シルベスター

シルベスター・ジェームス・ジュニア、通称シルベスターは、アメリカのシンガーソングライターで、ディスコ、リズム・アンド・ブルース、ソウルといったジャンルを中心に活躍し、1970年代後半から1980年代にかけて、その華やかで中性的な容姿、ファルセットの歌声、そして数々のヒット・ディスコ・シングルで知られた。

ロサンゼルスのワッツ地区で、中流階級のアフリカ系アメリカ人家庭に生まれたシルベスターは、ペンテコステ派教会のゴスペル聖歌隊を通して歌うことへの愛を育んだ。同性愛を公言したことで教会を離れ、ディスコテイズと名乗る黒人の女装家やトランスジェンダー女性のグループと親交を深めた。 1970年、22歳でサンフランシスコに移住したシルベスターは、カウンターカルチャーに傾倒し、前衛的なドラァグ・グループ「コケッツ」に加入。ビリー・ホリデイやジョセフィン・ベーカーといった女性ブルース／ジャズシンガーの影響を強く受けたショーで、ソロパートを担当した。コケッツのニューヨーク公演が酷評された後、シルベスターはグループを離れ、別の道を模索する。その後、R&Bとグラムロックを融合させた「シルベスター・アンド・ヒズ・ホット・バンド」を結成。1973年にブルー・サム・レコードから2枚のアルバムをリリースしたが、商業的には成功せず、解散した。

ソロ活動に専念するシルベスターは、ファンタジー・レコードのハーヴェイ・フークアとレコーディング契約を結び、マーサ・ウォッシュとイゾラ・ローズ（「トゥー・トンズ・オブ・ファン」）に加え、ジーニー・トレイシーという3人のバックシンガーを迎え入れた。シルベスターの初のソロアルバム『Sylvester』（1977年）はまずまずの成功を収めた。続いて、高く評価されたディスコアルバム『Step II』（1978年）がリリースされ、シングル「You Make Me Feel (Mighty Real)」と「Dance (Disco Heat)」がヒットし、どちらもアメリカとヨーロッパでヒットした。ディスコというジャンルから距離を置いた彼は、ファンタジー・レコードでライブアルバムを含む4枚のアルバムをリリースした。同レーベルを離れた後、友人でありコラボレーターでもあるパトリック・カウリーが設立したダンスミュージック専門レーベル、メガトーン・レコードと契約し、カウリー作詞作曲のヒット曲「Do Ya Wanna Funk」を含む4枚のアルバムをリリースした。シルベスターはHIV/AIDSの蔓延防止運動に尽力した活動家でもあった。1988年、HIV/AIDSによる合併症で死去。遺贈された印税はすべてサンフランシスコを拠点とするHIV/AIDS関連慈善団体に寄付された。

1970年代後半、シルベスターは「ディスコの女王」というニックネームで知られるようになり、生前はサンフランシスコで特に高い評価を受け、市の鍵を授与された。2005年には、死後ダンスミュージック殿堂入りを果たし、その生涯は伝記にまとめられ、ドキュメンタリー映画やミュージカルの題材にもなった。

幼少期

1947年～1960年：子供時代

ああ、神様、どうやってこの世界に入ったのかとか、何歳なのかとか、コケッツのこととか、聞かないでください。ロサンゼルスの黒人ブルジョワ階級の上流中産階級の家庭に生まれ、退屈な9時から5時までの仕事を辞めてサンフランシスコに移り住んだ、とだけ言っておきましょう。いや、いっそのこと、私が世界初の試験管ベビーだった、とでも言っておきましょうか。

— シルベスター

シルベスター・ジェームズは、1947年9月6日、カリフォルニア州ロサンゼルスのワッツ地区で、中流家庭に生まれた。母親のレサ・ウィーバーは、アーカンソー州パレスティン近郊で、農地を所有する比較的裕福なアフリカ系アメリカ人の家庭に育った。リーサの実母であるガーサ・ウィーバーは未婚で病弱だったため、リーサの養母となったのは、家族からジュジュと呼ばれていたガーサの妹ジュリアだった。

1930年代後半、リーサ、ジュリア、そしてジュリアの夫は、アメリカ南部からアフリカ系アメリカ人が大移動した際にワッツに移住した。ワッツでリーサは最初の夫、シルベスター・“スウィート”・ジェームズと結婚した。夫妻はリーサの両親が所有する小さなコテージに引っ越した。長男は父親と同じシルベスターと名付けられ、その後1948年にジョン・ウェズリー、1950年にラリーが生まれた。

シルベスターと兄弟たちは、アフリカ系アメリカ人が大多数を占めるコミュニティでニックネームで知られるようになり、シルベスターのニックネームは「ドゥーニ」だった。シルベスターは、父親が不倫をし、息子たちがまだ幼い頃に妻と子供たちを捨てたため、「ろくでなし」だと考えていた。レサと3人の息子たちは、ダウンタウンのアリソ・ビレッジにある公営住宅に移り住んだ後、ワッツの114番街にある実家に戻った。

レサはペンテコステ派の熱心な信者で、ロサンゼルス南部のパームレーン・チャーチ・オブ・ゴッド・イン・クライストに定期的に通っていた。シルベスターと兄弟たちは母親に付き添って教会の礼拝に出席し、そこで彼はゴスペル音楽に特別な興味を持つようになった。3歳から熱心に歌っていたシルベスターは、ゴスペルの演奏によく参加していた。彼はパームレーン教会の信者の子供の葬儀で「マイ・バディ」という歌を歌った。

教会の女性たちは彼を「女性的」で「母親そっくりでとても可愛い」と評した。 「彼は他の男の子たちのように乱暴ではありませんでした。きちんとしていて、礼儀正しかったんです。とても可愛かったので、私たちはいつも彼を抱きしめたりキスしたりしていました」。家族はまた、彼を「生まれつきの面白い子」と表現し、他の男の子たちよりも、祖母のような女の子や女性と過ごすことを好んだと述べている。「彼はよく家の中で過ごし、百科事典を読んだり、音楽を聴いたり、祖母のピアノを弾いたりしていました」。シルベスターが男の子たちから遊びに誘われても断ると、彼らは「女の子みたいだ！」とか「女の子になるんだ！」などと言った。しかし、母親は彼を擁護し、自分や祖母の服を着て喜ぶ様子も含め、彼は女の子ではなく、ただ少し変わった男の子で、家族にとって大切な存在だと語った。

8歳の時、彼は教会で男に性的虐待を受けました。当時、その男は教会のオルガン奏者だと噂されてた。シルベスターは、この出来事は合意に基づくものであり性的虐待ではなかったと常に主張していたが、事件当時シルベスターはまだ子供であり、加害者は成人だった。レイプによる負傷のため、シルベスターは医師の診察を受け、医師はシルベスターの母親に息子が同性愛者であることを告げた。同性愛を倒錯であり罪とみなしていたレサは、その事実を受け入れるのに苦労した。シルベスターの「同性愛行為」の噂はすぐに教会の信徒たちの間に広まり、居場所を失ったシルベスターは13歳で教会に通わなくなった。

