【完全転職ガイド】会社を辞めたいと思ったら、まず読んで欲しい話（３万字超）

「会社、辞めたい」
「会社、辞めようかな」

── そう、何回つぶやきましたか?

朝の通勤電車。深夜、寝る前のベッドの上。
会社の帰り道、駅から家までの15分。
そして今、この記事にたどり着いてくださった方もまた、こんな気持ちを抱えているのかもしれません。

少なくとも私は、たぶん、100回以上はある。
今年、32歳。実際に辞めたのは2回。
辞めなかった瞬間は、数えきれない。

気づいたことは、（無理やりも含めて）勝ち取った社内異動や副業のような「活躍するための活動」が、結果として「次のステージへの武器」になっていた。

「辞めたい」と思ったときこそ、なおさら「いま、活躍するための動き」を進めてほしい。 辞めるためにも、残るためにも、それがあとで自分を救ってくれるから。

転職はネガティブじゃない。
あなたの人生は、あなたが決めていくものだから。
※ もし今、ドブラック企業で苦しんでいるなら、時間も気力もないと思うので、まずは脱出を。これも本文の中で触れています。

その全部の話を、ここに置いておきたい。
私の本音と、経験と、ノウハウ的なものを ── 二万文字超で…。
体験談→ノウハウの形で書かせてもらいました。

早くノウハウが知りたいよ～という方は
「★完全ガイド」まですっ飛ばしてください。

「会社　辞めたい」と検索バーに打ったことがある、すべての人へ。
―― あなたの人生が少しでも良くなりますように。

1．辞めたくなる気持ちって、
誰にでもあると思う

5月病、ボーナス前、年度末。

季節を一周すると、「会社、辞めたいな」と思う瞬間って、なんだかんだで何回か巡ってくる気がしている。

私自身、社会人になってから、何度もそう思った。
明確に「辞めたい」と思った時もあれば、漠然と「ここに居続けるのは違うかも」と思った時もある。

そして、毎回ちょっとずつ「結局どうしたか」も違っていた。

• 辞めたい気持ちを抱えながら、副業を始めた時もあった。

• 辞めたい気持ちと向き合いながら、社内で異動した時もあった。

• 辞めたい気持ちを、ちゃんと辞めることで形にした時もあった。

今日は、その「辞めたくなったときに、私が実際にやってきたこと」を、ひとつずつ書いていきたい。

辞めたくなる気持ちは、悪くない！

成長・より良く生きるための本能だと思うのです。
気軽に読んでください。

2．私が「本気で辞めたくなった」
2つのタイミング

タイミング①：入社2～3年目、「ここで20年やるのか?」

最初の「辞めたい」は、入社して2-3年目あたりだった。

当時、私は研究員をしていた。
仕事も会社も嫌いじゃなかった、むしろ楽しかった。
ただ、周りを見渡すと、同年代の研究所の先輩たちがこぞって異動希望を出していた。

出ていく人ばかりで、入ってくる人はほとんどいない。

「この部署、人が出ていく部署なんだろうか」
── そんな疑問が芽生え始めていた。もう一つ、根源的な問いも芽生えた。

「自分はここで20年、30年やっていくべきなのか?」

仕事は楽しい。先輩たちも立派にやっている。違和感はない。
── ただ、自分自身にとってどうか、と問い直すと、答えに詰まった。

加えて、大学や大学院時代の同級生の動向が耳に入る時期でもあった。
商社、コンサル、ベンチャー。ボーナスがどうのこうの、給与がどうの。
※これ、たぶん多くの社会人が一度は通るやつだと思うんですけど、当時の私は割と真面目に焦った。絶望的に負けず嫌いなのである。

体にもちゃんと出ていた。
食べ過ぎ、飲みすぎ。ストレスを抱えるほど顕著になった。

そして私は、こっそり転職活動を始めた。
ビズリーチに登録して、オファーを待った。

── が、オファーなんぞ、来るわけもなかった。

「大した実績もないたかが新卒2年目、新規事業も片手間な奴」
── 市場から見た当時の私は、こうだった。

第二新卒扱い、リセット。

人手の足りないコンサルにでも行けば拾ってもらえたかもしれない。
でも「大学院まで行って研究してきた自分が、たった２年で理系を捨てて第二新卒で動くのか?」と、自分のプライドが許さなかった。
絶望的な負けず嫌…以下省略。

