「教えてほしい」若手と「教えるのが怖い」上司――60歳目前の私が営業AIメンターをつくる理由

2026年11月4日 12:30

「新規開拓した会社から、初回商談の30分をもらえた。何を聞けばいいのだろう」。経験の浅い営業担当者が、こんな不安を抱えていたらどうするか。上司は商談中、先輩は別の顧客を担当している。質問する相手がいないまま当日を迎え、せっかくの機会を「会社紹介をして終わり」にしてしまう。これは架空の場面だが、営業組織が抱える課題をよく表している。
私はもうすぐ60歳になる。経営、営業、ITコンサルティング、PM／PMOの仕事を長く続け、いまも営業現場の判断や人材育成に関わっている。経験を重ねるほど痛感するのは、仕事の手順よりも「その場で何を優先して判断するか」を人に伝える難しさだ。
営業担当者が初回商談で十分に質問できない。顧客の反応は聞けたのに、次の約束につなげられない。そうした問題を本人の能力や努力だけのせいにしても、改善しない。何を確認し、どこで判断を変えるのか。その考え方を相談できる相手と、再現できる形のノウハウが必要なのだ。私は営業マネジメントの仕事を通して、この課題をどう解くか考えてきた。
そこで自分でつくり始めたのが「営業AIメンター」である。AIの流行に乗りたかったわけではない。営業経験の浅い人が一人で立ち止まったとき、スマートフォンから相談できる、もう一人の先輩をつくりたかった。まず状況を聞き、足りない情報を確かめ、次の行動を一緒に考える。相手が上司に遠慮してしまう場面でも、相談の入口を閉ざさない仕組みを目指している。

この仕組みの土台には、私が用意した営業ノウハウ2,000件のデータがある。単なるAIの一般論ではなく、現場での判断に役立つ知識を回答づくりの参考にするためだ。相談が行われるたびに新しい相談データも蓄積される。ただし、蓄積した内容がそのまま正解になるわけでも、AIが自動的に賢くなるわけでもない。人が内容を点検し、判断基準を改善することまでが、私の考えるAIメンターづくりだ。
この記事を特に読んでほしいのは、初回商談や新規開拓で「誰に聞けばいいかわからない」と悩む若手営業担当者と、少人数の営業組織で部下を育てる経営者・管理職だ。そして、私と同じように60歳を目前にし、「自分の経験を次の世代にどう渡すか」を考えているベテランにも届けたい。テーマはAIそのものではない。教わりたい人と、教える側の経験をどうつなぎ直すか、という話である。

1．若手が欲しいのは、叱責ではなく「相談できる先輩」

「Z世代は叱られたくない」「細かく教えると嫌がられる」。そんな印象だけで若手を判断するのは危険だ。
2026年8月、ライトワークスが公表した調査では、20代の若手社員443人の78.2％が、ハラスメントに当たらない範囲での率直な指導を希望していた。一方、2025年のSMBCコンシューマーファイナンスの調査では、18〜29歳の500人が考える理想の上司として、「仕事のことを相談できる」が34.4％、「丁寧に教えてくれる」が32.8％、「具体的にアドバイスしてくれる」が31.6％だった。
この数字を読んで、私は少し考え込んだ。若手の育成を「最近の若い人は教えても聞かない」で済ませてはいけない。「相談したいが、相談できない」という側の事情を、教える立場こそ想像しなければならない。
若手が求めているのは、昔ながらの威圧的な指導ではない。自分がどこで間違えているのか、何を変えればよいのかを、納得できる言葉で教えてくれる相手だろう。
ただし、若手全員が厳しい指導を望むわけではない。先ほどの調査でも、直接指導されないほうが気楽だと感じる回答が見られる。人によって求める距離感は違う。だからこそ、相談する側が自分のペースで問いを出せる仕組みに意味がある。

