AIに渡す背景情報を、Obsidianに貯めてClaudeを私好みにカスタマイズしている

こんにちは、うぐいすソリューションズのぴよです。

経営者になってから、複数プロジェクトの状況を見るようになりましたし、営業もするので関わる人も増えました。作業の依頼ならいいですが、何かの判断の参考にしようとAIを壁打ちに使おうとすると、背景情報をめちゃくちゃたくさん渡す必要があります。プロジェクトの内容についても、時系列でいろんな決定や議論がなされるので、過去の自分が何をしたっけ、という情報をどこかから持ってくるのも一苦労です。

これらの解決のため、ObsidianのvaultをAIの長期記憶として使うことにしました。この記事では、どうObsidianを使っているかについて記載します。

Obsidianを使って情報をまとめた

Obsidianの特徴

選んだ理由は3つです。

1つめ、vaultの実体がただのマークダウンのフォルダだということ。専用フォーマットのDBではないので、AIから見ると普通のファイル読み書きになりますし、軽量で扱いやすいです。grepで全文を横断できますし、Gitに乗せれば変更履歴も残せます。

2つめ、グラフに強いこと、そして[[ノート名]]で書いたリンクが双方向になること。リンクを1本張ると、張られた側にもバックリンクが自動で付きます。ノート間の関係がグラフになるので、「この概念に関係する話」を、フォルダをまたいで引けます。最近はAI駆動開発系のイベントでも、コンテキストグラフを作成するのが大事、という内容がよく見られますよね。

3つめ、Local REST APIというコミュニティプラグインがあって、そこにMCP（AIから外部ツールを操作させる仕組み）のサーバをかぶせると、AIからvaultを検索・読み書きできること。全文検索、ベクトル検索、ファイル取得、追記、パッチ適用が、AI側からは普通のツール呼び出しに見えます。つまり、Claude Desktopから、外部DBとしてこの知識を参照できるんです。

どうまとめたか

やっていることは3階層です。

区分の名前を説明します。ノートは種類ごとにtypeを持たせていて、置き場所と1対1です。

• Daily（daily / meeting）日次ログ、議事録、メモ。加工していない生の記録

• TIL（til）生ログから抜いたばかりの学び。荒いハイライトな感じ

• Concepts（concept）永続ノート。1ノート1コンセプト。固有名詞を落とした抽象概念を置く

• 思想哲学DB（tenet）私の一人称の立場。判断軸、好み、やらないこと

• 人物・会社（person / client）担当者と取引先

• 案件（project）進行中と完了のプロジェクト

• MOC（moc）テーマ別の目次。Conceptを束ねる

こんな感じで、「学び＝Concepts」、「私の考え＝思想哲学DB」、あとは案件や人物、会社の情報を持たせておくことで、いちいち私の思考回路をインプットしなくても、会社の理念や経営方針をインプットしなくても、そこそこ適当な回答をしてくれます。

私はめんどくさがりで情報を貯めるのさえサボるので、自動的にたまる仕組みにしました。また、たまったものから学びの抽出も、毎回手でやろうとして完璧主義を発動するので、ここも自動化しています。
なお、第2段の成果物は、基本的にAIが読むものとして作っています。私が普段Concepts配下を開くことはほとんどありません。人が読むのは束ねたあとのほうで、テーマ別のMOCと、週次・月次に自動で出るダイジェスト（60_Digests/ にまとめてあります）を眺めます。

そして、この運用ルール自体をvaultの中にマークダウンで置いています。90_Meta/ というフォルダで、中身はこうです。

90_Meta/
  フォルダ規約.md            どこに置くか（これが正）
  frontmatterスキーマ.md     ノートの頭の型
  命名規則.md                ファイル名の付け方
  タグ付けルール.md          横串タグの体系
  表記揺れ正規化表.md        固有名詞の正規形
  Concept昇華基準.md         永続ノートに上げてよいかの判定
  抽出・振り分けガイド.md     第2段の手順と抽出軸
  運用ルール.md              週次・月次の棚卸し
  Templates/                 ノート種別ごとのテンプレート
  scripts/                   グラフ生成のPythonなど
  *-処理済み台帳.md          自動タスクの処理記録

AIに作業させるとき、毎回このフォルダを先に読ませています。ルールを毎回プロンプトに書かなくてよくなるし、ルールを変えたいときはマークダウンを1行直せば全タスクに反映されます。

最初はスキル側のプロンプトに書いていたのですが、途中でvaultに移しました。一箇所にやることがまとまっているほうが、例えばバッチとか複数エージェントから読ませる時も便利だからです。

vaultに置くと副次的な効果もあって、AIが検索したときにルール自体がヒットします。「Conceptに切り出して」と頼むと、Concept昇華基準を自分で見つけて4条件を確認してから作る。渡していないルールを勝手に読みにいってくれるのは、ファイルとして同じ場所にあるからです。

