ティール組織を「創る側」なのか、「加わる側」なのかフリーランスと経営者の狭間で、私がいま考えていること

こんにちは。
伴走するキャリアアップ転職エージェントの高橋です。

人生100年時代に仕事もプライベートも長く現役で楽しみ、
いずれは多くの人に火をつけるきっかけを与えていきながら、
多くの仲間と「村」を創るというビジョンを掲げ、
転職エージェントやインサイドセールス、
インターンシップ参画などを通じ起業を目指すために
「パラレルワーク」を拡張させています。

現在はnoteからも応募できる
「創作大賞2026」にエントリーし、入賞にチャレンジしています！
最新の自己紹介の記事はこちらです。
※先日、5/23にリライトしました！

今日は、
「ティール組織」
について書いてみたいと思います。

最近、組織開発やエンゲージメントの領域に関わる中で、

組織とは何か。
自律とは何か。
人が自分らしく働くとは何か。
組織の中で成果を出すとは何か。

こうした問いについて、
以前よりも深く考えるようになりました。

その中で、
改めて向き合いたい概念があります。

それが、「ティール組織」です。

まず前提として、
「ティール組織」とは、
従来の階層型管理とは異なり、
個人の自律性、多様性、組織の
“使命”を重視する進化型組織の考え方です。

※株式会社日本能率協会マネジメントセンターのホームページに定義が紹介されていますので、良かったら読んでみて下さい。

ティール組織には、
核となる3つの原則があります。

一つ目は、セルフマネジメント。

これは、上司による管理ではなく
従業員一人ひとりが自分で判断し、行動する仕組みです。

二つ目は、ホールネス。

職場で自分らしさを表現でき、
多様性が尊重される環境づくりを意味します。

三つ目は、パーパス。

利益追求だけでなく、
社会貢献や組織の使命を重視する考え方です。

この3つを見た時、
私はかなり強く惹かれるものがありました。

なぜなら、
これは単なる組織論ではなく
私自身がこれからどう生き、どう働き、
どんな人たちとどんな未来を創りたいのかという
問いにもつながるからです。

ティール組織を創る側なのか、ティール組織の一員なのか

ティール組織について考える時、
最近の私の中にある大きな問いがあります。

それは、
自分はティール組織を創る側なのか。
それとも、
ティール組織の一員として関わる側なのか。
という問いです。

もちろん、どちらが正解という話ではありません。
立場は違っても、
目指す目的は近いと思っています。

セルフマネジメント。
ホールネス。
パーパス。

この3つの概念は、
私自身も大切にしていきたい価値観です。

自分で考え、自分で動く。
自分らしさを押し殺さずに、強みや価値観を活かす。
利益だけでなく、誰かの人生や社会に貢献する目的を持つ。

これは、
会社員でも、フリーランスでも、経営者でも
共通して大切なことだと思います。

ただ、問題は、それをどの領域で実現していくのか
です。

会社員としてなのか。
フリーランスとしてなのか。
経営者としてなのか。

実は今、
私はこの狭間でかなり葛藤しています。

起業を目指してきた理由

私はこれまで、起業を目指してきました。

その背景には、
ただお金を稼ぎたいという思いだけではありません。

もちろん、
ビジネスとして収益をつくることは大切です。
綺麗事だけでは事業は続きません。

ただ、それ以上に、

・自律的な仲間とともに、価値ある仕事を生み出したい。
・人が自分らしく力を発揮できる場をつくりたい。
・多くの人に火をつけるきっかけを与えたい。
・最終的には、多くの仲間と「村」を創りたい。

こうした想いがあります。

ティール組織の拡張と繁栄。
組織のリーダーとしてのけん引。
自律した個人が集まり、パーパスに向かって進む場づくり。

私は、そうした世界観に憧れを持ちました。

・人を管理するのではなく、可能性を引き出す。
・命令するのではなく、共通の目的に向かって進む。
・役職や肩書きだけで人を動かすのではなく、
　それぞれが自分の意思で役割を果たす。