転職はできなかった。

── というより、「辞めるための手札を、自分が持っていなかった」のほうが正確な気がしている。

そこで気づいた。
ここで辞めても、私はどこにも行けない、と。

タイミング②：数年後、市場価値が明確に見えた時

その後、私は社内異動を勝ち取って、新規事業開発の部署に移った。

新規事業の部署にいた数年間、副業を始めたり、社外の人と関わったりするうちに、自分の市場価値が、徐々に見えてくる感覚が出てきた。

徐々に、なので正直半年単位以上の感覚。
すぐに変わるようなものではなかった。
けれど、念願の異動で「転職」から気が離れていた時期だった。

転職の決定打になったのは、その後の組織編成だった。

部署が発展的に解消されて、私はDX部隊に異動になった。
半分エンジニア、半分PdM、みたいな立ち位置。
当時の会社は、まだ年功序列の色が濃かった。
（※今は変わっているようです…）

「このスキルでこの仕事をやっている自分の価値が、年次に紐づいた給料にしかならない」という現実が、悲しくも身肌に感じてしまった。

一方で、副業や、登録していた転職サイトから入ってくる案件は、明らかに違う水準だった。
「私の仕事は、実際はどんな価値なんだろう」

こんな問いが自分の中に浮上した。

答えはすぐ出た。── 後者だった。

ちょうどそのタイミング、ミラクルもいいところでリファラル経由で転職する機会が入ってきた。
詳しい話は別の記事に書いたけど、東京駅でとあるご飯を食べた日に、私は転職を急遽決めた。
（あの日のご飯は、たぶん私の人生で最高においしかった ── と、今でも思っている。緊張して味は覚えてないですけど…）

3．会社を辞める前に、実は色々試していた

タイミング①の話に戻る。

「ここで辞めても、どこにも行けない」と気づいた私は、辞める前に、社内でやれることを片っ端から試すことにした。

まず、異動希望を出した。
ただし、それだけじゃ通らないと、なんとなく分かっていた。

次に、社内の新規事業コンテストにエントリーして、ファイナリストとして3～4ヶ月活動しきった。実績ゼロの自分が異動するための、布石作りだ。
でも、そこまで当時は正直打算的ではなくて、シンプルにやってみたかったので手を挙げた。

加えて、当時の会社にあった 「月曜PMは、自由研究的に好きなテーマをやってもいい」 という制度を使って、新規事業部署で動いていた同期のテーマに「ぜひ一緒にやりたい」と手を挙げた。
プロボノや社外活動にも、手を挙げられるものは結構参加した。
※そういう意味で挑戦を受け入れてくれた前職には感謝しかない…

そして、ある日、異動先候補だった新規事業関連の部署長に直接 Teams で 1on1 を申し込んだ。
今思うと、結構ヤバいお願いだ。
けど、当時の私はそうするしかなかった。

ありがたくも話せる機会ができ、印象に残る言葉をもらった。

人事にも、ちゃんと相談に行った。

「会社は嫌いじゃない、好きだ。中で何ができるか考えていきたい。── ただ、ずっとここしかないなら、外も考えている」と。
※振り返ると、結構ギリギリの交渉というかもはや脅しに近い顔だった気がする…

結果として、私は異動できた。２年越しに…。

辞める準備として始めた行動が、
結果として「辞めなくていい状況」を作っていた。
── これは、後から気づいたこと。

4．それでも、辞めるべきタイミングはある

タイミング①では辞めなかった私が、タイミング②では辞めた。

その違いは、シンプルに言うと、
「外に出る手札があったか、なかったか」だった。

つまり、「辞めるか辞めないか（辞めれるか）」は、自分の意思だけで決まる話じゃない、ということ。
当たり前のことだけど、けっこう見落とされがちな気がする。
辞めるべきタイミングを、私なりに3つ挙げるとしたら、こんな感じ。

1. 市場で自分の価値が明確に見えた時
   ── 「うちで欲しい」と言ってくれる人や会社が、複数いる状態。ただし、1社だけの話を真に受けると痛い目を見る（カモられるケース）。
   

2. いまの会社にいることで失っているもの（機会、収入、自分らしさ、気力・体力…）が、留まることのメリットじゃカバーできない時
   ── 「もう少し頑張れば変わるかも」と思いがちだけど、3年待っても変わらないものは、たぶん変わらない。
   ブラックなのはブラックであり続ける。大体そう。
   

3. 「辞めない理由」が、惰性しかないなと「気づいてしまった」時
   ── 「人間関係が良い」「給料は悪くない」「居心地が良い」
   これらは大事な要素だけど、それしか辞めない理由がなくなった時は、ちょっと自分に問い直していい気がする。

