60歳からの働き方。経験をAIエージェントに変える

2026年11月2日 12:30

私も、もうすぐ60歳になる。
サラリーマンではないから、定年退職の手続きをするわけではない。それでも、この年齢になると「この先、何年、どんな仕事をするのか」と考える。まだ働きたい。新しいこともやってみたい。ただ、20代や30代の人たちと同じように、長時間働くことを競うつもりはない。
2026年6月、私は小田原に移住した。来てからまだ数か月。移住の達人を名乗れるほどではないが、私にとってはこれからの暮らし方を考える一つの決断だった。小田原は、都会の便利さと田舎の落ち着きが同居する、私の言う「とかいなか」だ。
ここから顧客の仕事にリモートで関わり、必要なときだけ打ち合わせや判断に入る。自分が積み重ねた経験やノウハウをAIエージェントにして顧客に使ってもらえたら、もっと面白い働き方ができるのではないか。今、私が考え、取り組んでいるのはそんなことだ。
AIが稼いでくれて、自分は何もしなくていい。そんな話をしたいわけではない。仕事のやり方を変え、顧客にとって必要な価値を届けながら、自分の時間も取り戻したいのだ。

図1｜小田原で考える、経験とAIを生かしたリモートワークの未来像。実際の自宅や本人の写真ではなくイメージ画像。

60歳からの働き方を変えるには、何が必要なのか

私の答えはシンプルだ。長年の経験を、誰かの問題を解決する「商品」に変えること。そして、整理や下書きのような作業はAIに助けてもらい、人にしかできない判断に自分の時間を使うことだ。
定年後の仕事というと、再雇用か、転職か、アルバイトか、フリーランスか、と働く形態から考えがちだ。しかし、その前に考えたい問いがある。「私は、誰のどんな困りごとを解決できるのか」。
営業部長を経験した、PMOを率いた、ITシステムを長く担当した。それは立派な経歴だが、顧客が買うのは肩書ではない。営業担当が商談後に迷わない仕組み、プロジェクトの問題を早く見つける仕組み、属人化した運用を引き継げる仕組み。顧客が欲しいのは、そうした具体的な変化だ。
内閣府の令和8年版高齢社会白書によれば、2025年の65〜69歳の就業率は54.5％。この数字は独立の成功率ではないが、人生の後半も働き続けることは決して珍しくない。だからこそ、働き続けられるかだけでなく、どんなペースで、何のために働くかを考えてみたい。
この話は、経営・営業・IT・PM／PMOなどの実務経験を持ち、そろそろ定年やその先を意識し始めた人に向けて書いている。AIに詳しくなくても構わない。むしろ、仕事の現場を知っていることが出発点になる。