そういう組織を創れたら、
どれほど面白いだろうかと思います。

一方で、
経営者やリーダーには大きな責任があります。
理想だけでは済みません。

・仲間の人生を背負う責任。
・事業を継続させる責任。
・売上をつくる責任。
・意思決定の責任。
・矢面に立つ責任。

いくら自律的な個々の集まりだったとしても、
リーダーは最終的に矢面に立つ人間です。

ここから逃げることはできません。

だからこそ、
経営者としてティール組織を創る道には、
強い魅力と同時に、かなり大きな重さも感じています。

フリーランスという生き方の可能性

一方で、
“フリーランスという生き方”にも大きな可能性を感じています。

フリーランスは、
個人として能力を発揮し、
理想に向かって追求していける働き方です。

これは、
非常に自律的な働き方です。
まさにセルフマネジメントが問われます。

会社員のように、
決められた勤務時間や役割だけで動くわけではありません。

自分で考え、自分で動き、
自分で仕事をつくる必要があります。
その意味では、
フリーランスにもティール的な要素はかなりあります。

ただし、フリーランスには限界もあります。

自分が主体なので、体力的、健康的なリスクがあり
もし病気やケガ自分が動けなくなれば、収入や価値提供に影響が出ます。
築ける資産も「自分という個人が資本」のため限界があるかもしれません。
組織としてスケールさせる力は、
経営者に比べると限定的になるかもしれません。

これまで私は、
フリーランスの働き方を、
経営者を目指すための通過点として見ていた部分が強かったです。

“まずは”個人で稼ぐ力をつける。
“自分の名前、看板”で価値提供する。
信頼を積み上げる。
このフリーランスで突き抜けた先に組織づくり、起業がある。

そう考えていました。

ただ最近は、
フリーランスとして自己実現を追求しながら、
社会に貢献していく道もあるのではないか
と感じるようになっています。

経営者だけが正解ではない。
フリーランスでも、
ティールの考え方を根幹に持ちながら
誰かの可能性に火をつけることはできる。
しかし、目指すなら力をつけ続け、
ゆくゆく起業できる自分になっていく事も
探求の先に見据えることはとても意義がある。

