20代で空回りした経験は、30代のキャリアを支える“土台”になることがある

こんにちは。
伴走するキャリアアップ転職エージェントの高橋です。

インサイドセールスや法人営業を軸に働きながら、
30歳の頃からは複業で転職エージェントとしても活動し、
いまは発信や起業準備も並走させる
パラレルワーカー として日々を積み重ねています。

こちら、最新の自己紹介の記事はこちらです。

今日は、
少し過去を振り返る話を書きます。

結論から言うと、
私は20代、かなり空回りしていました。

当時の自分は、
たぶんずっと焦っていました。

そういう強いプレッシャーの中で、
気持ちばかり先に走って、
実力も、思考も、
言葉も追いついていなかった。

今振り返ると、
かなり危うかったなと思います。

でも、
そんな20代を過ごしたからこそ、
今の30代のキャリアがあるのも事実です。

戦力外。
倒産。
失敗。
焦り。
空回り。

そういう言葉だけ並べると、
悲観的な経験に見えるかもしれません。

でも私は今、
はっきり思っています。

20代で空回りした経験は、
30代のキャリアを支える“土台”になることがある。

今日は、そのことを書いてみます。

頑張っていたが、ずっと空回りしていた

20代の頃の私は、
新規開拓営業をしてきましたが
頑張っていなかったわけではありません。

むしろ、
ずっと頑張っていたと思います。

ただ、
その頑張り方がズレていた。
そこが問題でした。

そんな私は、量で埋めようとしまました。

もっとやらなきゃ。
もっと動かなきゃ。
もっと頑張らなきゃ。

私もそうでした。

でも、
空回りしているときの努力って、
意外と中身が薄いんですよね。

やっているつもり。
考えているつもり。
前に進んでいるつもり。

でも、
本質を押さえられていない。

だから結果にもつながりにくいし、
自分の中にも積み上がっていく感覚がない。

すごくしんどい状態です。

初歩の「言葉のキャッチボール」すらズレていた

今だから言えますが、
20代の私は、
初歩の「言葉のキャッチボール」すら、
かなりズレていたと思います。

自分の伝えたいことを伝える。
相手の意図を汲み取る。
相手の話をちゃんと聞く。
確認しながら進める。

仕事の基本ですよね。

でも焦っていると、これが崩れる。

相手の話を聞いているようで理解に至らず、
「つまりこういうことですよね」と
とんちんかんな回答をしてしまう。

聞いたつもりで動いて、
実はズレている。

平常時は普通なのに、
仕事だとズレる、
こんな状態が数年間ありました。

自分では一生懸命やっているつもりなのに、
先輩からすると
「いや、そうじゃない」
「会話が噛み合わない奴だなあ」
というやり取りが続き、
なかなか信頼を得られなかったです。

