Kinin
 | |||
 | |||
| Kinin | |||
| |||
| IUPAC-név | |||
| (R)-(6-metoxikinolin-4-il)((2S,4S,8R)-8-vinilkinuklidin-2-il)metanol | |||
| Kémiai azonosítók | |||
| PubChem | 8549 | ||
| ChemSpider | 84989 | ||
| EINECS-szám | 205-003-2 | ||
| DrugBank | APRD00563 | ||
| KEGG | D08460 | ||
| ChEBI | 15854 | ||
| ATC kód | M09AA01, P01BC01 | ||
| InChIKey | LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N | ||
| Beilstein | 91867 | ||
| UNII | A7V27PHC7A | ||
| ChEMBL | CHEMBL170 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C20H24N2O2 | ||
| Moláris tömeg | 324,417 g/mol | ||
| Farmakokinetikai adatok | |||
| Biohasznosíthatóság | 76 – 88% | ||
| Metabolizmus | máj (CYP3A4 és CYP2C19) | ||
| Biológiai felezési idő |
~18 óra | ||
| Fehérjekötés | ~70% | ||
| Kiválasztás | vese (20%) | ||
| Terápiás előírások | |||
| Terhességi kategória | X (USA), D (Au) | ||
| Alkalmazás | orális, intravénás | ||
A kinin (INN: quinine) egy természetes, láz- és fájdalomcsillapító, valamint gyulladáscsökkentő hatású kristályos alkaloid, szerkezetileg a kinidin sztereoizomerje.
Íze nagyon keserű.
Forrásai
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A kinint először a dél-amerikai kínafa (Cinchona spp.) kérgéből vonták ki 1817-ben Pierre Joseph Pelletier és Joseph Bienaimé Caventou francia kutatók. A név a kecsua (inka) quina vagy quina-quina szóból ered, mely a fa kérgének neve (szó szerint „szent fakéreg”, vagy „kérgek kérge”).
1820 előtt a kérget kiszárították és finom porrá őrölték, majd belekeverték valamilyen italba (általában borba).
Felhasználása
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Gyógyszerként
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Az indiánok már jóval a malária behurcolása előtt készítettek a hegyekben teát a kínafa kérgéből, mert a főzet izomlazító hatása enyhítette a hideg miatti vacogásukat. Amikor a kecsuák először találkoztak a maláriával, szintén ilyen főzetet ittak, mivel a malária is hidegrázással kezdődik. Ez a főzet a betegség minden másnál hatékonyabb ellenszerének bizonyult, ezért a spanyolok és a portugálok gyorsan eltanulták készítését.[1]
A kinin olyannyira nélkülözhetetlenné vált az afrikai és ázsiai gyarmatosítás során, hogy a meghódított területeken külön kínafaültetvényeket, később pedig kiningyárakat hoztak létre.[1]
A 19. század közepén a britek kezdték el prevenciós céllal használni. Rendkívül erőteljes keserű íze miatt először szeszes italokba — az Afrika partjainál hajózó tengerészek borba, az Indiában állomásozók ginbe — keverték, vízzel és cukorral csak később kezdték el inni.[1] A keserű íz javítására 1895-ben persai Persay Gyula (1855–1924), novai gyógyszerész belajstromoztatta az általa feltalált és „Szörpnek” (Syrupus aromaticus) nevezett szert, a keserű mellékíztől mentes kinint pedig Rozsnyay Mátyás aradi gyógyszerész alkotta meg 1868-ban. Ennek elkészítési módját Rozsnyay közkinccsé tette, így már a Magyar Gyógyszerkönyv 1883-ban megjelent első kiadásának pótkötetében hivatalossá vált, majd a második kiadástól az 1954-es ötödik kiadásig szerepelt benne Chininum tannicum insipidum Rozsnyay néven.
Nem gyógyászati célokra
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]
A kinint ízanyagként is felhasználják tonikokban és vermutokban. A legenda szerint a maláriaellenes tonikot a nagy mennyiségű kinin keserű íze miatt kezdték a brit gyarmatosítók ginnel keverni és így alakult ki a gin-tonik koktél, amely a világ számos részén elterjedt.
A ma kapható szénsavas tonikok kinintartalma jóval kisebb, mint elődeiké, mivel a kinint már nem gyógyhatása, hanem jellegzetes íze miatt keverik a szénsavas vízbe. Az első modern tonikot Jacob Schweppes fejlesztette ki, ugyanis a világon először ő palackozott szénsavval dúsított vizet; az ő első terméke volt a Schweppes Indian Tonic. A cég italai azóta is kizárólag természetes kinint tartalmaznak, másfajta tonikokban azonban a keserű ízt időnként mesterséges kininnel érik el. Különféle aromákkal kombinálva számos koktél és üdítő alkotóeleme.
Gyógyhatása
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A kinin volt az első hatékony gyógyszer a Plasmodium falciparum által okozott malária kezelésére. A 17. században kezdték használni. Egészen az 1940-es évekig ez volt a malária ellen elsőként választandó szer, majd szerepét más gyógyszerek vették át. Bár ma már jóval hatékonyabb maláriaellenes szerek is kaphatók, a kinint még ma is használják e betegség ellen.
A maláriagyógyszerek meggátolják a malária-paraziták hemoglobinbontó képességét, amitől a parazita vagy éhen hal vagy toxikus mennyiségű hemoglobin halmozódik fel benne.
Mellékhatásai
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Hosszas alkalmazása esetén részleges, vagy teljes süketséget, halláskárosodást okozhat. Nem ritkán kininizmust okoz, ritkán (tüdőödéma kialakulása miatt) halált is. A vér glükóz- és elektrolitszintjét monitorozni kell, ha a kinint injekcióban adják. Az első kinininjekció beadása után a beteg szívműködését is vizsgálni kell.
Gyógyszerkönyv
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben a következő cikkelyekben szerepel:
| Kinin-hidroklorid | Chinini hydrochloridum |
| Kinin-szulfát | Chinini sulfas |
Jegyzetek
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Források
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- Jesuits' Powder
- From intox databank
- From inchem
- Database file on Quinine from rain-tree.com
- Catalytic Asymmetric Synthesis of Quinine and Quinidine
- Summary article on history of Quinine in Chemical and Engineering News
- Quinine news page
- ↑ Sokszínű: Sokszínű Vidék: Így hódította meg a világot a keserű botanikai csoda
További információk
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- Kiss Árpád: A grófné csodálatos fái. 200 éves a kinin; SawaSawa, Budapest, 2021
