Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Prunazyna
|
|
| Nazewnictwo |
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
(2R)-2-fenylo-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroksy-6-(hydroksymetylo)oksan-2-ylo]oksyacetonitryl |
| Inne nazwy i oznaczenia |
| glikozyd nitrylu kwasu D-migdałowego |
|
| Ogólne informacje |
| Charakterystyka fizyczna |
| ciało stałe[1] |
|
| Wzór Hilla |
C14H17NO6 |
| Masa molowa |
295,29 g/mol |
| Identyfikacja |
| Numer CAS |
99-18-3 |
| PubChem |
119033 |
| SMILES |
C1=CC=C(C=C1)[C@H](C#N)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O
|
|
| InChI |
InChI=1S/C14H17NO6/c15-6-9(8-4-2-1-3-5-8)20-14-13(19)12(18)11(17)10(7-16)21-14/h1-5,9-14,16-19H,7H2/t9-,10+,11+,12-,13+,14+/m0/s1
|
| InChIKey |
ZKSZEJFBGODIJW-GMDXDWKASA-N
|
|
|
|
|
|
| Podobne związki |
| Podobne związki |
sambucyna, amigdalina, sambunigryna |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
|
|
|
Prunazyna – organiczny związek chemiczny z grupy glikozydów cyjanogennych (nitrylozyd) występujący w roślinach z rodzaju Prunus[3], np. w nasionach czeremchy amerykańskiej (P. serotina) oraz nasionach i liściach laurowiśnii wschodniej (P. laurocerasus)[4]. Zbudowana jest z reszty glukozy połączonej z grupą hydroksylową nitrylu kwasu D-migdałowego
Jest także produktem enzymatycznej hydrolizy amigdaliny następującej w wyniku działania hydrolazy amigdalinowej po zniszczeniu tkanki roślinnej. Dalsza hydroliza, katalizowana przez hydrolazę prunazynową, prowadzi do powstania nitrylu kwasu D-migdałowego i glukozy. Nitryl ten pod wpływem kolejnego enzymu (liazy) przekształca się w aldehyd benzoesowy i silnie toksyczny cyjanowodór. W efekcie spożywanie części roślin zawierających amigdalinę lub prunazynę może prowadzić do zatruć[4].
Diastereoizomerem prunazyny zawierającym resztę nitrylu kwasu L-migdałowego jest sambunigryna występująca w liściach czarnego bzu[4].
