65歳、定年後の仕事は「探す」のではなく「作る」ものだった――42年の営業経験にAIを掛け合わせて見つけた、私のセカンドキャリア

はじめに　後輩から届いた一通のメール

先日、私の定年退職の送別会を開いてくれた会社の後輩から、一通のメールが届きました。

彼も定年後のキャリアを真剣に考えていて、東京都主催の「東京セカンドキャリア塾」のプレシニア向けコースに参加したというのです。

どんなことを学ぶのだろう。

興味を持って内容を見てみると、

自分のキャリアや強みを棚卸しする。

これからのキャリアを考える。

再就職だけではない、多様な働き方を知る。

必要な知識を学ぶ。

実際の現場を体験する。

同世代の人たちと交流する。

そんな内容が並んでいました。

それを見た瞬間、私は思いました。

「あれ？　これ、俺が退職前の2年間やってきたことと、ほとんど同じじゃないか」

私は2026年7月、42年間勤めた会社を65歳で定年退職しました。

振り返ってみると、退職前の2年間、私は自分でも気づかないうちに、「次のキャリア」を作るための実験を続けていました。

ブログを書き、新しいコミュニティに参加し、AIを学び、人に会う。

そして、自分の経験を使って小さく仕事を始めてみる。

その一つひとつが、知らないうちに定年後のキャリアにつながっていました。

そして実際に定年を迎えた今、思うことがあります。

定年後の仕事は、どこかに完成品として置いてあって、それを「探す」だけではない。

自分がこれまで持ってきたものに、新しいものを掛け合わせながら、自分で「作る」こともできるのだ。

第1章　会社の看板を外したら、自分には何が残るのか

定年が近づいたとき、最初から「AIを使った仕事をしよう」と決めていたわけではありません。

むしろ、最初に考えたのは、

「会社の看板がなくなったら、自分には何が残るのだろう」

ということでした。

42年間、私は営業・マーケティングの仕事をしてきました。

お客様と話す。

困りごとを聞く。

解決策を考える。

社内の人を動かす。

販売店と一緒に市場を作る。

どれも会社員として当たり前のようにやってきたことで、それを自分の「能力」や「商品」だと考えたことはありませんでした。

会社の名前があり、商品があり、組織がある。

その中で仕事をしていると、自分の力と会社の力の境目など、あまり考える必要がなかったのです。

ところが定年が近づき、ChatGPTとの対話を重ねながら42年間の仕事を棚卸ししていくと、少しずつ見え方が変わってきました。

定年すれば、会社の肩書きはなくなります。

会社の商品を売ることもなくなり、名刺から会社の名前も消えます。

でも、会社に返さなくていいものもありました。

「相手の話を聞いて、課題を見つける」

「課題を整理して、解決方法を考える」

「必要な人をつないで、実行まで持っていく」

42年間の仕事の中で身につけた「力」です。

会社の看板は外れても、この力までなくなるわけではありません。

そこで初めて、

「42年間の営業経験そのものが、自分の資産なのではないか」

と思うようになりました。

定年後にまったく新しい自分になる必要はない。

これまで積み上げてきたものを、会社の外でどう使うかを考えればいい。

私のセカンドキャリアは、ここから始まりました。

第2章　再就職ではなく、「小さく試す」を選んだ

定年後の働き方というと、まず再就職を思い浮かべる人が多いでしょう。

もちろん、それも立派な選択です。

ただ私は、42年間会社員をやったのだから、今度は少し違う働き方をしてみたいと思いました。

65歳からは、会社の都合やお金だけを優先するのではなく、

「自分が納得できる仕事を、自分で選んでやってみたい」

そう思うようになったのです。

大きな仕事でなくてもいい。

自分が「これは誰かの役に立つ」と思えることを、小さくても自分の責任でやってみたい。

ただ、自分に何が向いているのかは、まだ分かりませんでした。

仕事は実際にやってみなければ、自分に合うかどうか分かりません。

自分では「これは仕事になる」と思っても、求めてくれる人がいるかどうかも分からない。

だったら、最初から一つに決める必要はない。

そこで私は、チャレンジすることを一つに絞るのをやめました。

ブログを書く。

noteで自分の経験を発信する。

マイクロ法人を活用する。

AIを勉強する。

地元の中小企業の人たちと会う。

商工会議所にも入る。

最初から「これで食べていく」と決めたものは、一つもありませんでした。

とにかく、小さく試してみる。

リベシティに参加して学んだことの一つも、この考え方でした。