シルベスターの幼少期、母親は1960年代初頭にロバート・“ソニー”・ハードと結婚する前に、別の父親との間にさらに3人の子供を産み、彼と共に3人の里子を養子に迎えた。航空宇宙メーカー、ノースアメリカン・ロックウェル社の監督者だったハードの仕事のおかげで一家の収入が増え、ワッツの北にある、より高価な、主に白人が住む地域に引っ越すことができた。シルベスターと母親、そして継父との関係は険悪で、母親との口論の最中に、シルベスターは家を出ることを決意した。

1960年～1970年：ディスクォテイズ

ホームレスとなったシルベスターは、その後10年間、友人や親戚の家に身を寄せて過ごした。特に祖母のジュリアは、1930年代に多くのゲイ男性と親交があったため、シルベスターの同性愛に反対の意を示さなかった。時折、シルベスターは数日間、母と継父の家に戻り、特に妹のバーナデットとバーナディンと過ごした。15歳になると、地元のゲイクラブに通い始め、地元の黒人ゲイコミュニティで友人たちとグループを作り、やがて「ディスクォテイズ」と名付けた。ディスクォテイズの中でシルベスターの親友は、ダッチェスという名のトランスジェンダー女性で、売春で生計を立てていたが、シルベスターは売春には手を出さなかった。グループは豪華なホームパーティーを催し、時には（許可なく）友人であるリズム・アンド・ブルース歌手のエタ・ジェームスの家で、女性の服やウィッグを身に着け、互いに外見で競い合っていた。

ドゥーニ・シルベスターとディスクォーティーズは、1960年代のサウスセントラルの街を女装して闊歩し、保守的な黒人教会が強い影響力を持つ地域で、激しいゲイパーティーを開いた。彼らを、ストーンウォールの反乱や60年代のカウンターカルチャーの先駆者であり、ゲイ解放運動とアフリカ系アメリカ人の公民権運動の黎明期を担った、恐れを知らない勇敢で反抗的な女々しい男たちと捉えたくなる気持ちもわかる。

—伝記作家ジョシュア・ガムソン、2005年

シルベスターの1960年代後半の恋人は、ロニー・プリンスという名の青年だった。体格が良く魅力的だったため、シルベスターの友人の多くは、このカップルを「イットカップル」と評した。シルベスターはよく女装して町中をヒッチハイクしていたが、当時カリフォルニアでは女装は違法だったため、このような行為は逮捕や起訴の危険を伴った。この犯罪で投獄されることはなかったものの、彼は何度か万引きで逮捕された。彼はマクドナルドで料理人として働いたが、ヘアネットの着用を拒否したために解雇された。また、空港の駐車場でレジ係、美容院、デパート、葬儀場で遺体を葬儀用に準備するメイクアップアーティストなど、さまざまな職業に就いた。1960年代は公民権運動がピークを迎えていたが、シルベスターと彼の友人たちはその運動に積極的に参加することはなかった。ワッツ暴動では、黒人コミュニティのメンバーと白人が大多数を占める警察との間で衝突が起こり、彼らは広範囲にわたる暴動と略奪に加わり、かつら、ヘアスプレー、口紅などを盗んだ。

シルベスターは正規の教育にはほとんど興味がなく、授業にもほとんど出席しなかったが、ジョーダン高校に入学した。1969年、21歳で卒業。卒業写真では、青いシフォンのプロムドレスを着て、ビーハイブヘアという女装姿で写っている。1960年代末までに、ディスクォテイズは徐々に分裂し始め、多くのメンバーが女装をやめ、また、トランスジェンダー女性であることを自覚し、性別適合手術を受ける者もいた。シルベスターは常に自分を男性だと考えており、ヒッピー運動のファッションに影響を受け、男性と女性のスタイルを融合させた、よりアンドロジナスなルックスを目指して、女性的な服装を改め始めた。

1970年～1972年：ザ・コケッツ

シルベスターは、コケッツの過激なパフォーマンス、セックスとゲイの賛美、LSDと上質なハシシへの愛、そして歪んだ映画ミュージカルの空想といったものを共有していた。彼女たちと同じように、彼もまた自らを作り上げ、空想の中で自己を創造していた。しかし、彼はいつもコケッツから数フィート離れたところに立っていた。コケッツの中にいながらも、決して彼女たちの一員にはなれなかった。まず、彼のドラァグとメイクは、コケッツと比べるとむしろ地味だった。彼女たちはまるで戦化粧のような顔のメイクと、意味不明な服装を好んだ。シルベスターは舞台上でシンプルな時代物のドレスを身にまとい、正気で美しい女性の顔を作り出していた。

—伝記作家ジョシュア・ガムソン、2005年

ロサンゼルスのウィスキー・ア・ゴーゴー・バーで、シルベスターはレジー・ダニガンと出会い、北カリフォルニアのサンフランシスコ市に移住して「チョコレート・コケッツ」に加わるよう誘われた。チョコレート・コケッツとは、コケッツとして知られる前衛的なパフォーマンス・アートのドラァグ劇団の黒人メンバーのことである。1970年にドラァグ・クイーンのハイビスカスによって設立されたコケッツは、大衆文化をパロディ化し、ゲイ解放運動に関わり、共同生活を送り、自由恋愛を受け入れ、マリファナやLSDなどの精神変容物質を摂取するヒッピー運動の精神に影響を受けた。ディスクォーティーズが解散したことで、シルベスターはロサンゼルスに飽きており、ゲイとカウンターカルチャーの楽園としてのサンフランシスコの評判に惹かれていた。サンフランシスコに到着した彼は、コケッツの共同住宅に数日間滞在した。彼らはシルベスターのファルセットの歌声とピアノ演奏の才能に感銘を受け、近々放送予定のショー「ラジオ・ロデオ」への出演を依頼した。シルベスターはこれに応じ、最初の公演の一つではカウガールスカート姿で「ミッキーマウス・クラブ」のテーマソングを歌った。コケッツの共同住宅に引っ越したものの、すぐに部屋が手狭でプライバシーが確保できないことに不満を感じ、1年後にはマーケットストリートにある新しい家に2人のコケッツのメンバーと共に移り住んだ。

劇団の重要なメンバーであったにもかかわらず、シルベスターは比較的孤立した存在だった。彼は数少ないアフリカ系アメリカ人メンバーの一人であっただけでなく、劇団のシュールレアリスム的な活動よりも、より上品で華やかな舞台パフォーマンスを好んだ。コケッツの公演では、彼は通常、ショー全体の物語やテーマとはほとんど関係のない場面を丸ごと一人で演じる機会を与えられ、それによって独自のファンを獲得した。ピアニストのピーター・ミントゥンと共に、シルベスターはソロシーンに取り組み、ビリー・ホリデイやジョセフィン・ベーカーといった彼の音楽的アイドルを模倣することで、ブルースやジャズへの関心を示した。さらに、シルベスターは「ルビー・ブルー」という偽名を使用し、「ビリー・ホリデイの又従兄弟」と自称した。黒人音楽の遺産に魅了された彼は、その分野について学び、「ネグロビリア」（黒人文化遺産）のコレクターとなった。コケッツの公演では、アフリカ系アメリカ人の人種的ステレオタイプを逆手に取り、そのステレオタイプ自体を嘲笑する場面もあった。