AIエージェントは、自分の経験を次の世代へつなげる

私はベイカレントの創業期から上場直前までパートナーとして関わり、経営や営業、組織づくりに携わってきた。上場企業グループ会社の取締役を務めた経験もある。ITコンサルティングやPM／PMOでは、30名規模のPMO組織を立ち上げた。
長く現場にいると、同じような相談を何度も受ける。営業なら「次の商談をどうつなぐか」。PMなら「進捗が90％という報告をどこまで信用するか」。経営なら「売上は伸びているのに、なぜ利益が残らないのか」。
こういう問いに答えるとき、私は頭の中でいくつもの条件を比べている。顧客は何を約束したか。誰に決定権があるか。数字の根拠は何か。先に進んでよいのか、いったん止めるべきなのか。経験とは、単に正解を覚えていることではなく、この判断の順番を持っていることなのだと思う。
近年は、自分でも営業の判断や次のアクションを支援するAIの仕組みづくりに取り組んでいる。その過程で痛感するのは、AIに文章を作らせることより、「やってはいけないこと」を教える方が難しいということだ。顧客が了承していないのに、了承したと書いてはいけない。情報が足りないときは、勝手に埋めてはいけない。
だから私が言う「経験をAIエージェントに変える」とは、職務経歴書をAIに読み込ませるだけの話ではない。
経験のAIエージェント化とは、現場で培った判断基準、業務手順、失敗から得た教訓をAIが参照できる形に整理し、本人の「判断の分身」として顧客や次の世代が活用できるようにすることだ。ただし、AIは本人そのものではない。使う人の確認と承認、知識の継続的な更新を前提とする。
考えてみれば、私たちの経験は本人が現場を離れた瞬間に失われてしまうことがある。部下に口頭で伝えたつもりでも、なぜその判断をしたかまでは残りにくい。例えば、営業の初回商談で私が何を確認し、どんな情報が欠けていたら提案を止めるのか。その理由までAIエージェントに組み込めれば、若い担当者は答えだけでなく、判断の筋道を学べる。
私が面白いと思うのは、いつか自分が第一線から離れても、その知恵が次の世代に使われ続ける可能性だ。後世に残すとは、昔の答えをAIに固定しておくことではない。若い人が実際の仕事で使い、間違いを直し、新しい知見を重ねてくれること。そうして初めて、経験は「過去の思い出」ではなく、「未来の仕事に役立つ資産」になる。
ただし、自分の分身といっても、AIは私本人ではない。顧客の機密情報を勝手に引き継がせるわけにもいかない。共有できる知識を選び、使う人や更新する人を決め、答えの正しさを人が確かめる。そこまで設計してこそ、次の世代へ判断のバトンを渡せると思う。
AIは情報の整理や選択肢の提示を引き受ける。本人は、例外への対応、品質の確認、顧客との信頼関係に集中する。全部を自動化するのではなく、役割を分ける。そこが肝心だ。

経験をAIエージェントにする、私なりの5工程

初めてAIを使う人に、いきなり複雑なシステム開発を勧める気はない。最初は一つの得意分野を、小さく試せばいい。私なら次の順番で進める。

① 経験を整理する

肩書を並べる代わりに、実際に何度も解決してきた問題を書き出す。たとえば「初回商談のあと、顧客との約束が曖昧なままになった」「会議では進捗が順調なのに、納期遅延の兆候が出ていた」。問題と、何を確認してどう判断したかをセットにする。

② 顧客の困りごとを一つ選ぶ

自分が得意なことと、顧客がお金を払いたいことは必ずしも同じではない。「経験の浅い営業担当者が、商談後の次の行動を決められない」など、誰が何に困っているのかを一文にする。最初から何でもできるサービスにしない。

③ 判断基準と「止める条件」を決める

ここが経験者の出番だ。営業なら「顧客の予算も時期も分からなければ、提案金額を確定しない」。PMOなら「決裁権のない担当者の発言を、正式な承認として扱わない」。AIに任せる仕事だけでなく、任せてはいけない仕事を書き出す。

④ AIで試し、間違いを見つける

実在する顧客情報は使わず、架空の商談や案件で試す。わざと情報を欠けさせ、「何を追加で確認するか」を答えさせる。正しいときだけではなく、間違えやすいときに止まれるかを見る。うまく答えられないなら、判断基準に戻って直す。

⑤ 顧客に使ってもらい、改善する

小さく試してもらい、使いにくい部分や人が確認すべき場面を集める。仕事として提供するなら、誰が問い合わせに対応し、誰が判断し、どこまで保守するのかも決める。顧客が求めるのは「AIが動いた」ではなく、「自分たちの困りごとが減った」という結果だからだ。

図2｜経験を仕事に使えるAIへ変える5工程。AIは整理・下書きを補助し、判断・承認・顧客対応は人が責任を持つ。

AIエージェントは、使われるほど磨かれていく

ここまでが、私の経験をAIエージェントにする方法だ。でも、作ったところがゴールではない。私が本当に面白いと感じているのは、その先にある。
まず、私が経営や営業、IT、PM／PMOの現場で培ってきた知識と判断の勘所をデータにする。それをAIエージェントに使わせる。そして、多くの人に仕事の現場で使ってもらう。私は、この順番を大切にしている。