完璧に準備してから始めるのではない。

まずやってみる。

自分に合わなければ、やめればいい。

求めてくれる人がいなければ、変えればいい。

反応があれば、もう少し続けてみる。

会社では、目標があり、予算があり、計画があり、その中で成果を出すことを求められてきました。

でも、定年後は違います。

何をやるかも、どこまでやるかも、途中でやめるかも、自分で決めていい。

60歳を過ぎて私は初めて、「小さく試しながら、自分の仕事を探す」という働き方を始めました。

第3章　私は「資格」ではなく「実務」から始めた

定年後の準備というと、資格取得を考える人も多いと思います。

実際、私の後輩もキャリアコンサルタントやメンタルヘルス・マネジメント、FPなどを勉強しています。

それも一つの立派な方法です。

一方、私は資格を取りませんでした。

リベシティで両学長の発信を聞く中で、私が強く共感した考え方があります。

資格を取ること自体を目的にするのではなく、まず実際にやってみる。

そして誰かに価値を提供し、その対価としてお金をいただくところまで経験する。

私も、そちらをやってみようと思いました。

だからAIの資格を探す代わりに、まず現場へ出ました。

最初に持っていたのは名刺くらいです。

地元の商工会議所に入り、産業振興財団へ足を運び、経営者の話を聞きました。

すると、

「うちの会社もAIを使わないと、時代に遅れてしまう」

「でも、何から始めたらいいのか分からない」

「誰に相談したらいいのかも分からない」

という声を何度も聞きました。

一方、AIセミナーにも参加してみました。

そこでは「ChatGPTとは何か」「生成AIで何ができるか」は教えてくれます。

でも、

「あなたの会社なら、この仕事をAIに手伝ってもらえばいいですよ」

というところまでは、なかなか踏み込めません。

なぜだろう。

考えてみれば、会社によって困っていることも、その優先順位も違うからです。

そこで、私はふと気づきました。

「これって、今までやってきた営業と同じじゃないか」

42年間、工業用製品の営業をしてきました。

どんなに性能のいい製品でも、それを必要としていないお客様には売れません。

「この製品はすごいですよ」と説明する前に、

「今、何に困っていますか？」

と聞く。

そして、その困りごとに合った製品を提案する。

それが営業の基本でした。

AIだって同じではないか。

ChatGPTがすごい。NotebookLMが便利だ。

そんな説明から始める必要はない。

まず、お客様が仕事の中で何に困っているのかを聞けばいい。

実際に聞いてみると、

「営業データをもっと活用したい」

「毎日のメール処理を楽にしたい」

「見積書などの定型業務を効率化したい」

という具体的な困りごとが出てきました。

分からないことが出てきたら、その時に勉強する。

AIを使って作ってみる。

お客様に見せる。

「ちょっと違う」と言われたら直す。

そして、また見せる。

そうしているうちに、少しずつ仕事になり、実際に対価をいただけるようになりました。

振り返ると、私の場合は、

勉強 → 資格 → 仕事

ではありませんでした。

現場 → 課題 → 勉強 → 実践 → 改善 → 仕事

だったのです。

65歳から新しいキャリアを始めるのだから、若い人と同じ土俵で資格の数を競う必要はない。

私には42年間の営業経験があります。

そこに、AIという新しい道具を足せばいい。

「資格を取ってから始める」のではなく、「現場で必要になったことを学ぶ」。

それが、私が選んだやり方でした。

第4章　「AI」ではなく「困りごと」から考えたら、仕事になった

お客様の困りごとから考えるようになると、少しずつ仕事の形が見えてきました。

「AIを使いたい。でも、自分の会社では何から始めればいいのか分からない」

という声から、「AI業務改善3分診断」というアプリを作りました。

「販売データを営業に活用できていない」

という経営者とは、実際の販売データを分析し、新しいビジネスチャンスを探す仕事に取り組みました。

「自社のことをもっと発信したい。でも記事を書く時間がない」

というお客様からは、ブログ制作の仕事をいただきました。

さらに、メール整理や見積書作成をAIで効率化する仕組みも作り始めています。

どれも最初から「これを商品にしよう」と考えて作ったものではありません。

先にあったのは、お客様の困りごとでした。

一方で、うまくいかなかったものもあります。

私は「これはお客様の役に立つはずだ」と考えて、AIを使った「用途から製品を探すアプリ」を作りました。

