僕とシリコンバレーの兄さんの話

こんにちは、ライダー（@svfreerider）こと、Shun Yamadaです！

今回、Anyplaceの内藤兄さんが、『シリコンバレーによろしく』という一冊の本を出版します。

兄さんは、大学卒業後、英語もできず、知り合いも、お金もない状態でサンフランシスコへ渡り、この街で起業に挑戦してきました。そして今も変わらず、それを続けています。

自分にとって、兄さんを形容するのは、成功者ではなく、現役の起業家。
それは、現時点の話ではなく、兄さんが世界的エンジェル投資家であるJason Calacanisから出資を受けたこと、事業として大きなマイルストーンを達成する、あるいは、これからアメリカで上場することがあっても変わりません。成功や偉大よりも、現役って言葉が似合う男なんです。

今日は、そんな兄さんと、アメリカで日本人が起業する少しの歴史について、自分の言葉で書いてみようと思います。

自分が人生を決めた日

サンフランシスコに向かう一ヶ月前まで、自分はごく普通の人生を送っていました。

静岡で生まれ、大学進学で上京し、そのまま大企業へ就職した。いつかは何者かになれればと望み、意識高い系学生をやってた頃もありました。それでも結局、卒業後は、普通の人生を歩むことにしました。自分だけじゃなくて、周りの仲間たち全員が同じように。

けれど、やっぱり何者かになりたかった。入社して一年も経たないうちに会社を辞める決断をしました。次にやりたいことも、確かな計画もない。ただ、サンフランシスコに行けば何かが変わるかもしれない。そんな一朶の期待だけを抱えて、日本を発ちました。

出発の数日前、検索で見つけた日本人運営のテックハウスを滞在先に決めました。サンフランシスコ国際空港に着き、電車で市内へ向かい、バルボアパーク駅で降りた。坂だらけの街で重たいスーツケースを引きずりながら、それでも坂の途中から見えた街並みが、そのまま空へと続いていくように美しく見えたことをよく覚えています。

指定された住所のドアベルを鳴らすと、一人の男性が出てきました。前職の癖で、反射的に「初めまして」と一礼し、そのまま握手を差し出した。その人はだいぶ引き気味で、一応握り返してくれました。

それが、兄さんとの最初の出会いでした。
部屋を案内してもらったあと、兄さんが静かに声をかけてくれました。

「このあと近くのスーパーへ行くのですが、一緒に来ますか」

もちろんです、と応えて、二人で夕方の街へ出ました。長いフライトと時差ボケで頭はぼんやりしていました。カリフォルニアといえば暖かい場所だと思い込んでいたのに、坂道を抜ける風は思ったよりずっと冷たかった。

歩きながら、兄さんが何気なく尋ねてきました。

「どうしてサンフランシスコに来たんですか」

ちょっと間を置いてから、曖昧に答えました。

「……少し、見てみたかったんです」

そのときの自分には、それがいちばん正直な答えでした。現に観光ビザで来ていただけで、明確な目的があったわけではない。虚勢を張れるほどの自信もありませんでした。その返事こそが、当時の自分そのものだったのだと思います。

セーフウェイで自分が買ったのは、ペットボトルの水を一本だけでした。土地勘もなければ、何を買えばいいのかも分からない。ただ、とりあえず今日をやり過ごすための一本でした。

帰り道、その水を片手に、今度はこちらから尋ねました。

「こちらでは、何をされているんですか」

兄さんは、会社をやっているのだと答えました。最初は、このテックハウスの運営のことかと思ったけど、そうじゃなかった。アメリカでスタートアップをしているのだと、当時取り組んでいたアイデアについて話してくれました。

兄さんは自分のひとつ年上で、大学卒業後すぐに渡米したそうです。英語も話せず、知り合いもお金もないまま、この街で起業に挑戦していました。

条件だけ見れば、自分やその後ここに来る多くの人たちと大きく違わないのかもしれません。でも、「最初にやる人」と、そのあとに続く人はまったく違う。

後から来る人には、前例があります。

「あの人ができたなら、自分にもできるかもしれない」

そう思える相手がいる。でも、最初の一人にはそれがない。何もない場所へ飛び込むには、相当な覚悟が必要だったはずです。自分の中で「アメリカで起業する」という選択肢が生まれたのは、この出会いがきっかけでした。

兄さんが「起業したほうがいい」と誘ってくれたわけではないです。ただ、世の中を変える事業を、この街から作るんだと当たり前のように話していた。その少し先を歩く背中が、「お前はどうするのか」と問いかけてきたようでした。

２０１５年５月。会社を辞めて、サンフランシスコ行きのフライトに乗り、この街に着いた日。そして、兄さんに出会った日。

その日からの出来事は、悔しかったことも、嬉しかったことも、涙を流したことも、全部よく思い出せる。
自分が人生を決めた日は、生まれた日と同じくらい大切なのかもしれません。