あくまで、私の感覚です。世の中には別の判断軸もあると思う。

それと、もう一つ大事だと思っているのは、
「逃げの退職」と「攻めの退職」の違い。

「逃げ」が悪いとは思わない。
心身が壊れる前に逃げるのは、生存戦略として正しいしむしろ取るべき。

ただ、もしあなたに時間と余裕があるなら、「攻め」で辞める（市場や他の会社から求められるスキルや経験を、辞めずに残って本業以外で積むなど）ほうが、その後の景色がきれいに見える、というのが私の実感としてある。

5．辞めるとき、大事にしてきたこと

実際に辞めるとなった時、大事にしてきたことを、3つだけ書いてみる。
具体的な動き方や考え方は後半パートで。

1. 「辞める」けど「関係は切らない」。
   辞めるとき、感情的になって関係を壊すのは、もったいない。会社も上司も、一旦離れただけで、永遠の敵になるわけじゃない。私は前職の方々と、今でも普通に連絡を取れるし、取っていただけている（はず）。
   ※ブラック企業やどうしようもない人間関係なら、逃げよう！
   

2. 転職活動は、辞めると決めなくても、早めに始めていい。
   これは、自分の苦い経験から強く思う。タイミング①で「いざ辞めよう」と思った時、私には手札がなかった。要は手遅れだった。逆に、タイミング②では、副業や社外活動を通じて自然と市場とつながっていた。
   求人を眺めるだけでも、自分の市場価値は薄っすら見える。
   辞めるかどうかの判断は、その情報があってから決めても遅くない。
   

3. 辞めるなら、「次の自分」を、ちゃんと想像する。
   「辞めたい」気持ちに引っ張られて辞めると、後から「で、結局自分は何をしたかったんだっけ？」となりがち。
   ── 辞めることと、次に向かうことは、別の考え方。

6．「辞めたい」のままでもいい、たぶん

これだけは書いておきたい。

「辞めたい」気持ちは、必ずしも「辞める」に着地しなくていい。

タイミング①の私みたいに、辞めたい気持ちを抱えながら、社内で動いてもいい。辞めたい気持ちを抱えながら、副業で別の自分を作ってもいい。
「辞めたい」と「動きたい」は、似ているようで、たぶん違う。

書きながら、改めて思う。
辞めたくなる気持ちは、悪くない。
むしろ、自分の何かが動こうとしている、ちゃんとしたサインだと、今の私は思っている。

サインに気づいたあと、どう動くかは、また別の話。
── でも、サインに気づけたなら、それだけで、もう半分動き出している気がする。

私はいまも、たま～～～に、「辞めたいな」と思う日がある。
そういう日は、ランチにちょっといいものを食べたり、誰かに連絡したり、求人を眺めたりする。

そうやって、私はこれからも、辞めたい（変わりたい）気持ちと、上手に付き合っていきたい。

🌠【完全ガイド】具体的な「転職の考え方」

ここから先は、私が辞めるとき・辞めなかったときに、実際にやってきた具体的な動きを書いていきたい。
無料部分は「気持ちと判断の話、私の痴話話」、有料部分は「実際に手と足を動かす話≒転職ノウハウ」と思ってもらえると、ちょうどいい温度感です。

私の経験から、私の言葉で書いているので、汎用性は7〜8割。残り2〜3割は、あなたの状況に合わせて選び取ってください。

順番は気にしなくていいです。どこから始めても構わない。
むしろ、辞めるつもりがなくても、ここに書いたことは「活躍するための準備として」全部やっておいて損はないはず。

もしご購入いただけたなら、
全部コピペしてAIに入れて、あなたのAI転職エージェントにしてもらっても問題ないです。もちろんご相談もいつでも。何かお役に立てるなら。
（あ、転載は悲しいのでおやめください…）

