ΠŸΡ€Π΅Ρ’ΠΈ Π½Π° ΡΠ°Π΄Ρ€ΠΆΠ°Ρ˜

Spinozad

Π‘ Π’ΠΈΠΊΠΈΠΏΠ΅Π΄ΠΈΡ˜Π΅, слободнС Π΅Π½Ρ†ΠΈΠΊΠ»ΠΎΠΏΠ΅Π΄ΠΈΡ˜Π΅
Spinozad

Spinozin A

Spinozin D
Nazivi
Drugi nazivi
Natroba, Spinosad, Success
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.103.254
  • CC[C@H]1CCC[C@H](O[C@H]2CC[C@@H]([C@@H](C)O2)N(C)C)[C@@H](C)C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)O[C@@H]1C[C@@H](C)[C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H]1OC
Svojstva
C42H67NO9
Molarna masa 729,983
Tačka topljenja 84
Tačka ključanja 801.515
Farmakologija
topikalno
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 Β°C [77 Β°F], 100 kPa).
Π—Π΅Π»Π΅Π½Π° ΠΊΠ²Π°Ρ‡ΠΈΡ†Π°Π”Π° verifikuj (Ε‘ta je Π—Π΅Π»Π΅Π½Π° ΠΊΠ²Π°Ρ‡ΠΈΡ†Π°Π”Π°Red ΠšΡ€ΡΡ‚ΠΈΡ›ΠΠ΅ ?)
Reference infokutije

Spinozad je insekticid baziran na hemijskim jedinjenjima izolovanim iz bakterijkih vrsta Saccharopolyspora spinosa. Rodovi Saccharopolyspora su otkriveni 1985. godine u izolatima iz izgnječene Ε‘eΔ‡erne trske, koji proizvode ΕΎuΔ‡kasto-ljubičaste vazduΕ‘ne hife, sa lancima spora sličnim perlama uklopljenim u karakterističnom vlaknastim plaΕ‘tovima.[3] Ovaj rod se definiΕ‘e kao aerobna, Gram-pozitivna, kiselinski osetljiva Actinomycetes sa fragmentiranim supstratnim micelijumom. S. spinosa je izolovana iz uzorka zemljiΕ‘ta uzetog iz jedne zatrovrene Ε‘eΔ‡erane i destilarije ruma na Devičanskim ostrvima. Spinozad je smeΕ‘a hemijskih jedinjenja iz spinozinske familije koja ima opΕ‘tu strukturu koja se sastoji od jedinstvenog tetracikličnog sistema prstena vezanog za amino Ε‘eΔ‡er (D-forozamin) i neutralni Ε‘eΔ‡er (tri-Ο-metil-L-ramnozu).[4] Spinozad je relativno nepolaran i ne rastvara se lako u vodi.[5]

Spinozad je insekticid sa novim modom dejstva. On je izveden iz familije prirodnih proizvoda dobijenih fermentacijom S. spinosa. Spinozini se javljaju u preko 20 prirodnih formi, i preko 200 sintetičkih formi (spinozoida) su laboratorijski proizvedeni.[6] Spinozad sadrži smeőu dva spinozoida, spinozin A, glavna komponenta, i spinozin D (manje zastupljena komponenta), u približnom odnosu od 17:3.[3]

Način dejstva

[ΡƒΡ€Π΅Π΄ΠΈ | ΡƒΡ€Π΅Π΄ΠΈ ΠΈΠ·Π²ΠΎΡ€]

Spinozad je visko aktivan, putem kontakta i konzumacije, na brojnim vrstama insekata.[7] Njegov sveukupni zaΕ‘titni učinak varira s vrstom insekta i ΕΎivotim stajumom. On utiče na pojedine vrste samo u odrasloj fazi ΕΎivota, dok na druge moΕΎe da utiče u viΕ‘e ΕΎivotnih faza. Vrste koje su podloΕΎne veoma visokom stupnju mortaliteta kao larve, ali ne kao odrasli insekti, mogu se postepeno kontrolisati putem odrΕΎavanja mortaliteta larvi.[7] The mode of action of spinosoid insecticides is by a neural mechanism.[8] Spinozini i spinozoidi imaju nov način dejstva u odnosu na druge insekticide. Oni prvenstveno utiču na mesta vezivanja na nikotinskim acetilholinskim receptorima (nAChRs) nervnog sistema insekta. Vezivanje spinozoida dovodi do ometanja acetilholinske neurotransmisije.[4] Spinozad isto tako ima sekondarna dejstva kao Ε‘to je neurotransmiterski agonizam, analogan Ζ”-amino-butirnoj kiselini (GABA).[4] On ubija insekte putem hiperekscitacije njihovog nervnog sistema.[4] Do sada nije utvrΔ‘eno da spinozad uzrokuje meΔ‘urezistanciju sa nekim drugim poznatim insekticidom.[9]