利用者の問いが、次の改善の出発点になる

私一人の経験には、どうしても限界がある。利用者が増えれば、想定していなかった質問が出てくる。「この条件ならどう判断するのか」「ここで確認すべき相手は誰か」。こちらが正しいと思っていた回答が、別の現場では使いにくいこともある。
私にとって、それは欠点を隠すべき場面ではなく、育て直す機会だ。なぜAIが迷ったのか。必要な情報が足りなかったのか。判断基準の書き方が曖昧だったのか。それともアプリの仕様そのものに無理があるのか。そこまで遡って考える。
ただし、利用者が増えるだけでAIが自動的に学習し、毎時間賢くなるわけではない。許可されたフィードバックや適切に管理された利用記録から課題を見つけ、知識や判断基準を見直し、動作を検証して初めて品質向上につながる。顧客の情報を無断で蓄積したり、別の利用者へ流用したりしないことは大前提だ。
私は日々、どこまでAIに任せ、どこから人が確認すべきかを試行錯誤している。回答の言葉を直すだけで済むこともあれば、処理の順番や画面の使い方から考え直すこともある。仕様を練り、試し、間違いを見つけ、また直す。この地道な繰り返しこそ、AIエージェントを育てる仕事だと思う。

私がAIエージェントを有料で提供する理由

だから、私が提供するAIエージェントは有料にしている。このnoteの記事を無料で公開することと、顧客に仕事で使ってもらうAIエージェントを有料で提供することは、私の中で矛盾しない。
有料なのは、画面に質問を入力できるからではない。そこに詰め込んだ経験やノウハウ、判断の基準、そして使われ続けるための手直しに価値があると考えているからだ。アプリの仕様を練り直す。思い込みを疑う。例外的なケースを試す。品質を確かめる。その一つひとつに、相応の時間と労力がかかる。
もちろん、時間をかけて作ったからといって、顧客に価値があるとは限らない。使う人が迷わなくなったか、確認漏れが減ったか、必要な判断につながったか。対価に見合うかどうかは、そこに表れる。だから私は、使ってもらい、声を聞き、改善を続けたい。
自分の知恵をAIに託す。多くの人に使ってもらい、得られた気づきで磨き直す。そして、その知恵を次の世代へ渡していく。仕事を効率化するためだけではない。60歳を迎える私にとって、これからも続けていきたい、やりがいのある仕事なのだ。

顧客は「AI」を買うのではない。困りごとの解決を買う

これを実際の仕事にすると、何を提供できるのか。少し具体的に考えてみる。以下は考え方を説明するための仮想事例であり、私の受注実績ではない。

営業経験者なら、商談後に迷わない仕組みを作る

例えば、営業担当者が一人しかいないIT企業。初回商談には行けるのに、次の約束が取れない。議事録はあるが、「誰が何を、いつまでにするか」が残っていない。社長も、どの商談が進んでいるのか分からない。
私なら、いきなり立派な営業AIを売り込まない。まず商談で確認すべき項目と、次の行動を決める基準を整理する。そのうえで、AIが商談メモから未確認事項や次の行動案を抽出するようにする。ただし、顧客が口にしていない約束は作らないし、メールを勝手に送信させない。
顧客に渡すのは、AIのプロンプト集だけではない。商談の確認項目、判断基準、担当者が使える画面、そして運用の仕方だ。営業が強い人の知恵を、経験が浅い人でも使える形へ変える。これなら私自身の経験も生きる。

PM・PMO経験者なら、会議を意思決定につなぐ仕組みを作る

PMOが毎週、分厚い進捗資料を作っているのに、問題が何も解決しない。そんな現場で必要なのは資料の自動生成だけではない。未決事項のうち何を先に決めるべきか、誰が決裁者か、決めなければ何が起きるかを整理することだ。
経験あるPMOが、その判断の仕方を仕組みにする。AIは記録から論点を拾い、人が根拠を確認する。決裁は権限を持つ人に戻す。顧客が得る価値は「議事録が一瞬でできた」ではなく、「会議のあとに仕事が前へ進む」ことだ。