💡こんなことを書いています💡

私が転職するにあたり実際にやってきた、
「具体的な動きや大切にしていた考え方」
ここから先に全部書きました。全部で三万文字超。
大作です！マジで！！！

1. 【Part A】辞める前にやるリスト

   1. 転職サイトの選び方

   2. 「歯車として与えられた仕事をこなしました」のような、読まれないプロフィールのぶっ壊し方

   3. 「すぐ転職したい」と書いた人が、エージェントから "カモ" 扱いされる業界構造

   4. 副業選びの軸、副業NG企業の "手弁当" 裏ワザ＆「3年目まで副業禁止」をどう捉えるか？

   5. 異動希望書、1on1申し込み、人事との交渉「異動向け3点セット」
      

2. Part B. 私の2回の転職活動から学んだこと

   1. 「手札がない」より「手札の見せ方が分からなかった」

   2. 「窓際族を15年やってから辞めようとしても、行けない」
      ── 辞めるための準備は活躍するための準備だ

   3. 「探す側はカモ、呼ばれる側はディール」

   4. 地方在住者向け上京勝ち取り術

   5. エージェント vs リファラル、マージン構造を逆手に取る条件交渉

   6. 自分の軸がない人向け、ポジショニングとブランディング

   7. 結局運もある、という話をどう引き寄せるか
      

3. Part C. 辞め方の実践マニュアル

   1. 退職を切り出すベストタイミング

   2. 大企業 vs スタートアップで、ぶっちゃけ引き継ぎの丁寧さは違う

   3. 上司への伝え方、"相談" のフリして "報告" する技術

   4. 同僚に伝える順序を間違えると、関係性が一発で崩壊する

   5. 「立つ鳥、跡を濁さず」── 元同僚との関係が、次のリファラルへ
      

4. Part D. 職務経歴書と面接の話

   1. あなた×生成AIで作れる職務経歴書術

   2. 面接は合コンだ
      

5. Appendix. 副業を、本業の準備にする方法
   

6. まとめ. 「明日から動く」5ステップロードマップ

退職・転職はネガティブじゃない。
あなたの人生は、あなたが決めていくもの。

── これら全部、¥ 1000で、ここに置いておきます。
ぼくにラーメンをおごるくらいのテンションでぜひご笑覧ください。
※よく食べるラーメンと同じくらいの額にしてます、スミマセン。
※僕の誕生日まで割引価格です（？）

「動こうとしているあなた」に、私の本音と経験を。

Part A：辞める前にやるリスト

A-1. 転職サイトに、まずは登録する

「辞める」とは関係なく、まず登録するだけでいい。
辞めるつもりがなくても、登録だけはしておく。
これは強くおすすめしたい。

登録しておくだけで、自分の手元にどんな求人が入ってくる可能性があるのか、企業側からどんなアプローチが来るのか、それを 「分析する」だけでも十分価値がある からだ。

私が実際に使ってきたサイトを、本音ベースで分類しておきます。

私の正直な感覚で言うと、まずはビズリーチかリクルートダイレクトスカウトのどちらかで十分。
両方やってもいいけど、いきなり全部に手を出すと、メールがカオスになるし、そもそも登録と確認が段々面倒になる。

LinkedIn については、SNS的な発信を継続できない人にはおすすめしない。「動いていない LinkedIn」は、向こうから見ても「死んでるアカウント」として扱われる。あと、海外案件は本当に多いんですが、怪しい人もそれなりに多い。英語でいきなり DM が来て、よく読むと詐欺っぽい、みたいなのが結構ある。

ちなみに、新規事業界隈・スタートアップ界隈は、日本だとなんやかんや Facebook が多い。
なぜかはわかりませんが文化的なものかもしれません。

あなたが狙う業界に応じて、使うプラットフォームは選んでください。
わからなければ実際にそこで働いている人が使ってそうなツールを探したり聞いてみる、そこからスタートで良いと思います。

動かないより動いた方がマシ。

｜　A-1-1. プロフィールの書き方

プロフィールは、ぶっちゃけ 職務経歴書の話 とほぼ同じ。

ただ、よく言われる「行動 + 数字 + 結果」の3点セット
── これ、書けたら世話ないんですよね。

例えば新規事業開発で「売上作りました」って書けるなら、それだけで珍しい人材です。大体はその手前で終わりますからね…
多くの人は、大きな仕事のうちの一部分しかやっていないので、そのまま書くと 「歯車として、与えられた仕事をこなしました」にしかならない。

営業であればルート営業で売上103％、みたいな話とか、研究であれば○○を研究して1億円以上を年間売り上げる商品開発に活用されましたとか、ぶっちゃけ書けるとは思うんですけど、大企業であればあるほど、これ当たり前に書ける内容に構造化されている。
それが大企業の強いところでもあるが、あなたの強みではない。

これだと、「あなたじゃなくてもできる」 と読まれてしまう。
だから、無理くりでもオリジナリティを書くこと。

たとえば、新規事業開発の例で言うと、