1970年、シルベスターは若い白人男性のマイケル・ライオンズとオープンな関係になり、間もなく彼にプロポーズした。当時、アメリカでは同性婚は法的に認められていなかったが、二人はゴールデンゲートパークのシェイクスピア・ガーデンで結婚式を挙げた。パレス・シアターの支配人の招待で、シルベスターはリチャード・ニクソン大統領の娘、トリシア・ニクソン・コックスの結婚をパロディ化した映画『トリシアの結婚式』に出演した。この映画でシルベスターは、コレッタ・スコット・キングとアフリカ大使ウマ・キングの二役を演じた。1971年、シルベスターはパレス・シアターで一人芝居『シルベスター・シングス』を上演し、ピーター・ミントゥンが伴奏を務めた。しかし、彼はコケッツが分裂した際にもグループの一員として留まり、ハイビスカスとその仲間たちはエンジェルズ・オブ・ライトを結成するためにグループを離れた。ハイビスカスの脱退後、コケッツはメディアの注目をますます集めるようになり、レックス・リード、トルーマン・カポーティ、グロリア・ヴァンダービルトといった著名人が彼らのパフォーマンスを絶賛した。ローリング・ストーン誌は特にシルベスターのパフォーマンスを高く評価し、「アレサ・フランクリンのような情熱と輝きを秘めたゴスペル調の歌声を持つ、美しい黒人アンドロジナス」と評した。

この成功を受けて、コケッツはドラァグカルチャーの長い歴史を持つニューヨークへと活動の場を移した。1971年11月にニューヨークに到着した彼らは、アンディ・ウォーホルやスクリュー誌主催のパーティーに出席するなど、街のアバンギャルドな世界に身を投じた。コケッツのメンバーはパーティーに多くの時間を費やしていたため、ほとんどリハーサルをしなかったが、シルベスターだけは例外で、自分の芸を完璧に仕上げようと努力していた。アンダーソン劇場でのコケッツの公演は批評家から酷評されたものの、シルベスターの芸はショーのハイライトとして広く称賛された。ソロアーティストとしての方がはるかに将来性があると悟った彼は、ニューヨークでの2回目の公演で「私が関わっているこの茶番劇についてお詫び申し上げます」と観客に語りかけ、7回目の公演ではコケッツからの脱退を発表した。

ソロ活動の始まり

1972年～1974年：シルベスター・アンド・ヒズ・ホット・バンド

サンフランシスコに戻ったシルベスターは、ローリング・ストーン誌の編集者ジャン・ウェナーからデモ・アルバムの制作を打診された。A&Mレコードの資金提供を受けたこのアルバムには、カーペンターズのヒットシングルとなったばかりのボニー・ブラムレットとレオン・ラッセルの楽曲「スーパースター」のカバーが収録されていた。しかし、A&Mはこの作品が商業的に成功する見込みがないと判断し、アルバムのリリースを拒否した。このアルバムのために、シルベスターとマネージャーのデニス・ロペスは、トランペットのボビー・ブラッド、サックスのクリス・モスタート、ギターのジェームズ・Q・スミス、ドラムのトラヴィス・フラートン、ベースのケリー・ハッチという異性愛者の白人男性を集め、ホット・バンドと名付けた。 A&Mレコードに一度は断られたものの、バンドはサンフランシスコのラジオ局KSANがコンパイルし、ブルー・サム・レーベルからリリースされたアルバム『Lights Out San Francisco』に2曲を提供した。地元で数々のライブをこなすうちに、彼らはウィンターランド・ボールルームでイギリスのグラムロック・スター、デヴィッド・ボウイの前座を務めることになった。しかし、この公演はチケットの売れ行きが芳しくなく、ボウイは後に「サンフランシスコにはシルヴェスターがいるから、自分は必要ない」とコメントした。これは、彼らが共通して中性的なイメージを好むことを指している。

1973年初頭、シルヴェスター・アンド・ザ・ホット・バンドはボブ・クラスノウによってブルー・サム・レーベルと契約を結んだ。このレーベルで彼らはファースト・アルバムを制作し、ブルースからより商業的に成功しやすいロックへとサウンドを転換した。バックコーラスにはポインター・シスターズが起用された。シルベスターはこのファーストアルバムを、ジャケットに貼られたクチナシの形をしたスクラッチ＆スニフステッカーにちなんで『Scratch My Flower』と名付けたが、実際には『Sylvester and his Hot Band』というタイトルでリリースされた。アルバムは主にジェームス・テイラー、レイ・チャールズ、ニール・ヤング、リーバー＆ストーラーといったアーティストの楽曲のカバーで構成されていた。シルベスターの伝記作家の一人は「ライブ演奏の情熱と集中力に欠ける」と評し、発売当初の売れ行きは芳しくなかった。

シルベスター・アンド・ヒズ・ホット・バンドはアメリカツアーを行ったが、南部諸州では暴力的な脅迫を受けた。これらの地域では保守的で人種差別的な風潮が蔓延しており、バンドと地元住民との間に敵対関係が生じた。1973年後半、バンドはセカンドアルバム『Bazaar』をレコーディングした。このアルバムにはカバー曲と、ベーシストのケリー・ハッチによるオリジナル曲が収録されている。ハッチは後に、ホット・バンドはこのアルバムを前作よりも満足のいく出来だと感じていたものの、それでも売れ行きは芳しくなかったと述べている。音楽ジャーナリストのピーター・シャピロは、ブルー・サム・レコードからリリースされたこれらのアルバムにおいて、シルベスターの「綿のようなファルセットはギターと相性が悪く」、両者とも「不快なほど刺激的な音質」を持っていると評した。シルベスターとの仕事の難しさと、商業的な成功の欠如に苛立ちを感じたホット・バンドは、1974年末にシルベスターのもとを離れ、その後クラスノウは彼のレコーディング契約を解除した。同時期に、シルベスターとライオンズの関係も終わり、ライオンズ自身はハワイに移住した。

1974年～1977年：トゥー・トンズ・オブ・ファンとシルベスター

ホット・バンドもレコード契約も失ったシルベスターは、フォー・アズという新しいバンドを結成し、バックコーラスとしてジェリー・カービーとレディ・ビアンカという2人の黒人ドラァグクイーンを迎えた。この新しいメンバーと共に、ロサンゼルスのウェスト・ピコ・アベニューにある黒人ゲイが集まるダンスクラブ、ジュエルズ・キャッチ・ワンなど、地元の様々な会場で演奏を続けたが、評論家たちはこの新しいラインナップに感銘を受けず、1974年12月にはほとんどのメンバーがシルベスターのもとを去った。イギリスに短期間滞在した後、シルベスターはサンフランシスコに戻り、バックコーラスとしてアーノルド・エルジー、リロイ・デイビス、ジェリー・カービーという3人の若いドラァグクイーンを集めた。しかし、1975年のカストロ・ストリート・フェアなどのイベントに出演したにもかかわらず、成功はなかなか訪れず、最終的にエルジー、デイヴィス、カービーを解雇した。