この、働き方でもあり
“生き方”の解像度が
以前より上がってきています。

そう、以前より
起業にこだわらなくなってきている
自分がいるのです。

起業できる自分になった時に、
考えてもいいのではないか。

ちょっと生き急いでいた？
わかりませんが、
自身の力をいかに発揮するか？
ここを以前よりも増して重要視するようになりつつあります。

会社員一本という道は、今の私には考えにくい

間違いなく言えるのは
今の私にとって
会社員一本でキャリア形成する道は、
ほとんど考えていないということです。

もちろん、
会社員という働き方を否定しているわけではありません。

会社員には会社員の良さがあります。

安定した収入。
組織の中で得られる経験。
仲間と働く環境。
活用できる制度や教育。
大きな事業に関われる可能性。
社会的信用。

これらは、非常に大きな価値です。

私自身も、
会社員として働く中で多くの学びを得ています。

現在のインサイドセールスの仕事でも
組織開発やエンゲージメントの領域に関わることで、
自分の視野がかなり広がっています。

ただ、自分の人生を考えた時に
会社員一本に戻るイメージはあまりありません。

なぜなら、
私はすでにパラレルワークの中で
自分の可能性を広げる感覚を知ってしまったからです。

これらの活動を通じ、
会社の中だけでは得られない学びやご縁、挑戦の機会を得てきました。

だからこそ、今の私にとっての問いは、
会社員かどうか
ではありません。

フリーランスとして自律的に生きていくのか。
経営者としてティール組織のリーダーを目指すのか。

この2つの間で揺れているのだと思います。

ティール組織のリーダーは、自由ではなく責任を背負う人

ティール組織と聞くと、
自由な組織というイメージを持つ方もいるかもしれません。

上司に管理されない。
自分で意思決定できる。
自分らしく働ける。
パーパスに向かって動ける。

確かに、そうした側面はあります。

ただ、私は
ティール組織を
自由なだけの場所とは捉えていません。

適切な表現かはわかりませんが
自由な選択肢がある中で、
かなり高い自律性と責任が求められる組織形態だと思っています。

管理されないということは、
自分で考えなければならないということです。
自由に動けるということは、
自分の判断に責任を持つということです。
自分らしく働くということは、
わがままに振る舞うことではありません。

パーパスに向かうということは、
個人の都合だけでなく、
組織の使命や社会への貢献まで考えるということです。

だからこそ、
ティール組織のリーダーには
「かなり大きな器(人間性)」が求められるのではないでしょうか。

従来のトップダウン構造の組織とは異なり

・メンバーを管理しすぎず、放置もしない。
・自律性を尊重しながら、方向性を見失わせない。
・多様性を受け入れながら、組織としての一貫性を保つ。
・個々の可能性を信じながら、必要な時には矢面に立つ。

これは、
組織として機能させるのはかなり難しいことです。
だからこそ、
憧れだけで経営者を目指してはいけないとも
今は以前より思います。

理想を語るだけでなく、
責任を引き受ける覚悟が必要だからです。
それも、
自分だけでなく従業員や仲間の人生にも
責任がある立場でもありますから。

自身が数年間、
起業準備をしてきた当事者だからこそ、
わかってきた事でもあり、
同時に問いの中で見えてきたのが
“経営者もあくまでも手段にすぎない”ということです。
経営者でなければ不幸せ、
と思い込んでいた自分もいました。
決してそんなことはない。
選択肢がない不自由さ、義務感。
人生がどこに向かっているのかわからず進んでいる
もはや「迷子状態」が不幸なのではないでしょうか？

フリーランスでも、ティールの考え方は根幹に持てる

一方で、フリーランスとして生きる場合でも
ティールの考え方は根幹に持っておいた方がいいと思っています。

セルフマネジメント。

これは、フリーランスにとって必須です。

誰かがスケジュールを管理してくれるわけではありません。
誰かが仕事を与えてくれるわけでもありません。
誰かが評価してくれるのを待っているだけでは前に進めません。

自分で考え、自分で動き、自分で改善する必要があります。

ホールネス。

これも重要です。

フリーランスは、
自分の価値観や強み、
人柄がそのまま仕事に出やすい働き方です。

自分らしさを押し殺していると、
長く続けるのは難しいと思います。

自分の経験、感性、価値観、
弱さ、失敗も含めて、価値提供につなげていく。

これは、私がnoteで大切にしていることにも近いです。

パーパス。

これも外せません。
ただ稼ぐだけでは、どこかで苦しくなります。

やはり、本質は

・誰のために働くのか。
・どんな価値を届けたいのか。
・何を実現したいのか。
・どんな人のターニングポイントになりたいのか。

ここが明確であれば、
フリーランスとしても強くなれると思います。

つまり「ティール組織」の考え方は
組織だけでなく個人の働き方にも応用できるのではないでしょうか。

コンディション不良からの復活と、探究の時間

今の私は、
コンディション不良からの復活を目指している
人生のフェーズと思っています。

これまでのように、
ただ勢いだけで突き進むのではなく

自分の体調とコンディション整理。
自分の働き方。
自分の理想。
自分の可能性。
自分に合う戦い方。

これらを見直す必要があります。

その中で、いくつかの「選択肢」を考えています。

フリーランスとしての道。
経営者としての道。
会社員としての経験を活かす道。
パラレルワーカーとして複数の活動を続ける道。
転職エージェントとしての支援を深める道。
noteクリエイターとして発信を磨く道。
組織開発やエンゲージメント支援の知見を広げる道。