Osobine

[ΡƒΡ€Π΅Π΄ΠΈ | ΡƒΡ€Π΅Π΄ΠΈ ΠΈΠ·Π²ΠΎΡ€]

Spinozad je organsko jedinjenje, koje sadrΕΎi 42 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 729,983 Da.[10][11][12][13][14][15][16][17][18][19]

Osobina Vrednost
Broj akceptora vodonika 10
Broj donora vodonika 0
Broj rotacionih veza 9
Particioni koeficijent[20] (ALogP) 5,2
Rastvorljivost[21] (logS, log(mol/L)) -7,8
Polarna povrΕ‘ina[22] (PSA, Γ…2) 102,0

Reference

[ΡƒΡ€Π΅Π΄ΠΈ | ΡƒΡ€Π΅Π΄ΠΈ ΠΈΠ·Π²ΠΎΡ€]
  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). β€žPubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052β€”7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  ΡƒΡ€Π΅Π΄ΠΈ
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). β€žChapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217β€”241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Π° Π± Mertz, Frederick; Raymond C. Yao (1990). β€žSaccharopolyspora spinosa sp. nov. Isolated from soil Collected in a Sugar Mill Rum Still”. International Journal of Systematic Bacteriology. 40 (1): 34β€”39. S2CID 67755308. doi:10.1099/00207713-40-1-34. 
  4. ^ Π° Π± Π² Π³ Qiao, Meihua; Daniel E. Snyder; Jeffery Meyer; Alan G. Zimmerman; Meihau Qiao; Sonya J. Gissendanner; Larry R. Cruthers; Robyn L. Slone; Davide R. Young (2007-09-12). β€žPreliminary Studies on the effectiveness of the novel pulicide, spinosad, for the treatment and control of fleas on dogs”. Veterinary Parasitology. 150 (4): 345β€”351. PMID 17980490. doi:10.1016/j.vetpar.2007.09.011. 
  5. ^ Crouse, Gary; Thomas C Sparks; Joseph Schoonover; James Gifford; James Dripps; Tim Brue; Larry L Larson; Joseph Garlich; Chris Hatton; Rober L Hill; Thomas V Worden; Jacek G Martynow (2000-09-27). β€žRecent advances in the chemistry of spinosyns”. Pest Manag Sci: 177β€”185. 
  6. ^ Watson, Gerald (2001-05-31). β€žActions of Insecticidal Spinosyns on gama-Aminobutyric Acid Responses for Small-Diameter Cockroach Neurons”. Pesticide Biochemistry and Physiology. 71: 20β€”28. doi:10.1006/pest.2001.2559. 
  7. ^ Π° Π± Hertlein, Mark; Gary D. Thompson; Bhadriraju Subramanyam; Christos G. Athanassiou (2011-01-12). β€žSpinosad: A new natural product for stored grain protection”. Stored Products. 47 (3): 131β€”146. doi:10.1016/j.jspr.2011.01.004. Архивирано ΠΈΠ· ΠΎΡ€ΠΈΠ³ΠΈΠ½Π°Π»Π° 08. 04. 2020. Π³. ΠŸΡ€ΠΈΡΡ‚ΡƒΠΏΡ™Π΅Π½ΠΎ 02. 11. 2016. 
  8. ^ Orr, Nailah; Andrew J. Shaffner; Kimberly Richey; Gary D. Crouse (2009-05-30). β€žNovel mode of action of spinosad: Receptor binding studies demonstrating lack of interaction with known insecticidal target sites”. Pesticide Biochemistry and Physiology. 95: 1β€”5. doi:10.1016/j.pestbp.2009.04.009. 
  9. ^ Sparks, Thomas; Gary D crouse; Gregory Durst (2001-03-30). β€žNatural products as insecticides: the biology, biochemistry and quantitative structure-activity relationships of spinosyns and spinosoids”. Pest Manag Sci. 57 (10): 896β€”905. PMID 11695182. doi:10.1002/ps.358. 
  10. ^ Dryden, M. W.; Payne, P. A.; Smith, V.; Berg, T. C.; Lane, M. (2013). β€žEfficacy of selamectin, spinosad, and spinosad/Milbemycin oxime against the KS1 Ctenocephalides felis flea strain infesting dogs”. Parasites & Vectors. 6: 80. PMC 3621083 Π‘Π»ΠΎΠ±ΠΎΠ΄Π°Π½ приступ. PMID 23531322. doi:10.1186/1756-3305-6-80 Π‘Π»ΠΎΠ±ΠΎΠ΄Π°Π½ приступ. 
  11. ^ Paarlberg, T. E.; Wiseman, S.; Trout, C. M.; Kee, E. A.; Snyder, D. E. (2013). β€žSafety and efficacy of spinosad chewable tablets for treatment of flea infestations of cats”. Journal of the American Veterinary Medical Association. 242 (8): 1092β€”1098. PMID 23547672. doi:10.2460/javma.242.8.1092. 