シルベスターとザ・トーンズが一緒に演奏を始めた時、何かがカチッと音を立てて、しっくりと収まった。ホット・バンドの白人メンバーたちとは、彼らがどれほど素晴らしい演奏をしても、何かが欠けていた。ピーター・ミントゥンとも、彼とシルベスターが共有していた美しい奇妙さがあったとしても、何かが欠けていた。黒人のドラァグクイーン歌手たちとも、彼女たちがどれほど激しいオーラを放っていても、何かが欠けていた。イゾラとマーサは、彼のルーツであり、彼自身だった……彼女たちは自立した女性たちだった。彼女たちの声はシルベスターにぴったりで、彼の両脇に立つ姿も完璧だった。それに、彼女たちの隣に立つと、すっかり丸々と太っていたシルベスターが、実にスリムに見えた。

—伝記作家ジョシュア・ガムソン、2005年

シルベスターはブレント・トムソンを新しいマネージャーとして雇った。トムソンは、レコーディング契約を獲得するためには、シルベスターの両性具有的なイメージを捨て、もっと男らしい服装をするよう勧めた。「ドラァグクイーンにレコーディング契約をくれる人なんていないわ」と彼女は言った。トムソンは新しいバックコーラスのオーディションを開催し、シルベスターはオーディション参加者の一人、マーサ・ウォッシュに心を奪われた。シルベスターはウォッシュに、歌える黒人の大柄な友人はいないかと尋ね、ウォッシュはイゾラ・ローズを紹介した。シルベスターは彼女たちを単に「女の子たち」と呼んでいたが、ウォッシュとローズは自らをトゥー・トンズ・オブ・ファン（後にメインストリームで成功を収めるとウェザー・ガールズと改名）と名乗り、シルベスターの死まで断続的に彼と共演を続け、親密な友情を築いた。その後まもなく、ベーシストのジョン・ダンスタンとキーボード奏者のダン・ライヒが加わった。

ザ・スタッドやジ・エンドアップといったゲイバーで演奏していたシルベスターと彼のバンドは、1976年9月、ポーク・ストリートにあるナイトクラブ「ザ・パームズ」で週末のレギュラー出演の仕事を得た。毎晩2、3セットを演奏し、そのほとんどはカバー曲だったが、シルベスターと当時のギタリスト、ティップ・ウィリックによるオリジナル曲もいくつかあった。このショーを通して、シルベスターはモータウンのプロデューサー、ハーヴェイ・フークアの目に留まり、フークアは1977年にシルベスターとファンタジー・レコードとのソロ契約を結んだ。

同年半ば、彼は3枚目のアルバム『Sylvester』をレコーディングした。このアルバムのジャケットには、男性の衣装をまとったシルベスターの写真が使われている。収録曲はダンスミュージックの影響を受けており、「Never Too Late」などのシルベスター自身のオリジナル曲に加え、アシュフォード＆シンプソンの「Over and Over」などのヒット曲のカバーも含まれている。多くの評論家は、シルベスターのイメージが初期の頃から変化し、きらびやかな中性的な外見から、より商業的に受け入れられやすい、よりオーソドックスなリズム・アンド・ブルース歌手へと変化したと指摘した。シングルとしてリリースされたシルベスターの「Over and Over」は、アメリカでは小ヒットにとどまったものの、メキシコとヨーロッパではより大きな成功を収めた。アルバムのリリースを機に、シルベスターはルイジアナ州、そしてメキシコシティをツアーした。

1978年：ステップIIとディスコでの成功

シルベスターはサンフランシスコのキャストロ地区で定期的に演奏し、LGBTコミュニティの人々と交流していた。伝記作家のジョシュア・ガムソンは彼をキャストロの「紛れもないファーストレディ」と評した。

ソロアルバムのリリース後、シルベスターの名声は高まり、サンフランシスコのゲイ・ビレッジとして知られるキャストロ地区にあるゲイバー「エレファント・ウォーク」で定期的に演奏するようになった。彼は、地元では「カストロ通りの市長」として知られるハーヴェイ・ミルクと親しくなり、ミルクはその年の誕生日パーティーでパフォーマンスを行った。ミルクはカリフォルニア州で初めて公職に選出されたゲイであることを公言した男性である。1978年の春、シルベスターはゲイのアイコンであるベット・ミドラー主演の映画『ローズ』のカメオ出演のオーディションに合格した。映画の中で彼は、ロサンゼルスのダウンタウンにある寂れたバーで撮影されたワンシーンで、ボブ・シーガーの「Fire Down Below」に合わせて歌うドラァグクイーンの一人を演じている。

シルベスターは1978年9月に2枚目のソロアルバム『Step II』をリリースした。このアルバムでは、当時西洋世界でますます人気が高まっていたディスコというダンスミュージックのジャンルから特に影響を受けた。ディスコはアメリカのゲイ、黒人、ラテン系コミュニティと密接に関連しており、ドナ・サマー、グロリア・ゲイナー、グレース・ジョーンズといった黒人女性アーティストが中心だった。シルベスターは当初、ディスコが自分にとって適切なジャンルかどうか確信が持てなかったが、その商業的な可能性の高まりは認識していた。アルバムの制作中、シルベスターはシンセサイザーを使ったパトリック・カウリーの革新的なテクニックに感銘を受け、彼をスタジオバンドに招いた。このアルバムがきっかけでカウリーはシルベスターのその後の世界ツアーのバックミュージシャンとしての仕事を得て、二人は親密な友情とコラボレーションを始めた。ハーヴェイ・フークアが再び共同プロデュースし、フークアのファンタジー・レーベルからリリースされた『Step II』には、後にシングルとしてリリースされた2曲のディスコ・ソングが収録されている。ジェームズ・ウィリック作詞作曲の「You Make Me Feel (Mighty Real)」と、エリック・ロビンソン作詞作曲の「Dance (Disco Heat)」である。

両シングルは国内外で商業的に大ヒットし、アメリカのダンス・チャートで1位を獲得、アメリカのポップ・チャートにもランクインした。アルバム自体も成功を収め、ゴールドディスクに認定され、ローリング・ストーン誌は「ディスコの最高傑作」と評した。シャピロはディスコ史の中で、「You Make Me Feel (Mighty Real)」をシルヴェスターの「最高傑作」、「ゲイ・ディスコの礎石」、「ディスコ史における画期的なレコード」と評している。シャピロは、シルヴェスターの作品はディスコの2つの主要な流れの要素を融合させていると指摘している。シルベスターは「ゴスペル／R&Bの伝統」と「機械的でピストン運動のようなビート」の伝統の両方を踏襲しつつも、「そのどちらをもはるかに超えた」と評されている。シャピロは、「シルベスターはファルセットを本来の音域をはるかに超えて宇宙へと押し上げ、脱出速度へと突き進む機械的なリズムに乗って、ディスコのダンスフロアのユートピアにおける至福の喜びを表現するのに十分パワフルで、キッチュで、この世のものとは思えないような新しい音の語彙を生み出した」と述べている。