ITや経営の経験者にも、できることはある

システム運用を長く担当してきた人なら、障害発生時に何から調べるかという判断の順番を整理できる。経営経験者なら、粗利益や顧客構成をどう比較して投資判断に結びつけるかを言語化できる。どちらも、専門外の領域までAIに答えさせないことが前提だ。
一つだけ、読者に問いかけたい。あなたが会社で何度も頼まれていた仕事は何だっただろう。たぶん、そこにAIと組み合わせる価値のあるノウハウが眠っている。

小田原という「とかいなか」で、働き方そのものを変えたい

2026年6月に小田原へ来て、まだ日は浅い。だから「移住して人生が変わった」と大げさに言うつもりはない。ただ、住む場所を選び直すと、仕事をする場所まで以前と同じである必要があるのか、と考えるようになる。
私は、仕事が嫌いなわけではない。顧客に相談され、問題を整理し、何かが前へ進むのは面白い。だが、毎日移動し、同じ説明を繰り返し、夜まで資料を作らなければ価値を出せない、という働き方は変えていきたい。
AIにできる下調べや資料の整理は任せ、私は判断が必要なときにリモートで関わる。こうした仕事の進め方が、少しずつ日常に定着し始めている。ただ、AIにどこまで任せ、どこからは自分で引き受けるのか。使ってみては見直し、また試す。その繰り返しが今の私の毎日だ。
私には、以前から思い描いていた光景がある。タブレットを片手に、小田原の近くの海や川へ出かける。釣り糸を垂らし、潮風や川のせせらぎを感じながら、必要なときだけ画面を開いて仕事をする。自然の中で、好きな釣りと好きな仕事を、無理なく行き来する。そんな一日を、特別な休日ではなく、自分の普通の日にしたい。
もちろん、顧客への大切な回答や判断を釣りの片手間に済ませるという意味ではない。責任を持つ場面では、きちんと仕事に向き合う。その時間をつくるためにも、AIエージェントに何を任せられるか、どこで人の確認が欠かせないかを試し続けている。AIは私にとって、単なる効率化の道具ではない。働く時間と場所を自分で選ぶための、心強い相棒なのだ。
小田原に移住したこと、そしてAIの可能性を日々試していること。どちらも、以前からの夢を現実に近づけるための行動だ。まだ完成形ではない。それでも、仕事か人生かを選ぶのではなく、仕事も人生も楽しむ働き方が、少しずつ自分のものになってきた。
「楽チンしたい」という言葉を、私は悪い意味で使っていない。手を抜いて顧客に迷惑をかけるのではない。同じ品質を守りながら、やらなくていい作業を減らす。体力と時間を消耗する働き方から、経験と仕組みで価値を出す働き方へ変えることだ。
ただし、リモートで働けば自由になるとは限らない。連絡が24時間来るようになれば、結局は休めない。だから「対応曜日」「通常の返答時間」「緊急時に対応する範囲」「対面が必要になる条件」を先に決める。顧客の安心と、自分の生活を両立させるために必要な設計だ。

シニア同士で小さなチームを作るのも面白い

もう一つ、私がやってみたいと思うのは、経験の異なるシニアが集まって働くことだ。営業のことなら任せてほしい人、ITのことなら詳しい人、経営管理が得意な人、プロジェクトを動かすのが得意な人。それぞれが自分の専門性を持っている。
例えば、地方の中小企業から「営業のやり方も、顧客管理の仕組みも見直したい」と相談されたらどうか。営業経験者が課題を聞き、IT経験者がシステムの改善案を出し、PM経験者が実行の段取りを整える。AIは情報整理と引き継ぎを支える。全員が毎日同じオフィスに集まる必要はない。
もちろん、これは今すでに組織化して成果を上げているという話ではない。考えている構想だ。実際にやるなら、顧客窓口、品質責任、報酬配分、秘密保持、病気や休暇時の引き継ぎを先に決めなくてはいけない。楽しい仲間だからこそ、仕事のルールは曖昧にしない方がいい。
それでも、想像するだけで少しわくわくする。誰かに雇われるために集まるのではなく、自分たちの経験を持ち寄って、必要としている企業に届ける。人生の後半戦に、そんな選択肢があってもいい。