  12. ^ Liu, T. X.; Irungu, R. W.; Dean, D. A.; Harris, M. K. (2013). β€žImpacts of spinosad and Ξ»-cyhalothrin on spider communities in cabbage fields in south Texas”. Ecotoxicology (London, England). 22 (3): 528β€”537. PMID 23455995. S2CID 24228178. doi:10.1007/s10646-013-1045-1. 
  13. ^ Khan, H. A.; Shad, S. A.; Akram, W. (2013). β€žResistance to new chemical insecticides in the house fly, Musca domestica L., from dairies in Punjab, Pakistan”. Parasitology Research. 112 (5): 2049β€”2054. PMID 23456023. S2CID 253972002. doi:10.1007/s00436-013-3365-8. 
  14. ^ Gilbert-LΓ³pez, B.; Schilling, M.; Ahlmann, N.; Michels, A.; Hayen, H.; Molina-DΓ­az, A.; GarcΓ­a-Reyes, J. F.; Franzke, J. (2013). β€žAmbient diode laser desorption dielectric barrier discharge ionization mass spectrometry of nonvolatile chemicals”. Analytical Chemistry. 85 (6): 3174β€”3182. PMID 23419061. doi:10.1021/ac303452w. 
  15. ^ Aditya, S.; Rattan, A. (2012). β€žSpinosad: An effective and safe pediculicide”. Indian Dermatology Online Journal. 3 (3): 213β€”214. PMC 3505435 Π‘Π»ΠΎΠ±ΠΎΠ΄Π°Π½ приступ. PMID 23189260. doi:10.4103/2229-5178.101825 Π‘Π»ΠΎΠ±ΠΎΠ΄Π°Π½ приступ. 
  16. ^ http://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/lookup.cfm?setid=5cd2bff8-40cd-4e63-9907-77b80d774cb7
  17. ^ Watson, Gerald (31). Actions of Insecticidal Spinosyns on gama-Aminobutyric Acid Responses for Small-Diameter Cockroach Neurons. Pesticide Biochemistry and Physiology 71: 20-28.
  18. ^ Knox, C.; Law, V.; Jewison, T.; Liu, P.; Ly, S.; Frolkis, A.; Pon, A.; Banco, K.; Mak, C.; Neveu, V.; Djoumbou, Y.; Eisner, R.; Guo, A. C.; Wishart, D. S. (2011). β€žDrugBank 3.0: A comprehensive resource for 'Omics' research on drugs”. Nucleic Acids Research. 39 (Database issue): D1035β€”D1041. PMC 3013709 Π‘Π»ΠΎΠ±ΠΎΠ΄Π°Π½ приступ. PMID 21059682. doi:10.1093/nar/gkq1126. 
  19. ^ Wishart, David S.; Knox, Craig; Guo, An Chi; Cheng, Dean; Shrivastava, Savita; Tzur, Dan; Gautam, Bijaya; Hassanali, Murtaza (2008). β€žDrugBank: A knowledgebase for drugs, drug actions and drug targets”. Nucleic Acids Research. 36 (Database issue): D901β€”D906. PMC 2238889 Π‘Π»ΠΎΠ±ΠΎΠ΄Π°Π½ приступ. PMID 18048412. doi:10.1093/nar/gkm958. 
  20. ^ Ghose, Arup K.; Viswanadhan, Vellarkad N.; Wendoloski, John J. (1998). β€žPrediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragmental Methods: An Analysis of ALOGP and CLOGP Methods”. The Journal of Physical Chemistry A. 102 (21): 3762β€”3772. Bibcode:1998JPCA..102.3762G. doi:10.1021/jp980230o. 
  21. ^ Tetko, Igor V.; Tanchuk, Vsevolod Yu.; Kasheva, Tamara N.; Villa, Alessandro E. P. (2001). β€žEstimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Journal of Chemical Information and Computer Sciences. 41 (6): 1488β€”1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. 
  22. ^ Ertl, Peter; Rohde, Bernhard; Selzer, Paul (2000). β€žFast Calculation of Molecular Polar Surface Area as a Sum of Fragment-Based Contributions and Its Application to the Prediction of Drug Transport Properties”. Journal of Medicinal Chemistry. 43 (20): 3714β€”3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. 

Literatura

[ΡƒΡ€Π΅Π΄ΠΈ | ΡƒΡ€Π΅Π΄ΠΈ ΠΈΠ·Π²ΠΎΡ€]

SpoljaΕ‘nje veze

[ΡƒΡ€Π΅Π΄ΠΈ | ΡƒΡ€Π΅Π΄ΠΈ ΠΈΠ·Π²ΠΎΡ€]
Spinozad Π½Π° Π’ΠΈΠΊΠΈΠΌΠ΅Π΄ΠΈΡ˜ΠΈΠ½ΠΎΡ˜ остави.
ΠŸΡ€Π΅ΡƒΠ·Π΅Ρ‚ΠΎ са β€žhttps://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Spinozad&oldid=31690395”