1978年8月と12月、シルベスターは音楽プロモーションのためイギリスのロンドンを訪れた。彼はロンドンで絶大な人気を博し、数々のナイトクラブでパフォーマンスを行い、ファンに囲まれた。ロンドン滞在中に「You Make Me Feel (Mighty Real)」のミュージックビデオを撮影した。アメリカに戻ったシルベスターは、自身の音楽を宣伝するためにテレビ番組に出演し始め、『ダイナ！』、『アメリカン・バンドスタンド』、『ドン・カーシュナーのロック・コンサート』、『マーヴ・グリフィン・ショー』などに出演した。また、全米ツアーも敢行し、コモドアーズやチャカ・カーンのオープニングアクトを務めたほか、オージェイズ、ウォー、LTDといったアーティストとも共演した。その結果、数々の賞を受賞し、授賞式でもパフォーマンスを披露した。こうした公的な活動を通じて、シルベスターはヴィレッジ・ピープルなどの他のゲイであることを公言するパフォーマーたちと共に、ディスコと同性愛を結びつけるイメージを世間に定着させるのに貢献した。しかし、これはロックファンの間で反ディスコ感情を煽り、「ディスコ・サックス」運動へと発展させることにもなった。

後期

1979年～1981年：『Stars』、『Sell My Soul』、『Too Hot To Sleep』

『Stars』では、シルベスターは自身の二つの得意技を存分に発揮している。スリルを求める場面では、普段のファルセットの音域をはるかに超えた、甘美な叫び声とも言えるような、天上の響きを放つ。そしてロマンチックな場面では、恍惚とした歌声を響かせる。

—クリストガウのレコードガイド：70年代のロックアルバム（1981年）

シルベスターは『Step II』の成功に続き、『Stars』というタイトルのアルバムをリリースした。4曲のラブソングで構成されたこのアルバムのタイトル曲は、1979年1月にシングルとしてリリースされたが、カウリーが作曲したもので、シルベスターは後に、これが自身初の完全なディスコアルバムであり、おそらく最後のアルバムになるだろうとマスコミに語った。彼は1979年3月11日、サンフランシスコ・ウォー・メモリアル・オペラハウスで行われたソールドアウト公演で、このアルバムの4曲を初披露した。この公演には地元自治体の要人が多数出席し、公演の途中でダイアン・ファインスタイン市長は側近のハリー・ブリットを派遣し、シルベスターに市の鍵を贈呈するとともに、3月11日を「シルベスター・デー」と宣言した。オペラハウスでの公演は録音され、後にライブアルバム『Living Proof』としてリリースされた。シルベスターはこのアルバムを高く評価していたが、売れ行きは芳しくなかった。このアルバムからシングルカットされた「Can't Stop Dancing」はディスコクラブではヒットしたが、ポップミュージックチャートでは振るわなかった。

メジャーでの成功が増す一方で、シルベスターはサンフランシスコのゲイコミュニティとのつながりを再確認し続け、1979年のゲイ・フリーダム・デイ・パレードのメインステージでパフォーマンスを行った。さらに、1979年の夏のイギリスツアーでは、ハイドパークのロンドン・ゲイ・プライド・フェスティバルでパフォーマンスを行った。同年、シルベスターはハーヴェイ・フークアを通じて歌手のジーニー・トレイシーと出会い、すぐに友達になった。シルベスターは、大柄な黒人女性であるトレイシーが自分のトゥー・トンズ・オブ・ファンとうまくやっていけると考え、彼女をバックシンガーに誘い、彼女はそれに応じた。その後、トンズと親しくなった彼女は、シルベスターの残りの人生で彼のために働くことになる。トンズ自身もフークアに説得されて、自分たちの名前を冠したアルバムを制作し、そこからダンスチャートのヒット曲「Earth Can Be Just Like Heaven」と「Just Us」が生まれた。その結果、彼らはシルベスターとの共演を徐々に減らし、ライブショーに時折参加する程度になった。インタビューによっては、彼らの離脱を苦々しく思う様子を見せる一方、別のインタビューでは、彼らに対して悪感情は抱いていないと強調している。

メディアは私のディスコ・シーンを過剰に誇張しすぎていると思う。だから、人々はディスコ・ショーを見に来るつもりで私のショーを見に来るかもしれないが、すぐに私にはそれ以上の魅力があることに気づくだろう。

―シルベスター、ディスコからの脱却について

1980年、シルベスターはニューヨーク市を訪れた際に、複数の希少コインの強盗に関与した疑いで逮捕され、タブロイド紙の見出しを飾った。3日間拘留された後、3万ドルの保釈金で釈放された。シルベスターは起訴されることはなく、後に真犯人がシルベスターになりすまして小切手に署名していたことが明らかになり、警察は誤りを認めた。この事件の後、サンフランシスコに戻ったシルベスターは、ファンタジー・レコードから次のアルバム『Sell My Soul』をリリースした。ディスコは「ディスコは最悪だ」という大々的に宣伝された運動によって人気が低迷していたため、シルベスターはディスコをほとんど避け、代わりにソウルにインスパイアされたダンス・トラックを集めた。2週間で録音されたこのアルバムでは、シルベスターは主に面識のないバックシンガーやミュージシャンと仕事をし、いつものコラボレーターであるローズとカウリーは完全に不在だった。レビューは概して悪く、アルバムの質は平均的だと評された。アルバム唯一のディスコ・ソング「I Need You」はシングルとしてリリースされたが、ヒットしなかった。

シルベスターがファンタジー・レコードからリリースした5枚目にして最後のアルバムは『Too Hot to Sleep』で、彼は再びディスコを避け、グルーヴ感のあるソウル、バラード、ゴスペル調の楽曲を収録した。トゥー・トンズは参加せず、代わりにモーリス・“モー”・ロングという新しいバックシンガーを迎えた。3人ともキリスト教会（Church of God in Christ）で育ったことから、彼らは自らを「C.O.G.I.C.シンガーズ」と名乗ることにした。また、このアルバムには、シルベスターがいつものファルセットではなくバリトンで歌った楽曲もいくつか収録されている。アルバムの売れ行きは芳しくなかった。

1982年～1986年：メガトーン・レコード

大企業は、過去の功績に安住する役員をオフィスの机に座らせている。私たちは小規模で自由だ。そして、その自由こそが私の創造性を刺激するのだ。

—シルベスター、メガトーン・レコードについて

ザ・トゥー・トンズとシルベスターは共に、ファンタジー・レコードがレコードの売上金を全額支払っていないのではないかと疑うようになった。シルベスターはファンタジーを離れ、1982年11月に同社を提訴した。最終的に、同社がシルベスターに総額218,112.50ドルの未払い金があったことが立証され、勝訴した。しかし、フークアは20,000ドル以上を支払うことができず、シルベスターは法的に支払われるべき金額の大部分を受け取ることができなかった。シルベスターはフークアを憎むようになり、友人たちに彼の名前を口にすることを禁じた。