線引きは「判断のルールはvault、実行の手順はタスク側」にしています。例えばフォルダ規約はvault、格納時間などのイベント的なところはタスク側。など。
判定に迷ったら、そのルールを人が読んで納得する必要があるかで決めています。納得が要るものはvault、機械が動くための設定はタスク側です。

vaultのトップには README.md を置いて、4原則と「何がいつ自動で起きるか」「人間はどこで判断するか」を人が読んでわかるよう1枚にまとめてあります。原則は4つです。

1. フォルダは種類、タグは横串、リンクは文脈という軸で分類する

2. Conceptは抽象、Projectは具体。リンクで繋ぐ

3. 中心ノートを作らず、MOC（Map of Contents）の形で内容をつなげる

4. 命名規則とテンプレートで型を強制する

さらに週次でInboxを空にする、孤立ノートにリンクを張る、月次でstatusの遷移、Concept統合、フォルダ再編を自動ですることで、vault内の治安を保っています。

貯める情報

Plaudの録音（自動）

商談と打ち合わせは、Plaud Note Pinで録音しています。流れはこうです。

Plaud Note Pin（録音）
  → Plaudが文字起こし
    → Zapierの既製連携でGoogle Driveにファイル保存（Plaud_Transcripts フォルダ）
      → 毎晩23:00のスケジュールタスクがDriveを見にいく
        → 論点を構造化して 10_Daily/議事録/ にノート作成

Gmail経由にしなかったのは、Plaudの文字起こしが添付ファイルで届いて、Gmailコネクタが添付の中身を読めないからです。Driveにファイルとして落とせば、Driveコネクタの read_file_content で普通に読めます。
Zapier側でやることは、既製のZap「Plaud → Google Drive」を1つ作るだけです。新しい文字起こしができたらDriveにファイルとして保存する、という連携が最初から用意されているので、保存先フォルダを Plaud_Transcripts に指定して終わりです。

Driveのフォルダは2階建てにしてあります。

Plaud_Transcripts/           直下が未処理トレイ
  └ _処理済み/               処理が終わったものの退避先

Driveの検索は「親フォルダが Plaud_Transcripts」で引くと直下しか返さないので、サブフォルダに移したファイルは自動でスキャン対象から外れます。ただしDriveコネクタは読み取りと検索とコピーしか持っていなくて、移動と削除ができません。なのでGoogle Drive for DesktopでマイドライブをMacにローカル同期しておいて、処理が終わったファイルだけを、ローカルで _処理済み/ に移しています。移すとアプリがクラウドに同期してくれるしくみです。

スケジュールタスクのほうは、Claude Desktopから自作のツール経由で動かしているスケジュール機能を使っています。taskIdごとにフォルダがあって、そこに置いた SKILL.md が手順の正になります。起動はcronの式で指定するので、毎晩23時なら「0 23」から始まる1行を書くだけです。実行時は数分のズレが出ます。

あと細かいTipsですが、Plaudの自動要約は私は使いません。論点がずれることがあるので、生の文字起こしを直接Claudeで処理します。ここでも処理は要約ではなく論点の列挙で、実際に挙がった問いと主張を漏れなく拾って、固有の用語と数字とフレーム名は残します。

議事録ノートの書式はこう固定しています。

---
type: meeting
created: （録音日）
status: living
tags: [meeting]
source: plaud
---

# YYYY-MM-DD <相手/件名>
- 出典: Google Drive（fileId / ファイル名）

## 背景（1〜2行）
## 論点（構造化）
### テーマA
- 論点: 何がどう語られたか
## 決定事項
## ネクストアクション
- [ ]
## 切り出し候補
- → 学び(TIL/Concept) / 人物 / 案件

最後の「切り出し候補」が第2段への申し送りです。

Kindleのハイライト

読書のハイライトは 50_Resources/Kindle/ に、1冊1ファイルで置いています。いま160冊ほど。ここは自動タスクの対象にしていなくて、貯まったハイライトから学びを抜くのは都度やります。

Coworkの会話

AIと作業していると、作業そのものより副産物の気づきのほうが再利用できることが多いです。なので毎日22:00に、その日のCowork（Claudeと対話しながら共同作業する環境）の会話から再利用できる学びを抜いて、10_Daily/メモ/YYYY-MM-DD_Cowork学び.md に集約しています。