選択肢が多いからこそ、最初は
整理している時点では迷います。

でも、今は
これらの迷いは決して悪い迷いではないと思えています。

そう、たどり着いたのは
物事の探究です。
そして、理想探し求めること。

・自分はどこで一番価値を出せるのか。
・どんな働き方が自分の能力や特性を最大限に発揮していけるのか。
・どんな未来を創りたいのか。
　(経営者なら、どんな人たちと未来を創っていきたいか)
・どんな形で社会に貢献したいのか。
・誰のキャリアのターニングポイントになれるのか。

こうした問いと向き合う時間は、
決して無駄ではありません。
むしろ、今の自分に必要な時間でした。

他者の可能性に火をつける存在でありたい

フリーランスであっても、経営者であっても、
変わらないことがあります。

それは、
他者の可能性に火をつける存在でありたいということです。
もう少しマイルドな言い方にすれば
他者の可能性や潜在能力を引き出すきっかけでありたい
でしょうか。

これが、私の仕事におけるスタンスです。

「縁」と「援」

この軸は、
フリーランスでも経営者でも変えるつもりはありません。

形は変わるかもしれません。
でも、目的は変わらない。

誰かの前進を支援する。
誰かの可能性を言語化する。
誰かの挑戦を応援する。
誰かが一歩踏み出すきっかけになる。

それができるなら、
どんな立場であっても意味があるのではないかと思っています。

妥協ではなく理想を追い求める「スーパーフリーランス」

先ほども言いましたが、
最近、自分の理想の姿について考えることが増えました。

フリーランスとして自由に働くのか。
経営者として組織を創るのか。
ティール組織の一員として関わるのか。
ティール組織のリーダーとしてけん引するのか。

正直、まだ答えは出ていません。

でも、一つ大切にしたいことがあります。

妥協ではなく、理想を追い求めたい。

現実から逃げるという意味ではありません。
むしろ、現実を見たうえで
それでも理想を追求するということです。

最近「スーパーフリーランス」という概念で
活躍される方の記事を見つけました。

実は、これを見て
まさに自分の方向性に合致していたのです。

自分が力を発揮できる複数の領域でいくつもの仕事をする。
傍から見たら忙しそうかもしれないが、やりたいからとことんやる。
高い知見や技能と、それを常に磨き続けるエキスパート。
複数の領域を持つ「マルチスペシャリスト」

まさに、パラレルワークの究極形、進化形だと思えたのです。

同時に、
これまでの取り組みを心から肯定もできました。

経営者の責任も理解する。
フリーランスの限界も理解する。
会社員の安定も理解する。
パラレルワークの負荷と成長も理解する。
コンディション管理の重要性も理解する。

その上で、自分はどうありたいのか。

ここを考え続けたいです。

理想を追うことは、簡単ではありません。
でも、理想があるから人は挑戦できます。
そして最近はここに
「探究心」や「極めていくスタンス」が軸にあると認識できました。

私もまだまだ挑戦者であり「探求者」です。

仕事を通じ、物事や出来事の「意味」を問うていく。
乗り越えられない壁はない。超えるとまた、精神的に大きくなれる。

だからこそ、今の葛藤も含めて今回、
noteに残しておきたいと思いました

noteに思いを綴れることは、やはり幸せです

こうして、
自分の揺れ動く思いや葛藤をnoteに綴れることは
やはり幸せなことだと思います。
500日以上続けているnoteは
間違いなく「ライフワーク」と今は言えます。

ここまで書いてきた記事の数々も
数年後に読み返した時、
「あの時、自分はこんなことを考えていたのか」
と思うかもしれません。

もしかしたら、経営者として進んでいるかもしれませんし
「スーパーフリーランス」として理想を追求しているかもしれません。
あるいは、今は想像していない形で誰かのキャリアや組織に関わっているかもしれません。