今では人気のないディスコと密接に関連し、ファンタジーを脱退してからの数年間ヒットシングルがなかったシルベスターは、大手レコード会社にとって特に魅力的な存在ではなかった。この状況を認識していたシルベスターは、1982年に「落ち目のスターがまだ自分の名声が続いているという幻想を抱いているほど悪いものはない」とコメントした。シルベスターは、大ヒットチャートでの成功を追い求めるよりも、自分の音楽に対するクリエイティブなコントロールを維持することに集中したいと考えていた。かつてのツアーマネージャーで長年の友人であるティム・マッケナを新しいマネージャーとして雇ったシルベスターは、次のアルバムをメガトーン・レコードで制作することにした。メガトーン・レコードは、1981年にパトリック・カウリーとマーティ・ブレックマンによって設立されたサンフランシスコの小さな会社で、主にゲイクラブシーンを対象としていた。その結果生まれたのが、ジェームズ・ウィリックがほとんどの曲を書いた「All I Need」（1982年）で、ダンス志向で、当時流行していたニューウェーブ音楽の影響を受けている。シルベスターはアルバムに数曲のバラードを収録することを強く主張し、ジャケットにはマーク・アメリカによる、古代エジプト風の衣装をまとったシルベスターの絵が描かれていた。

この時期のシルベスターの代表曲の一つに、カウリーと共作したハイエナジー・ダンス・トラック「Do Ya Wanna Funk」がある。1982年7月にシングルとしてリリースされ、全米ダンス・チャートで1位を獲得し、世界各国のポップ・チャートにもランクインした。カウリーは活動を続けていたものの、当時アメリカの医師によって「同性愛関連免疫不全症」（GRID）と呼ばれていた、当時発見されたばかりのHIV/AIDSウイルスに感染しており、体調は悪化の一途を辿っていた。シルベスターはツアーを続け、ロンドンのスーパークラブ「ヘブン」での公演準備をしていた1982年11月12日、カウリーの訃報を知った。彼はステージに上がり、観客にカウリーの死を伝え、追悼の意を込めて「Do Ya Wanna Funk」を歌った。

1983年、シルベスターはメガトーン・レコードのパートナーとなった。同年、彼は同社から2枚目のアルバム『Call Me』をリリースしたが、商業的には成功しなかった。アルバムからは4曲がシングルとしてリリースされたが、全米ダンスチャートのトップ20入りを果たしたのは「Trouble in Paradise」のみだった。シルベスターは後に、この曲は「サンフランシスコへのエイズに関するメッセージ」だったと語っている。シルベスターはHIV/AIDSの流行に心を動かされ、サンフランシスコ総合病院の患者のためのリタ・ロケット・ラウンジでボランティア活動を始めたほか、病気の蔓延防止のための資金と意識向上を目的とした様々なチャリティコンサートに出演した。1984年2月には、名門カストロ・シアターで自身の作品を一夜限りで振り返る「ワンナイト・オンリー」公演も行った。シルベスターはその後も国内外でツアーを続けていたが、公演への需要は減少傾向にあり、1970年代後半のように生バンドではなく、より小規模な会場で録音済みのテープに合わせて歌うようになっていた。

彼の次のアルバム『M-1015』（1984年）は、それまでの作品よりも激しく躍動感にあふれ、当時新興ジャンルだったハイエナジーを取り入れつつ、エレクトロやラップの要素も取り入れていた。このアルバムの制作の中心人物はケシーとモーリー・ゴールドスタインで、シルベスター自身は収録曲の作詞作曲には一切関わっていなかった。また、アルバムには「How Do You Like Your Love」や「Sex」といった曲を中心に、性的に露骨な歌詞がますます多く含まれていた。同年、彼はリック・クランマーという建築家と交際を始め、二人は丘陵地帯にある新しいアパートに引っ越した。シルベスターは、かつてコケッツに所属していた頃に短期間知り合ったドラァグクイーン、俳優、歌手のディヴァインのポスターや記念品で化粧室を飾った。1985年、彼は長年の夢だった歌手アレサ・フランクリンとの共演を果たした。彼とジーニーは、フランクリンのアルバム『Who's Zoomin' Who?』でバックコーラスを務めるよう依頼された。

シルベスターの最後のアルバム『Mutual Attraction』（1986年）はメガトーンがプロデュースしたが、ワーナー・ブラザースがライセンスを取得しリリースした。このアルバムでは、シルベスターは多数のコラボレーターと仕事をし、スティーヴィー・ワンダーやジョージ・ガーシュウィンの曲のカバーに加えて新曲も収録した。アルバムのレビューは賛否両論で、多くの人が出来の悪いリリースだと主張した。アルバムからのシングルの1つ「Someone Like You」はより成功を収め、ビルボードのダンスチャートで1位を獲得した。ワーナー・ブラザースは彼をジョーン・リバース司会のレイトショーのニューイヤーズイブ版に出演させ、その中でジョーン・リバースは彼をドラァグクイーンと評した。明らかに苛立った様子で、彼はドラァグクイーンではないと訂正し、「僕はシルベスターだ！」とだけ宣言した。この出演は、シルベスターがリック・クランマーとの関係を公に宣言したことでも注目に値する。クランマーの家族は、二人の関係も彼の性的指向もほとんど知らなかったにもかかわらずである。

1986年～1988年：晩年と死

1985年、シルベスターの恋人リック・クランマーはHIVに感染していることに気づいた。当時、治療法は知られておらず、彼の健康状態は急速に悪化し、1987年9月7日に亡くなった。シルベスターは大きなショックを受け、自身も感染している可能性が高いと認識しながらも、血液検査を拒否した。彼は、しつこい咳が出始めた時に初めてウイルスの最初の症状に気づいた。未完成に終わるアルバム制作に取りかかりながら、彼はカストロ地区のコリングウッド・ストリートにある新しいアパートに引っ越し、体調が悪化して本格的なツアーはできなくなったものの、ベイエリアでの演奏活動を続けようと努力した。やがてエイズと診断され、1987年末に副鼻腔手術のため入院。アパートに戻ると、母親とトレイシーの介護を受けながら生活したが、1988年5月、今度はニューモシスチス肺炎で再び入院。アパートに戻ると、大切な持ち物を手放し、遺言状を作成した。

体重が激減し、歩行も困難になった彼は、1988年のカストロ地区のゲイ・フリーダム・パレードに車椅子で参加。マッケナに押されながら、「エイズ患者」の横断幕の前を進み、マーケット・ストリート沿いに集まった群衆は彼の名前を叫んだ。その後の1988年のカストロ・ストリート・フェアは「シルベスターへのトリビュート」と名付けられ、彼は病気で出席できなかったものの、群衆が彼の名前を叫んだため、寝室からでもその声が聞こえたという。彼はドリームランド・ナイトクラブ（現在のザ・ヴェンドリー）に姿を現し、2階のバルコニーからダンサーたちを見守り、DJのスティーブ・ファバスが即興でシルベスターの曲のセットを組んだ。彼が弱々しく手を振って別れを告げると、ダンスフロアは足を踏み鳴らし、「愛してるよ！」と叫んで沸き立った。彼はメディアのインタビューに応じ続け、エイズで死にかけていることを公言し、特にこの病気がアフリカ系アメリカ人コミュニティに与えている影響を強調しようとした。NME誌のインタビューで、彼は「エイズは神の怒りだとは思わない。人は何でも神のせいにする傾向がある」と述べている。

