236,000ファイルのDropboxを「AIが答えてくれる知識庫」にした話——13案件分の対応記録を1日で蒸留した
「私が作りたいのは、私の第二の脳」
3日前、朝いちで自分がSlackに書き込んだ言葉です。
その日のうちに、うちの受注案件が全部詰まったDropbox（236,000ファイル・615GB）を、AIが出典付きで答えてくれる知識庫に組み替え終えました。
やってみて分かったのは、経営者の頭の中に眠っている「あの案件どうやったっけ」を、AIに移植するのは思ったよりずっと軽い作業だったということです。
この話は、こういう人向けです
DropboxやGoogle Driveに、何年分もの仕事の記録が眠っている経営者向けの話です。
具体的には、こういう状態の方。
過去に対応した案件の資料は、たぶんどこかにある
でも「あの件、どうやって進めたっけ」を思い出すのに、毎回20分は溶かしている
スタッフに聞かれたときに「たしか去年の秋くらいに似たのやった気がする」までしか答えられない
見つけたときには、もう相手を30分待たせている
うち（の会社）は医療・介護・福祉・保育の施設さんに、補助金・加算届・採用・SmartHR導入みたいなバックオフィス支援をやっています。
だから受注案件のフォルダには、施設ごとに事情の違う「一次資料の山」がたまっていく。同じ加算届でも、施設のサイズが違えば添付書類の組み方が変わる。同じ採用でも、業種が違えば媒体選定が変わる。
そのノウハウが、Dropboxのフォルダの奥に沈殿していました。
沈殿していることには、うっすら気づいていたんです。
でも「棚卸ししよう」と思うたびに、236,000ファイルという数字にひるんで、閉じていました。
気になったのは、朝の30秒
きっかけは、月初のある朝でした。
歯科医院のA院長からLINEで「前に相談した加算届の話、うちの事務のBさんに共有したい。あの資料どこですか」と飛んできた。
Dropboxのフォルダを開く。
見つからない。
検索窓に「加算」と入れる。1,400件ヒット。
……いや、そういうことじゃない。
自分の頭の中では「たしかクリニックのA院長」「たしか去年の秋」「たしか届出書類のPDFに手書きメモを重ねた気がする」まで思い出せている。なのに、Dropboxはその文脈を理解してくれない。
30秒でスタッフに送りたかった案件が、5分探して見つからず、結局「あとで送ります」と返信することになる。
その「あとで送ります」を、この1年で何回打っただろう、と思ったんですね。
「保存してある」と「使えている」は別の話
たぶん、多くの経営者がここで詰まっています。
うちも詰まっていました。
Dropboxにファイルは保存されている。バックアップも取ってある。共有権限も設定してある。「情報管理はできている」と思っていました。
でも、質問されたときに30秒で出せなければ、その情報は使えていないのと同じなんです。
「保存」と「活用」の間には、けっこう深い谷があります。
その谷を、これまでは自分の記憶で埋めていました。「たしかあの案件は去年の12月」「たしか3階の共有フォルダの奥」——記憶が地図の代わりをしていたんですね。
でも受注案件が13件を超えたあたりから、記憶では追いつかなくなった。
しかも、忘れる。
明日からできる一手：フォルダの棚卸しではなく「地図」を作る
ここで多くの人がやりがちなのが「フォルダを整理し直す」です。
やめたほうがいいです。
うちも過去に2回やって、2回とも挫折しました。「案件別」「業種別」「年度別」——分類の軸を決めた瞬間に「その軸に収まらない例外」が3件は出てくる。例外を処理しているうちに疲れ果てて、結局元のフォルダ構成に戻る。
明日の朝、代わりにやってほしいのは「フォルダの中身を書き換えず、地図だけ作る」ことです。
具体的には、こうです。
自分の受注案件を紙に書き出す（10分）——過去1年で対応した案件を、思い出せる範囲で全部書き出します。10件くらい出れば十分
それぞれに「1行の要約」を書く（15分）——「○○業のC施設、令和8年度改定の届出10種類を1週間で仕上げた」みたいに、20文字以内で
その紙を写真に撮ってDropboxのトップに置く（1分）——ファイル名は index_2026.jpg でいい
これだけで、翌朝から「あの件どこ？」に紙1枚で答えられるようになります。
コストゼロ。26分。
ここまでで「案件の存在を思い出す」問題は8割片付きます。残り2割の「案件の中身を思い出す」問題を、次のステップでAIに渡します。
AIに「案件ノート」を書かせる、具体的な手順
ここからが今回の本題です。
うちでは3日前に、この作業をAIエージェント（AIの働き手のこと）に丸投げして、13案件分の「対応記録ノート」を1日で作らせました。
やり方は次のとおりです。IT未経験の経営者でも追体験できる粒度で書きます。
手順1：Claude Codeを1本入れる（初期費用20分）
Claude Code（クロード・コード）は、AnthropicというAIの会社が出している、パソコン上でAIに作業を任せるための道具です。
インストール自体は、公式サイトの手順どおりに進めれば20分で終わります。うちのスタッフも1人でセットアップしました。
