50歳、まだスタートアップの一線で戦っている

はじめに

今月、私は50歳になりました。
半世紀。文字にすると、なかなかの重みです。
20代でリクルートに飛び込み、法人セールスの世界に入りました。ディップ、海外での起業とバイアウト、HR techのカオナビで一人目のセールス。 そして今はSaaSスタートアップのカミナシで、製造業の現場DXに向き合っています。
気がつけば、セールスという仕事を四半世紀続けてきました。
そして今、50歳を目前にした私は、20代・30代のメンバーに囲まれながら、スタートアップのフィールドセールスの一線に立っています。
「その年齢でスタートアップって、大変じゃないですか？」
よく聞かれます。正直に答えます。大変です。
でも、戦えています。
うまくいかない時もあります。でも、それは25歳の時だって同じでした。
この記事では、四半世紀のセールスキャリアを振り返りながら、「50歳でもスタートアップの一線で戦える」ということを、自分自身への確認も込めて書いてみようと思います。
同世代で新しい挑戦を迷っている方に、何か届くものがあれば幸いです。

1. 25年前の自分——「考えて、作る」が武器だった時代

1999年、大学を卒業し、法人営業のキャリアをスタートさせました。
当時のセールスは、今とはまったく違う世界でした。
お客様は自分たちの課題を漠然と認識していても、それを解決するための具体的な手段をほとんど持っていませんでした。インターネット黎明期。情報はセールス担当者が独占していた時代です。
だから、セールスの仕事は訪問して顧客に情報共有したり「聞いて、考えて、提案する」ことでした。
お客様の話を綿密にヒアリングして、ゼロから課題を特定する。何もないところから企画書を書いて、「こうすれば御社の課題は解決します」というオーダーメイドの提案を作り上げる。
提案書の美しさ、企画の斬新さ。それがそのまま受注に直結する時代でした。
私もその世界で揉まれました。「ゼロから考えて、ゼロから作る」ことが自分の武器だと信じていたし、実際にそれで成果を上げてきました。

2. The Modelとの出会い——カオナビでの衝撃と正直な失敗

転機は今から約10年前。HR techのカオナビに、一人目のセールスとして入社した時でした。
カオナビでは、当時まさに「The Model」をベースにしたセールス体制を本格的に立ち上げていくフェーズでした。 マーケティングがリードを獲得し、インサイドセールスが商談をセットアップし、フィールドセールスがクロージングする。
この分業体制は、私がそれまで経験してきた「一人で全部やる」営業とは根本的に異なるものでした。
正直に告白します。
本は読んでいました。頭ではThe Modelの仕組みを理解していたつもりでした。でも、実際に現場に入ると、なかなかフィットできなかった。
特に恥ずかしいのは、インサイドセールスに対する認識です。
彼らがアポイントをセットアップしてくれるのですが、当時の私は心のどこかで「アポを取ってくるアシスタント」のような感覚で見ていました。
今思えば、これは致命的な勘違いでした。
The Modelにおけるインサイドセールスは、単なるアポ取りではありません。リードの質を見極め、顧客の課題を初期ヒアリングし、フィールドセールスが最も効果的に動ける状態を作る、極めて重要な専門職です。
その価値を正しく理解していなかった私は、トスアップされた商談をうまく活かせず、成果にも結びつけられない時期がありました。
25年の営業経験があっても、新しい仕組みの前では初心者に戻る。
このカオナビでの経験が、後のカミナシでの苦闘と再生の原体験になりました。