貯めないもの

日報、ツールの導入ログ、作業手順のたぐいは残していません。「6月14日にRDS Proxyを入れた」は、次に別の案件でAIに相談するとき役に立たないからです。

フォルダ構成

実物です。接頭辞の数字は一意にしてあります。

00_Inbox/              未整理の一時置き場（週次で空にする）
10_Daily/              日次ノート YYYY-MM-DD.md
  ├ 議事録/             Plaud由来の第1段ログ（自動）
  └ メモ/              Cowork学び・イベント参加メモ等の第1段ログ
20_People&Orgs/        人・自社・取引先
  ├ _自社_ウグイス/
  ├ _個人/             会社に紐づかない人
  └ <取引先会社>/        会社ノート＋担当者ノート
30_Projects/<PJT>/     進行中・完了プロジェクト
40_Areas/              責任領域MOC（採用・広報・営業など）
50_Resources/
  ├ Concepts/          永続ノート（思考の核）
  ├ 思想哲学DB/         私の一人称の立場
  ├ MOC/               テーマ別Map of Contents
  ├ TIL/               学びログ
  ├ Kindle/            読書ハイライト
  └ Knowledge/         ジャンル別まとめ
80_Archive/            アーカイブ
90_Meta/               運用ルール（AIが毎回読む）
99_Attachments/        画像・添付

なぜこの切り方か

フォルダは「これは何か」だけで切っています。テーマ（経営、心理、知識管理など）はタグ、文脈は [[リンク]] で持たせます。
この分類ルールに基づき、一つのノートに対して種類・テーマ・文脈という多角的な経路からたどり着けるようになります。AIの検索クエリは私が想定した言葉と違うことが多いので、この多重構造がヒット率を高めてくれます。
もう1つ、全部をまとめる中心ノートは作らないと決めています。目次を1枚に集約したくなるのですが、メンテナンスをしなくなるので。

昇華の基準を先に決める

10_Daily/ の生ログを 50_Resources/Concepts/ に上げてよいかは、4条件を全部満たすかで判定しています。

1. 再利用できる。別の場面、別の相手にも当てはまる

2. 抽象化されている。固有名詞、社名、日付、金額が本文に残っていない

3. 1ノート1コンセプト。主張が2つ以上あるなら分割する

4. 結論が言える。タイトルを断言形にできる（できないならまだ生煮え）

4条件を満たさないものは 50_Resources/TIL/ に日付つきで置いて熟成待ちにします。生成AIのtipsみたいに陳腐化が速い知識は原則TIL止まりです。モデルが変わると前提ごと無効になり、古い情報になってしまうからです。

どんな情報がAIに溜まっていくか

ノートの種類ごとにテンプレートを作って、90_Meta/Templates/ に18本置いてあります。型が決まっていると、AIが書いても人が書いても同じ形になります。

命題ノート（Concepts）

vaultの中心です。特徴はファイル名で、名詞ではなく結論そのものを書きます。例えば、

• 事業の生産性は最大のボトルネック工程で決まる.md

• 会話には6種類あり、まず種類を判定してから応答を選ぶ.md

「顧客理解」みたいな箱の名前だと、開くまで中身がわかりません。結論をそのまま書いておくと、一覧を眺めるだけで自分の考えの棚が見えますし、AIの検索でヒットした瞬間に結論が読めます。

テンプレートはこれです。

---
id:
type: concept
title:
created:
updated:
status: draft
tags: []
domain:
related: []
---

# （結論を一言で・体言止め）

## 一行で
## 定義
## なぜ大事か
## 反例・限界
## 関連
- [[ ]]

最後の「反例・限界」を入れているのは、AIに読ませたときに「この原則が効かない場面」まで一緒に渡せるからです。ここが空だと、AIがどんな場面にでも適用してきます。

statusは draft → living → mature → archived の4段階で、成熟度を持たせています。

人物ノート

取引先の担当者や、まだ会っていない決裁者を書きます。テンプレートはこう。

---
type: person
status: living
tags: [person]
related: []
---

# （人名）
- 所属: [[会社名]]
- 役割:
- 関係:

## 人物像・スタンス
## 受けた言葉・印象的な発言
## 関連

「人物像・スタンス」と「受けた言葉・印象的な発言」は、必ず両方埋めます。特性の主張だけ書くと、時間が経ったときに推測が事実に化けます。「○○さんは慎重」とだけ書いてあると、半年後の私もAIもそれを観測事実として扱ってしまう。一次発言が並んでいれば、どこまでが根拠でどこからが解釈かが読んだ側で判別できます。

書き方のルールも決めていて、協働に役立つ働き方、強み、摩擦点を中立に書く。一時的な感情的評価を固定的な断定にしない、としています。

思想哲学DB（一人称の立場）

Conceptsとは別に、私自身の立場だけを集めたフォルダを作りました。type: tenetという専用の型です。Conceptsが「誰にでも当てはまる原則」なのに対して、こちらは「私はこう決めている」を置きます。