「ターミナル」（パソコンに文字で命令を出す画面）を初めて開くことになりますが、開くだけで大丈夫です。中で何をするかは、次の手順でAIに指示します。
手順2：AIに「1案件1ノート」の指示文を渡す
指示文は、こんな感じで書きます。実際にうちで使ったものを、そのまま置いておきます。
以下のDropboxフォルダを読んで、案件ノートを1本作ってください。
【対象フォルダ】
D:/Dropbox/受注案件/クリニックC/
【ノートの構造】
1. 案件の概要（3行以内）
2. 対応した業務の一覧
3. ハマったところ・気をつけた点
4. 次に同じ案件を受けるときに参照すべき資料の場所
【禁止事項】
- パスワード、認証情報、個人情報は絶対に書かない
- 推測で書かない。フォルダ内の資料に根拠がある内容だけ書く指示文は、AIに対する「仕事の頼み方」です。
上司が新人スタッフに仕事を頼むときと同じで、「何を」「どこから」「どう出してほしいか」「やってほしくないこと」を書きます。
ここで手を抜くと、AIは推測でノートを埋めてきます。「禁止事項」を明記するのが、いちばん大事なポイントでした。
手順3：13案件を並列で回す
1案件ずつ順番に回すと、13案件で半日かかります。
そこで、AIを12体並列で起動しました。1体が1案件を担当します。
イメージとしては、新人スタッフを12人雇って、それぞれに1案件ずつ担当させて、夕方までにノートを持ってこさせる感覚です。ただし、この新人たちは休憩を取らないし、給料も出ません。
3日前のうちの実行では、この並列作業が数時間で完了し、+1,141行の案件ノートが生成されました。
手順4：認証情報の混入チェック（必須）
これは絶対に飛ばしちゃいけない工程です。
AIは、指示文で「パスワードは書くな」と言っても、フォルダの中に pw.txt みたいなファイルがあると、そこの中身を要約に引き写してしまうことがあります。
なので、生成されたノートを全部読んで、次のような単語を検索します。
パスワード
ログイン情報
API
トークン
ID / 認証
Claude Codeなら、この検索も「grep」（グレップ）というコマンド1本で終わります。使い方はAIに聞けば教えてくれます。
うちの3日前のケースでは、+1,141行のうち認証情報の混入はゼロでした。事前に指示文で禁止したのと、フォルダの中に平文でパスワードを置く運用をしていなかったのが効いたと思います。
手順5：Obsidianに置いて、質問できるようにする
Obsidian（オブシディアン）は、Markdown（マークダウン。テキストに軽く装飾を足す書き方）ファイルをまとめて管理できるメモアプリです。無料で使えます。
生成した案件ノートを、Obsidianの「Vault」（ボールト。ノートを入れる箱のこと）に入れておきます。
そうすると、Obsidianの検索窓で「加算 歯科」と打つだけで、該当ノートが即座に出てくる。
うちでは、これを別のAIエージェント（Slackで質問を受け取って、Obsidianの中身を読んで答えてくれるやつ）につなぎました。
その結果、A院長からLINEで「あの資料どこ？」が来たときに、Slackで「D施設の去年の加算届、どこにある？」と自分に聞くと、20秒で「D施設フォルダの 20250910_加算届_v3.pdf の3ページ目です」と返ってくるようになりました。
朝の30秒で答えられる。
これが、3日前と今のいちばん大きな違いです。
なぜ、今やるべきか
「いつかやる」で先送りにしても、Dropboxの中身は毎週増えていきます。
うちの場合、この1年で受注案件が5件増えました。ファイル数は年間4万件ペースで増え続けています。
先送りするほど、蒸留にかかる時間は伸びる。
しかも、記憶で埋められていた谷は、時間が経つほど深くなります。「たしか去年の秋」がいつの間にか「たしか一昨年」になり、最終的には「もう覚えていない」になる。
案件ノートを作れる期限は、記憶が生きているうちだけです。
3日前にうちが1日で13案件を蒸留できたのは、まだ全部の案件を自分がやり切っていて、記憶が新鮮だったからです。もし2年後にやろうとしたら、フォルダの資料だけでは復元しきれない情報が、確実に出てきていたと思います。
最後に、正直な感想
作業を始めた朝は、少しだけ身構えていました。
236,000ファイルという数字が頭にあったからです。
でも実際には、AIに「1案件1ノート」の指示文を渡して、12体並列で走らせて、認証情報の混入チェックをして、Obsidianに投げるだけの1日でした。
手を動かしたのは、指示文を書いた30分と、混入チェックの1時間くらい。あとはAIが働いていました。
夕方、生成されたノートの1本を読んで、去年の秋に対応した歯科医院の加算届の顛末が、自分でも忘れかけていた細部まで書き出されているのを見たとき、少しだけ、ぞわっとしました。
自分の記憶が、フォルダの外側に、静かに立ち上がっていく感覚。
第二の脳、というのは大げさな言い方かもしれません。
でも、朝の30秒で答えられなかった質問に、今日から答えられるようになった。
たぶん、その差だけで、十分なんです。