3. 求められる能力が変わった

カオナビ、そしてカミナシでの経験を通じて、セールスに求められる能力が根本的に変わったことを肌で感じてきました。
かつてのセールスは、「顧客の課題を解決する力」が最大の武器でした。お客様の曖昧な悩みを聞き出し、ゼロからソリューションを企画・提案する。「何を作るか」を考えるクリエイティビティが勝敗を分けた。
でも、SaaSの世界では構造が違います。
プロダクトは、業界のベストプラクティスを標準化した「完成品」として提供されます。顧客の課題を解決するのは、セールス担当者の企画書ではなく、プロダクトそのものです。
では、セールスは何をするのか。
「案件を確実に前に進める力」。これが現代のSaaSセールスで最も問われる能力になっています。
受注から逆算して行動計画を立てる力。商談の終わりに必ず「次回誰が、いつまでに、何をするか」を合意する徹底力。複数のステークホルダーの利害を調整して契約まで持っていくプロジェクトマネジメント。
そしてSFAへの正確なデータ入力、プレイブック（型）の忠実な再現、定められたプロセスを泥臭くやり抜く実行力。
どれほど見栄えの良い提案書があっても、次回の明確なアクションが定義されていなければ、その案件は「死んだ案件」と同じです。
60点の提案であっても、顧客の懐に入り込み、ネクストアクションを確実に回収してクローズまで持っていくセールスのほうが、圧倒的に成果を出す。
私自身、この現実を受け入れるまでに時間がかかりました。「ゼロから考える力」で25年やってきた人間にとって、「型通りにやり抜く力」が重視される世界は、最初は窮屈に感じました。
でも今は分かります。「考えなくていい」という話ではない。思考の使いどころが変わったのだと。

4. カミナシでぶつかった壁——3年前の自分に、今言えること

2022年7月、46歳でカミナシに入社しました。
そこで待っていたのは、思うような成果が出せない苦しい日々でした。「もういらないと思われているのではないか」と怯えていた頃のことは、以前のnoteに詳しく書きました。
▶ 成果が出なくて辛かった時の話
あの記事を書いたのは2025年12月。カミナシ入社から約3年半が経った頃です。
実は、あの記事を書いた背景にも正直に触れておきたいことがあります。
ちょうどあの頃、私はまたうまくいかないサイクルに陥っていました。
一度乗り越えたはずの苦しさが、形を変えてまたやってきた。そんな時に、「自分は前回どうやってこれを乗り越えたんだっけ」と思い出すために、改めて自分自身に言い聞かせるつもりで書いたのが、あの記事でした。
つまり、あれは過去の回顧録ではなく、リアルタイムの処方箋だったのです。
そして今、さらに数ヶ月が過ぎて50歳を迎える自分から、あの頃の自分に言えることがあります。
「自分が一番怖がっていた『もう成長できないんじゃないか』は、杞憂だった」と。あの苦しい時期、私が本当に恐れていたのは、成果が出ないことそのものではなかった。46歳という年齢で、新しい環境に適応できない自分を目の当たりにして、「もう自分には伸びしろがないのではないか」と思ったこと。それが一番怖かった。
でも、3年経った今、はっきり言えます。伸びしろはありました。
素直に「助けてほしい」と言えたこと。年齢の半分の若手から学ぶ姿勢を持てたこと。上長と率直に話し、やることとやらないことを切り分けたこと。あの泥臭いプロセスの一つひとつが、「アンラーニングの免疫」になりました。
アンラーニングの本当の意味は、「過去の自分を捨てる」ことではありませんでした。「過去の自分にしがみつくのをやめて、新しいやり方を受け入れる余白を作る」こと。
そしてその免疫は、50歳になった今も、ちゃんと効いています。