2．なぜ上司は教えることをためらうのか

同じライトワークス調査では、30〜50代の管理職443人の61.2％に、指導を控えてしまう「育成キャンセル」の経験があった。さらに63.3％が、この1年間に「ハラスメントと受け取られるかもしれない」という懸念から、必要な指導や注意をためらったと回答している。
一方、指導を遠慮・断念する理由として最も多かったのは「何度指導しても改善が見込めない」55.4％で、「ハラスメントと受け取られるリスク」は34.0％だった。つまり、育成が止まる原因をパワハラへの恐れだけに決めつけてはいけない。
重要なのは、「指導」と「パワハラ」を混同しないことだ。厚生労働省は、業務上必要かつ相当な範囲で行われる適正な業務指示や指導は、パワーハラスメントに該当しないと説明している。人格を否定したり、人前でさらし者にしたりすることと、仕事の改善点を具体的に伝えることは別の行為だ。
教わりたい若手がいるのに、上司が指導をためらう。その間で、誰にも聞けないまま仕事だけが進んでいく。私はここに、AIで補える余地があると思っている。ただし、指導を控える原因はハラスメントへの恐れだけではない。成果が出ないことへの諦め、時間不足、対話の難しさもある。AIを入れるだけで解決すると考えるのは早計だ。

3．このままでは、ベテランの経験が失われる

もう一つ、60歳が近づく私には見過ごせない問題がある。若手が相談できないだけでなく、ベテランが何十年もかけて身につけた判断の理由が、十分に伝わらないまま失われることだ。
営業の教科書には「顧客の課題を聞く」と書いてある。しかし、初めて会った相手が「特に困っていません」と答えたとき、何を聞くか。先方がこちらの話を聞く気になっていないとき、どこから会話を始めるか。決裁者と現場担当者で関心が違うとき、どう整理するか。
こうした判断は、単語を覚えるだけでは身につかない。状況を見て、仮説を立て、確認し、違っていたら引き返す。その繰り返しで磨かれる。
私はコンサルティング会社でのマネジメントや企業経営、営業、PM／PMOの仕事を経験してきた。その中で価値があると感じるのは、単に「こうしろ」と答えを伝えることではない。なぜその順番なのか。どんな事実があれば判断を変えるのか。例外が起きたら何を優先するのか。そこまで説明できて初めて、経験は他人が使える知識になる。
もうすぐ60歳。あと何年、毎日誰かの商談に同行できるだろうか。そんな働き方を続けたいわけでもない。だったら、これまでの経験を私がいない場所でも使えるようにしたい。現場を離れた後に「あの人に聞けばわかった」と言われるより、必要なときに判断の考え方へアクセスできるほうが、ずっといい。

4．60歳前後の経験を、AIが使える知識にする

そこで私が考えているのが、ベテランの経験を「相談できる知識」に変えることだ。
AIに過去の資料を大量に読ませれば、優秀な先輩が完成するわけではない。最も重要なのは、経験者が持つ判断基準を言葉にして、条件と例外を整理する作業である。

営業AIメンターには、こうした現場のノウハウを2,000件のデータとして用意している。大切なのは件数を誇ることではない。利用者が何に困り、どんな条件で判断しなければならないかに応じて、相談の回答を組み立てるための材料として活用することだ。単に「営業のコツ」を並べるのではなく、判断の理由や注意すべき条件を次の世代に渡したい。
例えば、初回商談に向かう若手への助言であれば、まず「相手の業種」「今回の訪問目的」「顧客がすでに話したこと」を確かめる。そのうえで、案件化を急ぐべきか、課題の把握を優先すべきかを考える。
同じ「初回商談」でも、新規開拓の面談と既存顧客からの追加相談では質問の順番が違う。相手が情報収集段階なら提案を押し込まない。商談時間が30分しかなければ、確認項目にも優先順位をつける。
私がAIに移したいのは、この「状況が違えば答えも変わる」という感覚だ。経験談を長く語るのではなく、「この条件ならこう進める」「判断材料が足りなければ、まずこれを聞く」と整理する。
もちろん、AIは経験者そのものにはなれないし、ベテランの判断も常に正しいわけではない。古くなった常識や属人的な思い込みを取り除き、現場の事実に照らして更新する作業まで含めて初めて、知識の継承が成立する。