私も当時、
先輩からかなりフィードバックを受けていました。

そのたびに、
自分は何がダメなんだろう。
どうしてこんなにズレるんだろう。
と落ち込んでいました。

でも今思えば、
あれはすごく大事な訓練だったんです。

戦力外や倒産は、確かに痛かった。でも、学びは残った

私の20代には、
かなりインパクトの大きい出来事がありました。

戦力外を経験したこと。
倒産を経験したこと。

結果だけ見ると、
かなり重いです。

当時は、
自信も削られました。

やっぱり自分はダメなんじゃないか。
向いていないんじゃないか。
何をやってもうまくいかないんじゃないか。

そう思ったこともあります。

でも、そこを
ただ悲観的に見るだけでは
終わらせたくないと思い、
自分なりに試行錯誤をしてきたキャリアでした。

なぜなら、
自分なりに
「その経験から何を学べるか」
を考えてきたからです。

繰り返してはいけない失敗。
あのとき見えていなかったこと。
今ならわかる教訓。

そういうものは、
ちゃんと残っています。

失敗の経験って、
受け止め方によっては、
ただ自分を傷つけるだけで終わります。

でも一方で、
そこから
「次は同じところで転ばない」
という視点を持てると、
経験の意味は変わっていく。

私はそれを、
30代に入ってから
少しずつ実感するようになりました。

テレアポ経験は、今の自分のかなり大きな土台になっている

20代の経験の中で、
特に今につながっていると思うのが、
「テレアポ」です。

当時は正直、
しんどかったです。

断られる。
冷たくされる。
会話が続かない。
言葉が刺さらない。
手応えがない。

でも今振り返ると、
あの経験はかなり大きかった。

なぜか。

テレアポって、
結局、
言葉のキャッチボールの訓練 なんですよね。

これって、
法人営業にも、
転職支援にも、
かなり共通しています。

当時はそこまで整理できていませんでした。

でも今はわかります。

テレアポで鍛えられたのは、
営業トークだけでなく
人とやり取りする基本姿勢 だったんだと思います。

だから私は、
20代の頃にうまくいかなかった経験も、
全部無駄だったとは思っていません。

むしろ、
うまくいかなかったからこそ、
基礎の大切さを体で覚えた。

それは今の仕事のかなり大きな土台です。

今の時代だからこそ「意思疎通」が信頼に直結する

今は、
AIやテクノロジーがどんどん進化していて、
オンラインで動く仕事も増えています。

非同期のやり取り。
プロジェクト単位の関わり。
チャット文化。
リモートワーク。
生成AIの活用。

仕事の進み方は、
明らかに変わってきています。

でも、
だからこそ思うんです。

意思疎通が、ますます重要になっている。

便利になったからこそ、
雑なコミュニケーションは目立つ。

早くやれるようになったからこそ、
相手との認識のズレが大きなロスになる。

相手は何を求めているのか。
どこまで理解しているのか。
どんな意図があるのか。
そこを丁寧に合わせる力。

これが、
信頼にかなり直結する時代になったと思います。

私は20代で、
その「意思疎通」の下手さにかなり苦しみました。
だからこそ今、
そこを大事にしています。

こういう基本が、
結局一番強い。

20代の空回りがあったからこそ、
今その価値がよくわかります。

30代は「やりたいこと」より「できること」を起点にした方が強い

30代に入ってから、
私のキャリア観は少し変わりました。

20代の頃は、
どこかで
「やりたいことを見つけなきゃ」
という気持ちが強かった気がします。

でも今は、
もちろん“やりたい”も大事にしつつ、
それ以上に

「できること」から広げていくほうが強い

と思っています。
30代のキャリアについて
以前、まとめた記事がありますので
そちらも良かったら読んでみてください。

やりたいことって、
気分や憧れに引っ張られることがあります。

でも、
できることは、
すでに自分にとって再現性の高い能力です。

たとえば私で言えば、

• 法人営業で培った対話力

• 新規開拓で培ったテレアポ術

• 相手の課題を聞き取る力

• 人の経験を言語化する力

• 実体験をもとに発信する力

• 実体験を元に、共感し、ポジティブに変換する陽転思考力

こういうものです。

それを起点にして、
他者や異分野とつながっていく。
仕事を点でなく、線で、面で捉えていく。

この感覚が、
30代のキャリアではかなり大事だと思っています。

20代の頃の私は、
たぶん自分を
“ひとつの職種の中”でしか見ていませんでした。

でも今は変化してきました。

できることを持ち寄って、
別の領域とコネクトしていく。