5. 50歳の今、見えている景色

50歳になる今、カミナシで再度、成長を実感します。昨年より良くなってきています。
うまくいかない時もあります。でも、それは25歳の時だって同じです。
年を取ってよかったと思うことがあります。
若い頃には見えなかったものが、今は見える。
商談の中で、お客様の表情の微妙な変化。言葉の裏にある組織的な力学。「この人は本当の決裁者ではないな」という空気。
25年分の経験が積み重なった結果、商談全体を俯瞰的かつ客観的に見渡せるようになりました。
以前のnoteで、「信頼は『聞く』ではなく『言語化して返す』から生まれる」と書きました。お客様の言葉の裏にある苦悩やプレッシャーを感じ取り、それを言語化して投げかける。「まさにそれが言いたかったんだ！」という一言を引き出す。
この力は、25年の経験があるからこそ磨かれたものだと思っています。当時の私にはできなかったことが、今はできます。
顧客の業界動向、法改正の影響、現場が抱える構造的な課題。仮説を持って商談に臨み、「御社はおそらくこういう課題を抱えているはずです」と切り込む。ベテランの工場長が相手でも、対等に会話ができる。
ただし、これも以前のnoteに書いた通り、「槍」だけ振り回してはダメです。「教えてください」と頭を下げる「盾」を手放した瞬間、槍は凶器になる。
50歳だからこそ、年下の担当者に対しても「御社の現場については私は素人です。教えてください」と言える姿勢が大事です。
年齢を重ねるほど、この「盾」を持ち続けることが難しくなる。でも、だからこそ意識してやる。それが、ベテランセールスの分かれ道だと思っています。

6. 正直に言う、きつい部分もある

いいことばかり書いてもリアリティがないので、正直に書きます。
体力と気力の変化は確実にあります。
25歳の頃は、終電まで働いて翌朝また走り出せました。今はそうはいきません。集中力の持続時間も、回復にかかる時間も、確実に変わっています。
そして何より、SFA入力です。
25年前には存在しなかった作業。商談のたびに、顧客データ、商談フェーズ、ネクストアクション、失注理由……正確かつリアルタイムにSFAに入力しなければなりません。カミナシに入社した当初は、この作業だけで深夜までかかることもザラでした。
プロダクトもツールも次々とアップデートされます。新しい機能を覚え、新しいデモシナリオを習得し、新しいプレイブックに適応する。スタートアップでは変化が常態だから、「覚えた」と思った翌月にはまた変わっている。
正直に言えば、「変化についていくのが辛い」と感じる瞬間はあります。
25年のキャリアがあると、「もう十分やった」という内なる声が聞こえることもあります。安定した環境に移ることもできるだろう。そういう選択肢が、年齢的には許される気がしてしまう。
でも、その誘惑に乗ったら、おそらく私のセールスとしてのキャリアは終わると思っています。
「変化についていく」ことをやめた瞬間、この仕事の面白さも消えるからです。SFAの入力は確かに面倒ですが、データを正確に記録するからこそ、自分の商談のパターンが見える。プロダクトが進化するから、お客様に提案できる価値も広がる。
面倒なことの先に、成長がある。それは年齢に関係ありません。

7. なぜ、まだ戦えているのか

50歳でスタートアップの一線に立ち続けられている理由を、自分なりに整理してみます。
ひとつは、「アンラーニングの免疫」ができたこと。
カオナビでThe Modelに初めて出会い、適応に苦しんだ経験。カミナシで成果が出ず、年齢の半分の若手に助けを求めた経験。この二度の「壊して、作り直す」プロセスを経たことで、新しいものに対する心理的な抵抗が下がりました。
変化が来たとき、「またか」ではなく「今度はどうアップデートしよう」と考えられるようになった。これは、一度も挫折せずに来た人には持てない武器だと思います。
もうひとつは、周りの仲間の存在です。
特に若いメンバーから今でも学べていること。そして、自分の成長が感じられていること。
いや、「成長が感じられている」というよりも、「まだやれるな」と感じられる環境があること。これに尽きます。
カミナシには、困っているメンバーを年齢や経験を超えてサポートしてくれる文化があります。50歳の自分が20代のメンバーから新しいことを教わり、それを実践してフィードバックする。このサイクルが回っている限り、私は戦えます。
そして3つ目。これが一番大事かもしれません。
25年間で積み上げた「読む力」は、衰えるどころか、むしろ年々研ぎ澄まされています。
お客様の業界構造、組織の力学、意思決定者の本音、商談のどこにリスクがあるか。若い頃は一つひとつ手探りで確認していたことが、今は商談の最初の数分で全体像が見える。
SaaSの営業で「案件推進力」や「やり抜く力」が重視される時代になりました。それは間違いない。でも、その推進力を「どの方向に」「どの順番で」発揮するかを判断する力——これは経験でしか身につきません。
若い時代に培った「ゼロから考える力」は、今は「全体を見渡して、最も効果的な一手を読む力」に変わりました。消えたのではなく、形を変えて生き続けています。