ユニコーン時代

２０１５年のサンフランシスコは間違いなく、特別だった。

スマホアプリで車を呼ぶという体験そのものに、まだ感動があった時代。Airbnb、Uber、Spotify、Dropboxがユニコーン企業として語られ、毎晩のように開かれるミートアップには世界中から人が集まっていた。資金調達をしたばかりの会社のオフィスで、ピザとお酒が提供され、みんながチャンスを探していた。

あの街にいた起業家たちは、みんな次のAirbnbやUberを作りたかったんだと思う。

今日、「ユニコーン」という言葉を口にすれば、企業価値なのかとか、デカコーンは目指さないのかとか、そういう話になりがちだけど、そうじゃない。
あの熱狂を知る人たちにとって、ユニコーンってのは、「世界中で愛されるプロダクトを作る」ということのメタファーだった。

Airbnbは空いている部屋に旅行客を泊めるサービスで、SnapChatは"消えるチャット"だった。そんな思いつきのアイデアが、本気で世界を変えていた。
有名になりたいとか、金持ちになりたいとか、もはやそういう次元じゃない。

兄さんも、自分も、そういう時代にこの街で夢をみた。

自分の頭の中にしかなかったアイデアから、プロダクトを生み出し、世界中の人たちに使われている。そんな景色を、どうしても見たくなってしまった。
それが、何者でもなかった自分が、初めて本気でなりたいと思った夢でした。

出発と帰国

サンフランシスコでやっていくために、本当に必要だったものは、英語力でも、お金でも、人脈でもありませんでした。そのときの兄さんにあって、自分にはなかったもの。それは、「何をする人なのか」の答えでした。

とりあえず、YouTubeをやることにしました。日本へ向けて発信することを約束に、現地のスタートアップ１００社を渡り訪ね、どんな会社なのか、なぜ起業したのかをインタビューしていく。それをしながら、現地の人脈を作り、起業のアイデアを模索する。これでした！

一日びっしりとアポイントを詰め込み、この街を走り回りました。貯金も、稼ぎのあてもなかったので、食うものも食わずの一年でした。それでも、どうしようもなく楽しかった。まだ起業家ではないものの、自分もほんの少し、この街の一部になれている気がした。

１００社への取材をちゃんと終えて、日本に戻りました。本当はすぐにでもアメリカへ戻りたかった。でも、そのためのお金がなかった。

一方で、日本での生活はあまりに簡単でした。実家がある。言葉が通じる。少し動けば仕事もある。知り合いもいる。わざわざアメリカに戻らなくても、生きていくことはできてしまう。

まずは日本で結果を出せばいい。ある程度成功してから、堂々とアメリカへ行けばいい。そんなもっともらしい理屈が、少しずつ心を覆っていきました。仕事は忙しくなり、自分で稼ぐことも覚え、生活はそれなりに前へ進んでいました。

アメリカへ戻りたい理由は一つしかないのに、戻らない言い訳は百ある。
そうやって一年半が過ぎていきました。

きっと、自分みたいに、サンフランシスコで「ここで勝負したい」と言いながら残れなかった人たちは、こうして日常に回収されていく。あれほど現実だった日々が少しずつ遠ざかり、向こうで出会った人たちも、別の世界の住人になっていく。

『サンフランシスコでの３年間』

よく覚えている夜があります。たしか、原宿のクライアント先の仕事が一区切りつき、終電もなくなったあとでした。表参道を一人で歩いていたときのことです。

スマートフォンを眺めながら歩いていると、タイムラインに「サンフランシスコでの３年間」と題した長いブログが流れてきました。

兄さんが描いたその文章には、あの街に残った人間の葛藤と、Jason Calacanisから出資を受け、多くの人が忘れてしまった夢へ近づいた瞬間が、まっすぐな言葉で綴られていました。

自分の場合、励まされたのではなく、打ちのめされました。自分は何をやっているんだろうと思い知らされました。アメリカへ行きたい、サンフランシスコで勝負したいと言いながら、日本でなんとか生きられてしまっている自分。

そのすべてがひどく中途半端で、恥ずかしく思えました。

そのままオフィスへ戻り、サンフランシスコ行きの航空券を検索しました。ビザはない。でも、お金は少しある。残れなかった人間なら、せめて戻る人間になろう。自分の人生を諦めなかった人間になってやろう。

購入完了の画面が表示されたとき、なにか大きな問題が解決したわけではなかった。未来も何ひとつ見えていなかった。ただ、自分のなかで止まりかけていた時間だけが、もう一度動き出した気がしました。