そこに新しい価値が生まれる。

そう思えるようになりました。

パラレルワーカーとしての今は、20代の延長ではなく、20代の学びの接続先だと思っている

今の私は、
パラレルワーカーとして、

• 法人営業

• 転職支援

• 組織開発・エンゲージメント改善の支援領域

• noteクリエイターとしての発信

• 将来的な独立・起業

こうした領域にまたがって
越境的に動いています。

一見すると、
ずいぶん広がったように見えるかもしれません。

でも自分の中では、
全部バラバラではないんです。

20代で空回りしながらも学んだ

言葉のキャッチボール。
相手の話を聞く姿勢。
失敗から学ぶ視点。
営業の基礎。
焦りの中で崩れた経験。

そういうものが、
今の仕事のあちこちにつながっています。

つまり今の30代のキャリアは、
20代の否定ではなく、
20代で得た学びの接続先 なんですよね。

だから、
あの頃が「黒歴史」だけかと言われたら、
そうではない。

むしろ、
あの不器用さも、
あの失敗も、
今の自分の土台の一部であり財産です。

30代の経験は、40代のキャリアをつくっていく

今、私は強く思っています。

30代のキャリアでやっていること、
得ている経験、
積んでいる実践知。

そのプロセス全部が、
次の10年につながる。

つまり、
30代の出来や経験が、40代のキャリアをつくっていく。

これはかなりリアルです。
私も今は30代。
40代には着実に近づいています。

20代で空回りして終わりではなく、
30代でその経験を意味づけし直す。
できることを育てる。
他者や異分野とつながる。
仕事を面で捉える。
発信する。
積み重ねる。

このプロセスを通じて、
40代に持っていけるポータブル要素が決まってくる。

そう考えると、
今の時間の重みも変わります。

キャリアって、
一発逆転じゃないんですよね。

結局、
各年代の経験が、
次の年代を支える。
言い換えれば、
20代、30代でいかに中身の濃い経験と学びを得て
40代で花を咲かせられるか？
40代で仕事の充実度やレイヤーを上げていくためには
20代、30代で決まるといっても過言ではありません。

きっと50台に向けても一緒で、
キャリアはその連続です。

だからこそ私は、
20代で空回りしたことを、
今は少し違う目で見られるようになりました。

「うまくいかなかった経験」がある人ほど、後から強くなれることがある

ここは、同じように
20代で苦しかった人に伝えたいことでもあります。

うまくいかなかった経験。
空回りした経験。
戦力外を味わった経験。
自信をなくした経験。

それ自体は、
しんどいです。
きれいごとでは済みません。

でも、
それがあった人は、
後から強くなれることがあると思っています。

なぜなら、
痛みを知っているからです。

うまくいかない感覚を知っている。
ズレる苦しさを知っている。
結果が出ない焦りを知っている。
自分を責めすぎる怖さも知っている。

だからこそ、
基礎を大事にできる。
相手のつまずきにも気づけ、共感できる。
少しずつ積み上げる意味がわかる。
同じ失敗を繰り返さない工夫ができる。
上手くいった理由が分かっていて再現性がある。

私は、
そこに大きな価値があると思います。

今の空回り経験が、必ず土台になります

もし今、
20代で空回りしている感覚がある人がいたら。

あるいは、
あの頃の自分は本当にダメだったと、
過去を責め続けている人がいたら。

伝えたいです。

その経験は、
今はまだただ苦しいだけかもしれない。
意味なんて見えないかもしれない。

でも、
そこで感じた悔しさも、
ズレも、
失敗も、
焦りも、
ちゃんと後で土台になることがあります。

もちろん、
放っておくだけでは土台になりません。

何を学べるか。
何を繰り返さないか。
何が足りなかったのか。
何が今に残っているのか。

そこを考え続けることが必要です。

でもそれをやれば、
20代の空回りは、
30代のキャリアを支える“土台”になっていく。

私は、
自分の経験を通じてそう思っています。

あなたはどうでしょうか。

今振り返って、
20代の頃にうまくいかなかった経験の中に、
今の自分を支えているものはありませんか。

もしかしたら、
あの頃の失敗は、
思っているよりちゃんと
今のあなたの根っこになっているのかもしれません。
そしてその根っこを伸ばしつづけることが
人としての深みや人間性の魅力につながると信じていますし
私自身、30代のキャリアを実りあるものにするべく
挑戦し続けていくつもりです。

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