き合う。
だから、言葉を磨く。
だから、セルフケアや習慣形成も学ぶ。

すべてが、
一つのMessageにつながっていく。
それが、私の目指すパラレルワークであり
スーパーフリーランスへ目指す姿です。
(これも、あくまでも通過点なのですが)

複数の仕事を持つことが目的ではない。
複数の角度から、一つの使命(Mission)を果たすことが目的である。

私はそう定義します。

人生はセールスである

話の趣旨が少し変わりますが
私は、人生はセールスだと今は思えています。

セールスとは、押し売りではありません。

相手の必要性を満たすことです。

そのために、
相手の悩みを理解すること
相手が言葉にできていない不安を受け止めること
そのうえで、
より良い未来への選択肢を渡すことです。

これは、医者に近い感覚があると思います。

・医師という看板があるから、人は自分の不安や症状を話せます。
・家族にも言えないことを、医師になら打ち明けることがあります。

それは、専門性と信頼関係があるからです。
「プロ」としての存在があるからです。

・関係性がなければ、人は深い悩みを話しません。
・信頼がなければ、本音は出てきません。

キャリア支援も同じです。
営業も同じです。
人間関係も同じです。

私はこれを、「ドクターマインド」と呼びたいです。

看板だけで信頼されるのではない。
専門性だけでも足りない。

この人なら話せる。
この人なら、自分の可能性を信じてくれる。
この人なら、答えを押し付けずに一緒に考えてくれる。

そう思ってもらい、選ばれる存在になる。

これが、私の目指すプロフェッショナル像です。

刀を強くするのではない。使う人を磨く

技術やツールは、これからも増えていきます。

AI(生成AI)。
ライブ配信。
note。
メルマガ。
SNS。
動画。
出版。
講演。
プレゼンテーション。
コミュニティ。

どれも素晴らしい手段です。

しかし、私は最近強く思います。

刀が人を強くするのではない。
誰が、その刀を使うのかがすべてである。

武士だって、いい武士とそうでない武士がいる。
誰がその刀を扱うか？

どれだけ良いツールを持っていても。
どれだけ良い肩書きを持っていても。
どれだけ情報を持っていても。
それを使う人間の精神性が整っていなければ、価値は十分に出ません。

弘法筆を選ばず、という諺(ことわざ)も語ってくれています。

どんな筆でも操れるほど、自分の技術を磨く。
どんな環境でも価値を出せるように、自分を研磨する。
どんな相手にも誠実に向き合えるように、人間性を磨く。
どんな成功を手にしても、あぐらをかかない。

常に現役でいる。
評論家ではなく、現場に立ち続ける。

私は、そんな存在を目指したいです。

これは主観ですが、
「FIRE(早期引退)」という最近よく聞く言葉に
とても違和感を覚えます。

真の成功者ほど、引退していないように見えているからです。

常に新しい願望を描いています。
新しい目標を設定しています。(引退ではなく新たな挑戦)
自分を更新しています。
昨日の自分を超え続けています。

少し前までの私は、

借金を返したい。
やり直したい。
過去を清算したい。

その思考に強く囚われていました。

しかし今は、
その先に行きたいです。

乗り越えたい
突き抜けたい。
もっと価値を出したい。
もっと貢献したい。
もっと自分の潜在的な可能性を引き出したい。

その結果として、
報酬や実績がついてくる。
独立や起業というステージに上がる。

私は、そんな順番で生きたいです。

くるところと、行き着く所

スーパーフリーランスという存在は、
私にとってゴールではありません。

「くるところ」です。
つまり、
今までの経験、自分そのものです。
外から与えられるもののようで、
与えてもらうものではないのです。

それらがすべて集まり、今の私がいます。

この経験が結集し、世の中に貢献している自分の状態。
それが、スーパーフリーランスという存在です。

そして、行き着く所は何か。

私は、
起業や経営になっていくのだろうなと思っています。
ただし、
会社をつくること自体が目的ではありません。
肩書きを得ることが目的でもありません。

まずは複数の専門性を磨き、
個人として価値を出し続け、
その先で
・一人では届けられない価値を仲間とつくりたくなった時。
・もっと大きな問題を解決したくなった時。
・より多くの人の可能性を開きたくなった時。
・雇用や業務委託といった契約を生み、
　仲間の生活と尊厳を守りたくなった時。

その時に、経営というステージへ進めばいい。
スーパーフリーランスは、
経営の手前にある修行の場でもある。

私はそう感じています。

一人で価値を出せるか。
自分を律せるか。
顧客に選ばれるか。
専門性を磨けるか。
信頼を積み上げられるか。
自分のMessageを言語化できるか。

それらを磨き抜いた先に、
組織をつくる力が生まれるのかもしれません。

私は、自分の可能性を極めたい

私はこれからも、パラレルワークを続けます。

キャリア支援として。
インサイドセールスとして。
noteクリエイターとして。
業務委託で支援する人として。
仲間を応援する人として。

そしていつか、
講演や出版、コンテンツ提供にも挑戦する人として。

それは、モノやハコ、仕組ではなく
自己信頼の再建を伝承する人、探求者、触媒者として、です。

一つひとつの仕事を、ただ増やすのではありません。

一つひとつを熟練させ、専門性を持ち
スペシャリストとしてのキャリアアップです。

そのうえで、
それらを掛け合わせられる人＝スーパーフリーランス

になりたいです。

私には、まだまだ伸ばせる力がある。
まだ引き出していない潜在能力がある。
人に優しくできる力。
自然の中で心を整える力。
根性。
タフさ。
ピンチを楽観的に捉え、乗り越える力。
誰かに「大丈夫だよ」と言える力。
「あなたならできる」と、相手の可能性を信じられる力。
技術やメンタリティ、スピリット(精神、形而上の力)を伝承していく力。

私は、自分にはその可能性があると信じたいです。
そして、信じるだけで終わらせず、
日々の行動で地道に具現化し、証明していきたいです。

死ぬこと以外、かすり傷。

借金を負っても、コンディションを崩しても、
人生は終わりません。
死にゃあしない。

壊れたら、また再構築すればいい。
失ったら、またつくり直せばいい。
自分を信じられなくなったら、また小さな約束を守ればいい。

私は、これからもその過程をnoteに刻んでいきます。

スーパーフリーランスという存在が、
私にとってくるところであり、
行き着く所へ向かう通過点であることを信じて。

そしていつか、複数の専門性を通じて、
人の人生に火をつけられる存在になるために。
誰かに自我の目覚めや自己信頼を取り戻し、
生き生きとはつらつと生きていけるようになる
ターニングポイントとなる化学変化をもたらす存在になる。

そのために、
これまでのように、これからも、これまで以上に
目下、
パラレルワークの「スーパーフリーランス化」と
ここでのnoteクリエイター活動を
精力的に取り組んでいきます。

【各種マガジン紹介】

これまで10000フォロワーに至るまでにまとめてきた、
各種マガジンのリンクを貼らせていただきます。
キャリアや転職活動、読書感想。
それぞれの自身の体験記、実践知から
毎日綴ってきた自分自身の記録でもありますので、
ぜひ読んでみてください。

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