1988年の感謝祭には、神経障害を患い、寝たきりになりモルヒネに頼るようになっていったものの、家族は彼と共に過ごした。そして1988年12月16日、41歳でベッドの上で息を引き取った。シルベスターは自身の葬儀を計画しており、赤い着物を着せ、参列者が遺体を見ることができるよう蓋のない棺に納めてほしいと希望した。また、友人のイヴェット・フランダーに化粧を依頼した。葬儀ではトレイシーに歌ってもらい、聖歌隊とたくさんの花で飾ってほしいと願った。葬儀は彼が通っていたラブ・センター教会で行われ、ウォルター・ホーキンス牧師が説教を行った。会場は満員で立ち見が出るほどだった。棺はその後、イングルウッド・パーク墓地にある彼の家族の墓地に埋葬された。シルベスターの死後、アルバム『Immortal』がリリースされた。このアルバムにはシルベスターの最後のスタジオ録音が収録されており、マーティ・ブレックマンが編集を担当した。

私生活

シルベスターは「派手でカラフルな」パブリックイメージの持ち主として知られ、男性用と女性用の両方の服を身に着けていた。伝記作家のジョシュア・ガムソンは、シルベスターにとって「性別は日常的な選択だった」と述べている。シルベスター自身は、パブリックイメージを「本当の自分、つまり自分自身の延長線上にあるもの」と表現していた。シルベスターの友人であり広報担当のシャロン・デイビスは、彼を「物静かで、思慮深く、思いやりのある男で、常に他人を自分より優先し、惜しみなくお金を使う人だった。お金にはあまりこだわらず、人生は一度きりだから楽しもう！」と評した。また、彼女は彼が「予測不可能」で「頑固一徹」であり、「常に自分の考えを率直に述べる」人物だったとも述べている。シルベスターはホット・バンドのメンバーからわがままなスターとみなされており、気難しく、一緒に仕事をする人たちとも付き合いにくい性格だった。彼は稼いだお金を貯めるのが苦手で、手に入れるとすぐに自分自身や恋人、友人、家族のために使ってしまった。

シルベスターは、支配欲の強い女性とナルシストという二つの宿命を背負っていたのかもしれない。彼は、自分を支配し、愛してくれるパートナーを選んだものの、結局は、彼らが自分の求める境地に達するだけの自制心を持ち合わせていなかったことに気づくばかりだった。しかし、同時に彼は、寛大で優しい心を持つ者という宿命も背負っていた。リーサとジュジュから受け継いだ、人を育む才能を活かし、人々に…自分たちも愛され、素晴らしい存在なのだと教え込んだ。そして、彼がそれを成し遂げた時、人々は自立する準備ができていた。ある人に尋ねれば、シルベスターはただ自分を崇拝してくれる主婦を求めていただけだと言うだろう。また別の人に尋ねれば、シルベスターは自分の魂を、それを受け止められるほど特別な誰かに捧げたかったのだと言うだろう。どちらも間違いなく正しい。

—伝記作家ジョシュア・ガムソン、2005年

シルベスターはゲイであることを公言しており、ガムソンは彼が「白人で、自信がなく、女性的な」男性と関係を持つ傾向があったと述べている。1978年、彼はジョン・マリーという若い白人モデルと交際を始めた。シルベスターは後に、アルバム『Too Hot to Sleep』に収録されている「Can't Forget the Love」という曲を、この若い恋人に捧げた。マリーはロサンゼルスへ移住するために関係を解消し、後にシルベスターについて「素敵な人だった。彼には感謝している」と回想している。

1981年、シルベスターはコネチカット州ディープリバー出身の細身のブルネット、マイケル・レイナーと交際を始めたが、これまでの交際相手とは異なり、彼はシルベスターの家に引っ越すことはなかった。レイナーがシルベスターに完全に恋していなかったことを認めたことで、二人の関係は終わった。シルベスターの次の大きな恋愛相手は、1982年に出会った美容師のトム・ダニエルズだったが、ダニエルズがシルベスターがツアー中に他の男性と関係を持っていたことを知ったため、二人の関係は6ヶ月で終わった。シルベスターの最後のパートナーは、身長188センチの金髪の建築家リック・クランマーで、二人は丘陵地帯にある家に一緒に引っ越した。クランマーは1987年にエイズ関連の合併症で亡くなった。シルベスターがウイルスで亡くなる前年のことだった。

キャリアを通してゲイであることを公言していたシルベスターは、ゲイコミュニティの代弁者と見なされるようになった。彼はジャーナリストに対し、「ゲイの人たちが僕を崇拝してくれていることは分かっているし、それが嬉しい。結局のところ、あらゆる抑圧されたマイノリティの中で、彼らは最も抑圧されている。彼らは何か、あるいは誰かに共感できるものを見つけるのに苦労しているのに、僕を選んでくれた。ゲイの人たちと一緒にいるのが好きだし、彼らは僕の最も親しい友人であり、最も忠実なファンであることが証明されている」と語った。

しかし別のところでは、彼は自身のキャリアは「ゲイ運動を超越した」と感じていると述べた。「つまり、僕のセクシュアリティは僕の音楽とは何の関係もない。セックスしている時は歌のことなんて考えていないし、その逆も然りだ」。彼はゲイコミュニティ内部の分裂的な傾向を公然と批判し、「ゲイの連中からいつも同調主義的なことを言われる。いつも僕を批判したがる。いつも自分たちのやり方でやらせようとする。僕は彼らが考えるゲイのライフスタイルに同調するつもりはない。 「もちろん」 彼は特に「クローン」――ブーツ、ブーツカットジーンズ、チェックシャツ、そしてハンドルバー型の口ひげといった同じような服装をしたゲイ男性――を批判し、彼らが派手な服装や贅沢な服装をしたゲイの人々をしばしば批判していると述べていた。

デイヴィスはシルベスターを「絶対的な完璧主義者」と評した。彼は自分の容姿に非常に気を遣っており、ヒットアルバム『Step II 』で十分な収入を得ると、その一部を美容整形に費やした。鼻の隆起を取り除き、頬にシリコンを注入し、歯の審美治療を受けた。また、自分の写真はすべて入念にエアブラシ加工を施すよう要求した。

シルベスターはキリスト教のペンテコステ派の家庭に生まれ育ち、生涯を通じて教会に通い続けた。彼はステージ上でのパフォーマンスに伴う恍惚とした感情を、ペンテコステ派教会のゴスペル合唱団で感じる感情にしばしば例えた。パフォーマンスが一定の高揚感に達すると、「私たちは礼拝を行った」と彼は語った。晩年、彼はイーストオークランドにあるラブセンター教会に入信した。この教会は、1970年代に牧師であり元ゴスペル歌手のウォルター・ホーキンスによって設立された教会である。1980年代にジーニー・トレイシーの紹介でこの教会を知ったシルベスターは、すぐに定期的に教会に通うようになり、社会の落伍者にも温かく接する教会の姿勢を気に入った。シルベスターは、自身の葬儀をラブセンター教会で執り行ってほしいと希望した。