60歳からAIを使って仕事を始めるなら、最初の30日で何をするか

ここまで読んで「面白そうだけれど、AIエージェントなんて作ったことがない」と感じた人もいるだろう。最初から売れる製品を完成させる必要はない。私は、最初の30日を「自分の経験が誰の役に立つかを確かめる時間」にするといいと思う。

最初の7日：過去の判断を10個書き出す

業務名ではなく、難しい場面で何を確認し、どう判断したかを振り返る。成功だけでなく、失敗から覚えた「やってはいけないこと」も価値がある。顧客名や社外秘の資料は使わない。

8〜14日目：一つを選び、AIに相談させる

最も自信のある課題を一つ選び、AIに判断の順番を伝える。架空のケースを質問し、自分ならどこを確認するかと比べる。答えが違えば、何を誤解したかを整理する。ここまでは、複雑な開発環境がなくても試せる。

15〜21日目：相手に「本当に困っているか」を聞く

知人や元同僚など、適切に連絡できる相手に聞いてみる。いきなり売り込むのではなく、「こういう場面で困ることはあるか」「いまはどう解決しているか」と尋ねる。会社で使っていた顧客名簿や情報を勝手に持ち出すのは論外だ。

22〜30日目：小さな試用を設計する

例えば「2週間で、商談の確認項目を整理し、AIで次の行動案を作るところまで試す」と範囲を区切る。成果物、顧客に提供してもらう情報、対応時間、確認責任、料金や契約条件を明確にする。需要が確認できなければ、作るものを変える。
30日で受注できるという約束ではない。でも、これなら「AIを勉強しているだけ」の状態から一歩進める。自分の経験を、顧客が使えるものにできるかどうかを試せるからだ。

経験を整理するための、最初のAIへの質問文

AIを触り始めたばかりなら、まずは次の文章を使ってみてほしい。自分の経験は抽象化して書き、個人名や顧客の秘密情報は入力しない。

▪️経験を整理するためのプロンプト

私は60歳前後で、これまでの仕事の経験を生かして独立や副業を考えている。
私の専門分野は［営業・経営・IT・PM／PMOなど］。得意な課題は［具体的な課題］で、判断するときに重視するのは［確認する条件］だ。
次の順番で一緒に整理してほしい。
① この経験を必要としそうな顧客と、その困りごとを3つ示す。
② 顧客が受け取る成果物を、専門用語を減らして説明する。
③ AIに任せられる作業と、人が判断・承認すべき作業を分ける。
④ 情報不足・誤答・秘密情報・権限不足の際に止める条件を示す。
⑤ 最初の2週間で試せる小さなサービス案を1つ作る。
⑥ 実績や顧客の反応、売上は推測で作らず、不明な点は「要確認」とする。

AIが返してきた案を読んだら、そこで終わりにしない。「自分は本当にその品質を判断できるか」「そのことで困っている顧客はいるか」を確かめる。AIの答えを信じ切らず、自分の経験で点検することが大事だ。

自由に働くためには、自由を守る仕組みがいる

ここまで夢のある話をしてきたが、実際の独立は甘くない。営業も契約も請求も、ある程度は自分で考えなければならない。売上と手取りは違うし、社会保険や税金、生活費も無視できない。退職後の収入が不安なら、再雇用や別の仕事と並行して、小さく試す方法もある。
AIを顧客に使ってもらう場合は特に、誤答や権限の問題がある。AIが根拠のない結論を出したら誰が止めるのか。情報を更新するのは誰か。顧客のデータをどこに保管するのか。こうした点を決めずに「便利だから使ってください」と渡すのは危険だ。
また、業務委託では仕事の範囲、納期、報酬、支払い条件を文書などで明確にしておく必要がある。対象となる取引ではフリーランス法による取引条件の明示義務もある。自分の健康や家族の時間を守るためにも、いつでも対応する約束を安易に引き受けないようにしたい。
楽をするために責任を放り出すのではない。引き受ける責任を決め、仕事の方法を工夫して、無理なく続けられる形にする。私はその方が、ずっと長く顧客の役に立てると思っている。