---
type: tenet
status: draft
category:      # 価値観 / 判断基準 / 文体 / 好み / 観点 / NG
confidence:    # 高（核）/ 中 / 低（仮）
tags: [思想]
---

# （私の立場を一言で・体言止め）

## 立場
（一言で言い切る＝結論）
## 理由
（なぜそう決めているか＝根拠）
## 適用例
（こういう時にこう出る＝具体）
## 反例・例外
（ここでは当てはまらない＝境界）

たとえば「事実と推測、結論と根拠を分ける」の1枚はこう始まります。

confidenceを持たせているのは、AIに「これは核、これは仮」と伝えるためです。これがないと、一度言っただけの好みを、譲れない立場と同じ重みで守ろうとします。

情報のアップデートバッチ

スケジュールタスクを8本、Claudeで動かしています。全部Claudeのスケジュール機能で、cronの時刻で起動します。正直これはやりすぎで、最低限plaudからObsidianへの移行と、週に1回TILやConceptsの整理をすればいいような気がします。

毎日動くのが4本。どれも書き足すだけで、既存のノートは触りません。

• 22:00 cowork-learning-capture 第1段。Cowork会話から学びを抽出して 10_Daily/メモ/ へ

• 23:00 plaud-vault-sync 第1段。Driveの新規Plaud文字起こしを論点構造化して 10_Daily/議事録/ へ

• 23:45 cowork-stage2-auto 第2段。Cowork学びメモだけをTIL・Concepts・人物・案件へ確定で書き込む

• 23:50 tenet-daily-update 当日のログから一人称の思想シグナルを抽出

週次が2本。こちらは下書きと提案までで止めます。

• 日曜20:00 weekly-routing-proposal 未処理の議事録から振り分け案を作る

• 月曜08:00 weekly-review-digest 片づけ・昇格・孤立ノートの状態を1枚に要約

月次が2本。これも提案だけです。

• 1日09:00 concept-consolidation Concept重複候補を検出して統合案を出す

• 1日09:30 monthly-review-digest status遷移・TIL昇格・規約ズレを要約

これらについては

• タスクの最初のステップを「規約を読む」にする

• 非破壊を原則にする（移動・リネーム・削除をさせない）

• 冪等性を保つため、fileIdなどを持たせる。第2段は抽出済みのメモを残す

といった工夫をしています。

AIから読ませると何が変わるか

読み書きのスキルをClaudeで作っています。チャットで相談すると、AIエージェント（consult）が答える前にvaultを検索して、Concept、過去の議事録、人物ノート、思想哲学DBを[[ノート名]]付きで引いてから答えます。

これにより、背景説明がいらなくなりました。「A社の件、次どうする」だけで、過去の議事録と担当者ノートを引いた状態から始まります。
さらに、一般論が減りました。文章生成や判断の前に思想哲学DBの該当カテゴリを必ず読ませているので、「うちの規模ではこれはやらない」と決めてある案が最初から出てきません。

一番大きいこととして、思想哲学DBが毎日育ちます。何かの選択肢がある時に私が選びそうなものをおすすめしてくれたり、あとは情報を出す時に抜け漏れなく出すとか、具体的な言葉を使うとか、気をつけてほしいと言ったことも記録して、学習してくれます。

これからやりたいこと

議事録の第2段を、もう少し自動に寄せたいです。いまは週次タスクが未処理を見つけて振り分け案を出すところまでが自動で、起動は私がやっています。誤配置がグラフを壊すので人をゲートにしているのですが、確信度が高いものだけ自動採用する、という切り方はできそうです。
さらにKindleのハイライトも第1段の自動化に乗せたいです。いまは自動キャプチャの対象がCowork会話とPlaud録音の2つだけで、読書は都度やっています。
このへんも育てて、Claudeチャットが私の考え方や知識を持った頼れる相棒になるといいな、と思っています。

こういう人と組みたい

私は、めんどくさがりなので、記録系は三日坊主になりがちでした。しかも完璧主義なので、まとまりが悪いとか、要点が違うとかで、全部捨ててしまうこともあります。
AIを使うこと、なるべく自動化することで、「60点でもいいから毎日育って陳腐化しない、頼れる相棒づくり」をできたような気がします。

改めて、私はうぐいすソリューションズという会社を経営しています。

こんな感じの生成AIの使い方のディスカッションに興味ある人、私に話を聞いてみたい人（いるのかなあ？）、よかったらX（@piyo_sleeping）で反応してください、そこからゆるく話しましょう。

さらに採用も積極的に行なっています。今は

• toBのソリューション営業の経験がある人

• PMに興味のあるエンジニア、またはPM

を募集しています。我こそは！とまでは思わなくても、気になったらぜひ声かけてくださいね。