自分では、なかなかいいものができたと思っていました。

ところが、実際に見せてみると、ほとんど反応がありませんでした。

後になって気づきました。

それは、お客様の困りごとから生まれたものではなく、42年間メーカーで働いてきた私自身の、

「こんなものがあれば便利だろう」

というメーカー目線から生まれたものだったのです。

自分が「これは役に立つ」と思うことと、お客様が「これが欲しい」と思うことは、同じではない。

この失敗から、改めて気づきました。

先にあるべきなのは、商品でもAIでもない。

いつも、お客様の困りごとなのだ。

困りごとを聞き、どうすれば解決できるか考える。

必要ならAIを使って作り、実際に使ってもらう。

違えば直す。

その繰り返しの中から、仕事が生まれてきました。

そして面白いことに、AIを使った新しい仕事を始めたつもりだったのに、やっていることは42年間続けてきた営業と同じでした。

「AIで何ができるか」ではなく、

「お客様の困りごとを、AIでどう解決できるか」。

最後に戻ってきたのは、自分がずっとやってきた「課題解決」という仕事の原点だったのです。

第5章　セカンドキャリアは、過去を捨てて作るものではなかった

後輩から届いたメールをきっかけに、この2年間を振り返ってみました。

そして、ようやく自分なりのセカンドキャリアの作り方が見えてきたような気がします。

シニアのリスキリングというと、

「何か新しいものを身につけなければならない」

と考えがちです。

でも私は、半分合っていて、半分違うような気がします。

もちろん、新しいことを学ぶのは大切です。

私自身、60歳を過ぎてからAIを学び始めました。

でも、ゼロからまったく新しい自分を作る必要はありませんでした。

長年やってきた仕事の中には、自分では当たり前すぎて気づいていない「資産」があります。

私の場合、それが42年間の営業経験でした。

人の話を聞く。

問題を見つける。

人をつなぐ。

物事を前へ進める。

そこに、AIという新しい道具を掛け合わせました。

「42年間の経験 × 新しい技術」

そこから、65歳からの仕事が少しずつ生まれてきました。

ただし、過去の経験がすべて正しいわけでもありません。

「用途から製品を探すアプリ」のように、42年間メーカーで働いた経験が、逆に「メーカー目線」という思い込みになったこともありました。

だから、過去の経験をそのまま使えばいいわけではない。

過去を捨てる必要はない。でも、過去にしがみつく必要もない。

自分が長年培ってきたものの中から、これからも使えるものを取り出す。

そこに新しい知識や技術を掛け合わせる。

そして、実際に誰かに使ってもらう。

私なりにもう一つ付け加えるなら、

最後は誰かに価値を感じてもらい、対価をいただくところまでやってみる。

そこまで行って初めて、「勉強している」から「仕事をしている」に変わるのだと思います。

65歳からのセカンドキャリアは、過去をリセットしてゼロから作り直すものではありませんでした。

これまでの自分を土台にしながら、新しいものを足し、いらなくなったものを手放していく。

私にとってのリスキリングとは、そんなものなのかもしれません。

おわりに　定年後は、自分でコースを決められる

会社員時代、キャリアとは会社の中にあるものだと思っていました。

役職が上がる。

仕事の範囲が広がる。

責任が大きくなる。

会社が用意したコースの中を走りながら、42年間、キャリアを積み重ねてきました。

でも65歳になり、会社を離れてみると、もう一つのキャリアがありました。

会社の肩書きを外して、

「自分は何ができる人なのか」

を、もう一度自分で考えるキャリアです。

会社員時代との一番大きな違いは、正解が用意されていないことなのかもしれません。

何を仕事にするのか。

誰と仕事をするのか。

どのくらい働くのか。

いつまで続けるのか。

全部、自分で決めていい。

それは少し不安でもありますが、65歳になった今の私には、とても面白いことでもあります。

私はまだ始めたばかりです。

今やっている仕事が、この先も続くのか。それとも、まったく違う仕事に変わるのか。

私にも分かりません。

でも、それでいいと思っています。

これからも小さく試しながら、

「それ、お願いできますか」

と言ってもらえる仕事を、一つずつ作っていけばいい。

定年して、一つ分かったことがあります。

定年は、キャリアの終了日ではありませんでした。

会社という決められたコースを、42年間走り終えた。

そして65歳からは、

自分でコースを決められるキャリアが始まった。

今は、そんな気がしています。