よくある質問

Q．60歳からでもAIを覚えてフリーランスになれるか？

可能性はある。ただし、AIを覚えただけでは仕事にならない。これまでの専門性を、顧客の困りごとを解決するサービスとして説明できるかが重要だ。最初は一つの課題に絞って試した方がいい。

Q．プログラミングができなくてもAIエージェントを作れるか？

簡単な相談支援なら、既存のAIツールを使って判断基準を試すところから始められる。ただし、顧客が継続利用するシステムにするなら、権限管理や情報保護、保守の設計が必要になる。技術が必要な部分は専門家と組めばいい。

Q．定年後の仕事は、地方へ移住してリモートだけでできるか？

仕事次第だ。資料レビューやオンライン相談はリモートと相性がいい。一方、現場確認や対面が欠かせない業務もある。最初から「完全リモート」と決めるより、顧客が求める接点と自分が望む暮らしをすり合わせたい。

Q．経験をAIに入れれば、放っておいても収入になるか？

ならない。設計、確認、改善、営業、顧客対応は残る。目指すのは不労所得というより、同じ作業に追われず、自分が価値を出せる部分に時間を使う働き方だ。

Q．営業・IT・PMなど、どんな経験に価値があるか？

分野名だけで順位は決められない。経験者が何を判断できるか、その課題に困っている顧客がいるか、成果を小さく示せるか。この三つを確かめたい。

この記事のまとめを一枚で

図3｜60歳からの働き方を一枚で整理。経験のAIエージェント化5工程、利用者とともに育てる改善サイクル、経済・人生・次世代への3つの価値、有料提供の理由を示したイメージ図。品質を高めるには、人による検証と更新が欠かせない。

人生の後半戦は、もっと自由で、もっと面白くていい

小田原へ来て、まだ数か月。私自身、60歳を超えてからの理想の仕事と暮らしを完成させたわけではない。今も試行錯誤している。
それでも、長く積み重ねてきた知識や判断力を、年齢と一緒にしまい込むつもりはない。自分の経験を「判断の分身」としてAIエージェントに渡し、多くの人に使ってもらう。そこで見えてきた課題を、私自身が考え抜いて改善する。やがて若い世代がその知恵を使い、さらに磨き上げてくれたら、私が現場を離れた後にも価値が残る。仕事と人生の自由を手に入れながら、次の世代へ知恵をつなぐ。そんな働き方を実現したい。
若い世代と、体力や働いた時間で競争する必要はない。得意なことを持ち寄って、シニア同士でチームを作ってもいい。好きな場所に暮らし、仕事も趣味も楽しめる方がいい。
もし、60歳を超えてからのもっと素敵な働き方や、理想のワークライフバランスを実践している人がいたら、ぜひコメントで教えてほしい。まだ60歳ではない人の意見も聞きたい。正解を一方的に教えるより、一緒に考えてみたい。
また、経営・営業・IT・PM／PMOの経験をどうAIエージェントにするか、顧客へどう提供するかで悩んでいるなら、私にも相談してほしい。これまでの実務とAIの仕組みづくりで得てきた知見を使って、一緒に考えたい。
60歳だから、もう遅い。そんなことはない。
これまで積み重ねてきた経験がある。今はAIという新しい相棒もいる。何かを始めるのなら、今日からでいい。
仕事も楽しむ。趣味も楽しむ。人生も楽しむ。
なんてったって、私は今日が一番若いんだから！