おわりに

50歳。
数字だけ見れば、セールスの一線からは退く年齢だと思われるかもしれません。
でも私は、まだここにいます。スタートアップの現場で、20代・30代のメンバーと肩を並べて、泥臭く数字を追いかけています。もちろん、管理職も経験しています。
振り返ってみると、25年間のキャリアは「同じことを続けてきた」歴史ではありませんでした。
20代の「ゼロから企画する力」。カオナビで直面した「The Modelへの適応」という初めての挫折。カミナシでの「アンラーニング」と、若手から学ぶことの尊さ。
求められる能力は変わりました。でも、変化に適応する力さえあれば、年齢は言い訳にならない。
もちろん、体力は落ちました。新しいツールを覚えるのに昔より時間がかかります。「もう十分やった」という声が頭をよぎることもあります。
でも、カミナシのバリューにある「自分リノベーション」——変化できる組織と個が、一番強い——この言葉を、私は50歳の今、入社した時よりもずっと深く実感しています。

私は、カミナシのセールス組織で最年長です。
だからこそ、思うことがあります。
ビジネス人生の後半戦をどう戦うか。そのロールモデルに、自分がなりたい。
「40代、50代になったら一線を退いて、管理職になるか、後進の育成に回るか」——世の中にはそういうキャリアの常識があります。もちろん、それも立派な選択です。
でも、もうひとつの選択肢があっていい。
ただし、誤解してほしくないのは、「25歳の頃と同じやり方で現場にしがみつく」という話ではないということです。
50歳には50歳の戦い方がある。それを見つけていきたいと思っています。
たとえば、こうしてnoteに書いていること自体がそうです。25年間、自分の頭の中だけに溜まっていた商談の勘所やお客様との向き合い方を、言葉にして外に出す。自分の経験を「個人の暗黙知」のままにせず、チームや組織の資産にしていく。これは若い頃の自分にはできなかったし、やろうとも思わなかった。
現場で数字を追いかけながら、同時に自分の中にある「なぜうまくいったのか」「なぜうまくいかなかったのか」を言語化して、若いメンバーが再現できる形にする。プレイヤーとしての役割と、ナレッジを組織に還元する役割。この両輪を回すことが、50歳の自分ならではの新しい働き方なのかもしれません。
まだ明確な形は見えていません。でも、「現場か、管理職か」という二択ではない、第三の道を自分で作っていきたい。
カミナシの若いメンバーが、10年後、20年後に「あの時、50歳のとしさんが一線で戦いながら、新しいスタイルを模索していたな」と思い出してくれたら。そして「自分もまだやれるし、やり方はひとつじゃない」と思ってくれたら。それ以上のことはありません。
カミナシには、困っているメンバーを年齢や経験を超えてサポートしてくれる仲間がいます。年をとってからも若いメンバーと働き、若い人から学べる環境がある。この環境にとても感謝しています。
40代でスタートアップへの転職を迷っている人。50歳を前にして「もう遅い」と思っている人。
大丈夫です。
必要なのは、過去の自分にしがみつかないこと。素直に「助けてほしい」と言えること。そして、面倒なことの先にある成長を信じて、泥臭くやり抜くこと。
私は今月、50歳になります。
ビジネス人生の後半戦は、まだ始まったばかりです。