再び、アメリカへ飛ぶ

２０１８年、またアメリカの地に立っていました。

二回、三回と観光ビザで滞在できるギリギリまで渡航を繰り返していました。最初にサンフランシスコへ来たときとは、少し違っていました。今度はフリーランスとして、一人で生きていけるだけの収入があった。プログラミングも覚えて、自分の手でプロダクトを作り切ることもできるようになっていました。

過去はやり直せない。でも、日本で過ごした時間も、全てに意味がなかったわけではありませんでした。遠回りだったとしても、毎日懸命に働き続けたことが、もう一度この場所へ戻ってくるための糧になっていました。

そのお釣りのように、グリーンカードの抽選にも当たりました。翌年には、アメリカへ完全に居を移すことができるようになりました。

とはいえ、行き来していた頃も、移住してからも、自分の中のもどかしさは変わりませんでした。プロダクトを作っても、ローンチをしても、自分を起業家だとは認められなかった。それでも、日本にいた頃よりは、自分の人生を前に進めている感覚はありました。

当時取り組んでいたのは、Remotehourという音声ツールでした。リモートワーカー向けに、予定を入れなくてもすぐに誰かと話せる。ただそれだけのサービス。けれど、その小さな機能こそ、自分自身がどうしても欲しかったもので、まだ世の中にないと信じていたものでした。

そして、世界はコロナに入りました。

Remotehourは、その流れの中でチャンスを掴みかけていきました。シリコンバレーのプリアクセラレーターに採択され、ユーザーも利用ケースも増えていく。部屋にこもり、画面越しにユーザーと話し、夜中までコードを書いていると、自分の作ったものが社会のどこかにつながっていく感覚がありました。

しばらくして、兄さんの初期投資家でもあるJason Calacanisから出資を受けることになりました。

日本にいた頃、原宿の夜道で読んだ、兄さんがJasonから出資を受けたあのブログ。あの文章に打ちのめされ、もう一度アメリカへ戻ることを決めた自分が、今度は同じ投資家から出資を受けることができましたのです！

「昔、何になりたかった？」

それから一年ほどして、Remotehourはサービスを終了しました。

あの決断が正しかったのかは、今でも分かりません。続けていたら違う未来があったのかもしれない。もっと早く止めるべきだったのかもしれない。起業家は、そういう答えのない後悔を抱えながら、それでも選んだ道を正解に変えていかなければならない生き物です。

しばらくして、同じ会社でリトリート事業へ大きく舵を切りました。売上は数億円規模になり、チームも十名ほどになりました。一方で、レイオフも経験しました。毎日、どこか死と隣り合わせにいるような怖さがあります。

この数年、「ユニコーン企業を作る」と、夢を聞かれれば答えてきたものの、どうだろう。勝つとか負けるとか、その手前で、とにかく生き残るために何ができるかばかりを考えてきました。

資金調達をすれば、投資家の期待に応えなければならない。従業員が増えれば、その生活も背負うことになる。挑戦しているつもりだったのに、気付けば「失敗しないこと」に囚われていく。自分だけじゃなく、周りにもそういう人が増えてきた気がする。

この街にきた起業家たちは、みんなそれになりたかったはずなのに。

もちろん、身の丈に合った目標を置くことも、黒字化を目指すことも、持続可能なビジネスを作ることも立派です。ある程度の規模で売却を目指すことも、資金調達をやめて自分たちのペースで進むことも、それぞれの正しさがある。でも、一つだけ聞きたい。

「昔、何になりたかった？」

兄さんは、出会った頃も、苦しい時も、今も、ずっとアメリカでの上場を目指してきました。何度も作り直しながら、それでも身の丈に収まることに流されなかった。自分が弱気になりそうなたびに、原宿の夜道で兄さんのブログを読んだときと同じ電流が、自分をもう一度前に戻してくれます。

自分も、何度もピボットしました。これからまたアイデアを変えるかもしれない。また一人になるかもしれない。
それでも、自分が経営しているこの会社は、UberやRobinhoodに初期投資したJasonが、可能性を信じて出資してくれた会社です。
だったら、自分だって、ユニコーンを作ってみたい。
いや、作ってやりたい。

今年で３５歳になる。本当は、シリコンバレーの成功例にあるように、２０代後半でユニコーンファイナンスをして、数百人の従業員を率いて、より洗練されたミッションを掲げ、AirbnbやUberと肩を並べているはずだったんだけど。全然違った！

でも、まだその景色を見てみたい。それが見られない人生なんて受け入れられない。がんばったとか、人事を尽くしたとかそういうレベルで納得できる話じゃない。一度きりの人生だ！断固拒否だ！

人に笑われても、世間から文句を言われようと、ちょっと気にするけど、自分は夢を追う。そして、必ずやり遂げるから。寂しくはないですね、自分にはいつも兄さんがいてくれるから。