遺産

ディスコの新たなエクスタシーの言語を真に体現したアーティストが一人いるとすれば、それはシルベスターだろう。ゴスペルで培ったファルセットをゲイの欲望と快楽のために用いた彼の歌声は、ポップミュージックの共通語をこれまでで最も根本的に書き換えたと言えるだろう。

—ピーター・シャピロ、2005年

1970年代後半、シルベスターは「ディスコの女王」という異名を得た。この称号は21世紀に入っても彼女に与えられ続けた。イギリスのジャーナリスト、スティーブン・ブローガンは後に彼を「まばゆいばかりに輝いたスター。彼は唯一無二の存在だった。クィアネス、音楽、そして人種という点で、彼は革新的で先見の明のある人物だった」と評した。

ハリス＝ストウ州立大学のレイナルド・アンダーソンは、シルベスターがディスコ、そしてその後のエレクトロニック・ダンス・ミュージックに与えた影響を「計り知れない」と述べている。彼は、シルベスターの楽曲「Dance (Disco Heat)」、「You Make Me Feel (Mighty Real)」、「Do You Wanna Funk」は「一世代のディスコ愛好家のアンセム」であると述べ、さらにシルベスター自身が「1970年代の過剰さと、アメリカにおける社会規範の変化を特徴づける実験精神を体現していた」との見解を示した。

シャピロは、ウェンディ・カルロス、スロッビング・グリッスル、テリー・テムリッツといった他のアーティストと並んで、シルベスターを「性的逸脱を表現する手段」として電子音楽を用いた人物として挙げた。アンヌ＝リーズ・フランソワは、ディスコにおけるファルセットの使用に関する研究の中で、シルベスターの歌唱スタイルは「ファルセットがジェンダーを逸脱する手段として最も明確に示されている」と述べている。文化研究者のティム・ローレンスは、シルベスターは「ディスコ・ムーブメントのゲイ的ルーツ」を体現しており、その点で「商業化と郊外化」を体現したジョン・トラボルタとは対照的であると述べている。この二人は、ディスコ音楽のゲイとストレートの解釈と表現における隔たりを反映していた。レイリー・フィリップスとマーラ・R・スチュワートは、シルベスターをウィリー・ニンジャとルポールと比較し、「黒人男性ディーバ（あるいは「クイーン」）の伝統」の中で「男性的な女性らしさ」を示したポップアイコンとして挙げている。

シルベスターは遺言で、この音楽の将来の売上による印税を、HIV/AIDS関連の二つの慈善団体、プロジェクト・オープン・ハンドとエイズ緊急基金に寄付するよう定めていた。印税の前払いを受けていたため、シルベスターは多額の借金を抱えて亡くなったが、1990年代初頭にはこの借金は完済され、残高が積み上がり始めていた。シルベスターのマネージャーの弁護士であり、遺言書の作成を支援したゲイであることを公言している弁護士、ロジャー・グロスは、シルベスターの遺言の受益者として慈善団体を指定するよう遺言検認裁判所に申し立てた。累積された14万ドルの印税は両団体に分配され、今後も印税の支払いは継続される。

2005年9月、シルベスターはシック、グロリア・ゲイナーと共に、ダンス・ミュージックの殿堂入りを果たした3人のアーティストのうちの1人となった。2016年12月、ビルボード誌は彼を史上最も成功したダンス・アーティストの59位にランク付けした。2023年、ローリング・ストーン誌は「史上最も偉大な歌手200人」のリストで、シルベスターを169位にランク付けした。

2019年、「You Make Me Feel (Mighty Real)」は、文化的、歴史的、または美的に重要な作品として、米国議会図書館の国立録音登録簿に保存される作品に選ばれた。

伝記、ドキュメンタリー、ミュージカル

シルベスターの伝記はガムソンによって執筆され、2005年に出版された。ロンドンを拠点とするLGBT雑誌『Beige: The Provocative Cultural Quarterly』に寄稿したスティーブン・ブローガンは、ガムソンの伝記は綿密な調査に基づいているものの、構成が断片的で「読みやすいとは言えない」と評した。エンターテインメント・ウィークリー誌はこの本を「遊び心にあふれ、かつ激しい」と評し、B+の評価を与えた。ボストン・グローブ紙は「本書が力強く蘇らせる時代そのもののように魅力的だ」と評し、サンフランシスコ・クロニクル紙は「著者は、シルベスターを常に前面に押し出しつつ、移り変わる社会情勢を彼の人生物語の中に巧みに織り込んでいる」と報じた。

『ザ・ファビュラス・シルベスター』は、2006年のストーンウォール・ブック・アワードのノンフィクション部門を受賞した。2015年、シルベスターの広報担当者シャロン・デイヴィスは、シルベスターと過ごした日々を綴った回顧録を出版した。彼女は、シルベスターの没後25周年にあたる2013年に出版する予定だったと述べている。

2010年、テレビシリーズ『Unsung』でシルベスターの特集エピソードが放送され、後にYouTubeでも公開された。シルベスターの生涯とキャリアを描いた公式長編ドキュメンタリー映画『Sylvester: Mighty Real』が製作開始された。シルベスターの家族や、彼から影響を受けた他のアーティストやミュージシャンへのインタビューが収録される予定だったが、2012年までに製作は中断された。

2014年8月、オフ・ブロードウェイ・ミュージカル『Mighty Real: A Fabulous Sylvester Musical』がニューヨーク市のシアター・アット・セント・クレメンツで開幕した。ケンドレル・ボウマンとアンソニー・ウェインが共同監督を務め、ウェインはタイトルロールのシルベスター役も演じた。ウェインは、テレビドキュメンタリーでシルベスターの物語を知り、その後「どんな困難にも屈せず、自分らしく生きようとする彼の姿勢に感銘を受けた」と述べている。ミュージカルの制作に取りかかる前に、友人であるアナスタシア・マクレスキーとジャクリーン・B・アーノルドと共に「トゥー・トンズ・オ・ファン」としてシルベスターの楽曲を演奏するコンサートを行った。

ニューヨーク・タイムズ紙のミュージカルに対する絶賛レビューでは、ウェインは「確かに、オリジナルを説得力をもって再現するだけの大胆さ、両性具有的な魅力、そして突き刺さるような歌声を持っている」と評されている。ハフィントン・ポスト紙のレビューでは、ミュージカルは1980年代のシルベスターの音楽的成功の衰退をほとんど取り上げていないこと、そして「スターの人生を徹底的に調査した詳細な記録を求めるならドキュメンタリーを待った方が良いだろう」としながらも、ミュージカルは「真に才能あるキャストによる魅力的なパフォーマンスの集まりとして成功している」と述べている。

2014年、シルベスターはサンフランシスコのキャストロ地区にある、LGBTQの人々が「それぞれの分野で多大な貢献をした」ことを称える「レインボー・オナー・ウォーク」の初代受賞者の1人に選ばれた。

2022年、シルベスターは音楽ジャーナリストでニューヨーク大学教授のジェイソン・キングが制作・司会を務めるポッドキャスト・ドキュメンタリー・シリーズ「サウンド・バリアー」の最初の9エピソードの主人公となった。