ハッキリ言えるのは、今は「働き方」にそこまで
こだわらなくなってきている事です。

私の人生は、探求者、挑戦者として己の可能性を最大限に引き出すために修行。それに気づけた時点ですでに成功している。
だからどんな働き方でも“結果”上手くいく。
自分づくりが最初。そんなエキスパートとして生きていくから
結果がついてくる。

どの道に進んでいたとしても、
今の自分の思考を残しておくことには
ものすごく大きな意味があると思っています。

私にとってのnoteは、もはや単なる発信の場ではありません。
自分の挑戦記録であり、
思考の蓄積であり、未来の自分への手紙でもあるのです。

今はまだ答えが出ていなくてもいい。
葛藤していること自体を、言葉にする。
そして、1つ1つ答えを出していく。
そしてその答えや真理を、言語化し、多くの人へ届ける。

これも、自分にとって大切なプロセスであり
自身の「価値提供」の一つの形であると思えるようになりました。

ティール組織は、私にとって働き方を問い直す概念だった

今回の記事では、
「ティール組織という定義の紹介と、自身のティール組織に対する立場」
について書いてみました。

ティール組織には、
セルフマネジメント、ホールネス、パーパスという
3つの原則があるとお話しました。

これは、
単なる組織運営の話ではなく、
これからのビジネスパーソンの
働き方やキャリアのあり方にもつながる考え方だと感じています。

私、個人としては
ティール組織を創る側なのか。
ティール組織の一員なのか。
フリーランスとして自律的に価値提供するのか。
その進化形「スーパーフリーランス」を追求するのか。
経営者として仲間と理想の組織を創るのか。

その狭間で揺れてはいますが
今は間違いなく言えることがあります。

どの立場であっても、
ティール組織を創る側だとしても
そのような組織の一員だとしても
「自分自身」は自律し、自分らしさを大切にし、
自身の経験すべてに意味付けをして
社会や誰かの人生に貢献する姿勢は持ち続けたい。

なぜなら、すべての人は
「自分株式会社」の代表取締役なのですから。

フリーランスでも。
経営者でも。
会社員でも。
パラレルワーカーでも。
スーパーフリーランスでも。

ティールの考え方は、
私の根幹に置いておきたい価値観です。

ですので、
これからより一層、探究し続けます。

自分の可能性に挑戦しながら、
誰かの可能性にも火をつけられる存在でありたいです。

さて、皆さんは
ティール組織という考え方をどう感じますか？

自分で組織を創る側に立ちたいですか？
それとも、自律的な組織の一員として力を発揮したいですか？
あるいは、フリーランスとして自分の中にティールの価値観を持って働きたいですか？

私も皆さんの考えから学ばせていただきたいです。

コメントで教えていただけると嬉しいです。

【各種マガジンのご紹介】

これまで10000フォロワーに至るまでにまとめてきた、
各種マガジンのリンクを貼らせていただきます。
キャリアや転職活動、読書感想。
それぞれの自身の体験記、実践知から
毎日綴ってきた自分自身の記録でもありますので、
ぜひ読んでみてください。

高橋に転職相談したいという方は
FIVEホームページもしくは
高橋のnoteプロフィール、下記のリンクから
公式LINEをご登録いただき、
「高橋のnoteより登録」と記入の上、お問い合わせください！

自己分析から書類添削、企業紹介、面接対策、退職サポートまで
無料でサポートしております！
https://line.me/R/ti/p/@013dgraz

転職はそこまで、、という方も、
キャリアの悩みや今後の方向性などのヒントを得たいという事でしたら
XアカウントへDMくださればやり取りさせていただいております！

※「遅い時間からでも相談できたら嬉しい」という方も、
　　時間調整は対応してますので、お気軽にご相談ください。

株式会社FIVE ホームページ
https://www.be-the-change.work/

高橋 Xアカウント
https://x.com/Ryo_High_bridge?t=x4tJskCVdM2uBZMDJ2srTA&s=09

高橋 Instagram
https://www.instagram.com/fliedpopato.takaha