シリコンバレーによろしく

リトリート事業を始める前だったか、後だったか。ある年の暮れに、兄さんとハワイへ行ったことがありました。お互いまだ家庭を持たない気楽さもあって、年末にどこかへ出かけることが、恒例になっていました。

旅行中は、普段あんまり話さないことも話します。事業のことだけではなく、生い立ちのこと、なかなか言えない恥ずかしい話。たいてい秘密を繰り出すのは、自分の方ばかりなのですが。

何気ない会話でした。

「この前、マークザッカーバーグのスピーチを観たんですよ」

たしか、世の中に誰かがいつか解くべき大きな問題があるなら、それを知らない誰かに任せるのではなく、自分がやるべきだ、というような話でした。社会に必要なものがあるなら、誰かがいつか形にする。けれど、その誰かは自分であるべきなのだと。

兄さんは、間を置かずに言いました。

「そうかな」

そして、続けました。

「俺はそうは思わない。誰かができることは、誰かに任せておけばいい。俺らは、俺らにしかできないことをやればいい。FacebookやGoogleは作れなくても、マークザッカーバーグやラリーペイジにはできないことが、俺たちにはある」

その言葉は、今でもよく思い起こされます。

兄さんが自分に、そしてこの街へやってくる若い人たちに問い続けているのは、結局「何を成し遂げるか」よりも先に、「自分はどう在りたいか」でした。

兄さんの言う「俺らにしかできないこと」とは、必ずしも、本当に世界で自分にしかできない仕事という意味には限らない。

大切なのは、それを自分が「これを自分のやるべきことだ」と信じられるかどうかの方。誰かに与えられた使命ではなく、自分で選び、自分で引き受けた役割として生きられるかどうか。

白洲次郎は、戦時中は表舞台から身を引き、農業をして暮らしていました。けれど戦後、日本が占領下に置かれると、自分の仕事はここにあると戻っていった。時代が変わり、国に新しい役割が必要になったとき、その役割を自分のものとして引き受けたのだと思います。

自分たちの仕事も、大袈裟ではなく似ているところがある気がしています。

経営判断のひとつひとつは、ただ自分たちの会社の進退を決めるだけではない。取り組んでいる業界の未来に影響するかもしれないし、あるいは日本人がアメリカで起業するという流れを、少しでも前に進めるものにもなり得る。そう思えたとき、目の前の仕事は、ただの仕事ではなくなります。

自分は、人にはそれぞれ、引き受けるべき役割があるように思うことがあります。

それは最初から分かるものでもありません。恥をかき、遠回りし、何者にもなれない自分を嘆きながら、それでも生き抜いていく。そうして振り返ったときに、ようやく一つひとつの出来事がつながっていく。

あの日サンフランシスコに来たことも、兄さんに出会ったことも、一度日本に戻ったことも、それでもまた帰ってきたことも。

そのときには意味が分からなかった出来事の積み重ねの先で、人はやがて、自分にしかできないことに取り組み、自分が生まれた意味を知るのかもしれません。

近年、アメリカの日本史も変わってきました。尊敬してやまないヨシさんのAlpacaは、日本人創業のスタートアップとして初めてユニコーンの仲間入りを果たしました。南場さん率いる、日本人起業家のゼロイチを支援するDelight Xのコホートも二回目、三回目と続き、日本人がアメリカで挑戦するための土壌は、自分が初めてサンフランシスコに来た頃とは比べ物にならないほど厚みを増しています。

また、今年からは、我らが親分であるJason Calacanisによる、東京を舞台にしたFounder UniversityもJETROさんの主催で始まりました。最近では、自分が尊敬している日本人の先輩経営者からも、アメリカ移住や米国での挑戦について相談を受けることが増えてきました。

兄さんは、「日系スタートアップが米国で挑戦する意義」という文章のなかで、こう書いています。

今のアメリカには、そういう雰囲気がある。一人で戦うのではなく、群として集まって知見や経験を出し合って、助け合って、互いに道を切り開いていくような。そして、その挑戦の一つひとつが、また日本から新しい挑戦を呼んでいるような。

私が最初にサンフランシスコに来た日、兄さんの存在がまさにそうでした。

「あの人ができるなら、自分にもできるかもしれない」

そう思える人が近くにいたことは、自分の人生を大きく変えました。前例を作り、挑戦する誰しもがそういう役割を担っているものなのかもしれない。

今回、兄さんが出版する本「シリコンバレーによろしく」には、アメリカで起業することの現実、迷い、葛藤、そしてそれでも挑戦し続けることの意味が書かれているはずです。

この本が、また誰かにとっての「あの人ができるなら、自分にもできるかもしれない」になるかもしれない。

アメリカで起業したい人だけでなく、何かを始めたい人、諦めきれないものがある人、そして昔の自分が何になりたかったのかをもう一度思い出したい人に、ぜひ読んでほしい一冊です。