5．私が営業AIメンターを開発し始めた、直接のきっかけ

開発の出発点は、AI技術ではなく営業の育成だった。営業経験が浅い担当者が、目の前の商談をどう進めればよいのか判断できない。管理する側が答えを教えても、次に状況が変われば、また判断が止まってしまう。必要なのは正解の丸暗記ではなく、状況を整理し、次の一手を自分で選ぶための相談相手だと考えた。

一方で、私が毎回すべての相談を受ける方法には限界がある。教える側の時間も、質問する側の勇気も無限ではない。それなら、長年の営業・経営経験から整理した判断基準をデータにし、必要なときに何度でも使える仕組みにできないか。そう考えて用意したのが2,000件のノウハウデータであり、それを使って回答を組み立てる営業AIメンターである。
私がつくりたいのは、営業担当者に「頑張れ」と励ますだけのチャットではない。「相手は誰か」「何を聞けたのか」「何はまだわからないのか」「次に何を約束できるのか」。相談者と一緒に事実を整理し、何をすべきかを絞るものだ。優秀な営業担当者が無意識に行っている判断を、経験の浅い人にも届く形にする。それが狙いである。
例えば商談を終えた担当者が、「話は盛り上がりました。でも次の訪問につながりませんでした」と相談してきたとする。ここで「もっと積極的に営業しよう」と返しても、役には立たない。訪問目的は何だったのか。誰が何に関心を示したのか。次に会う理由を顧客と共有できたのか。私は、こうした問いで状況を解きほぐせる相談相手が必要だと考えた。
ハラスメントと育成キャンセルの調査を知ったのは、その問題意識を持って開発を進める中でのことだった。調査を見てから急に開発を思いついたわけではない。ただ、若手の「教えてほしい」と上司の「教え方に迷う」がすれ違っているなら、この仕組みは営業スキルの補助だけでなく、世代をつなぐ役割も担えるのではないかと感じた。
開発中の営業AIメンターでは、相談を受け、情報が足りなければ確認し、利用者の回答を踏まえて助言を整理する流れを重視している。必要なら追加の質問リストを提案するが、断ることも、相談を終えることもできる。AIが勝手に仕事を進めるのではなく、次に動くかどうかを利用者が決める設計思想だ。
なお、この記事で扱う営業AIメンターは開発・検証中の仕組みであり、顧客企業での導入効果や育成成果を実証したものではない。うまくいかなかったところを直しながら、実務で使える品質に近づけている段階だ。

6．営業経験の浅い人がスマホで相談したら、どう進むのか

例えば、新規開拓した製造業の会社から、初回商談の時間を30分だけもらえたとする。担当者は営業経験が浅く、何を質問すればよいかわからない。ここからは、現場の悩みを説明するための仮想事例だ。特定企業で実際に使われ、成果が出た事例ではない。
スマートフォンに表示される相談→確認→回答のイメージを、読者自身が初回商談を控えているつもりで追ってほしい。
担当者がスマートフォンで「新規開拓した企業との初回商談が30分確保できました。何を確認すべきですか？」と相談する。
一般的なAIなら、すぐに質問リストを並べるかもしれない。しかし私が大切にしているのは、その前に条件を確かめる工程だ。相手の業種は何か。今回の目的は案件化か、関係づくりか。すでに何を知っているか。これが違えば、同じ30分でも使い方は変わる。

ここで回答の助けになるのが、2,000件のノウハウデータだ。ただ「初回商談」という言葉だけに反応するのではなく、顧客の業種、商談の目的、担当者が把握している事実を踏まえ、関連する知識を手掛かりに回答を組み立てる。2,000件をそのまま画面に並べるのではない。相談者が次に動けるよう、知識を使って問いと助言を絞り込むことに意味がある。
仮に相手が自動車部品メーカーで、「まず業務の現状と困りごとを把握し、次の対話につなげたい」とわかれば、回答の焦点も絞れる。例えば「現場で安定して動いている仕組みは何か」「問い合わせが集中する業務はあるか」「いま改善したいことは何か」と尋ねる。課題が見えなければ、むやみに自社サービスを売り込まない。
30分の商談なら、冒頭5分で目的を共有し、中盤20分で現状・課題・背景を確認し、最後の5分で確認事項と次の接点を整理する――これは一つの進め方だ。大切なのは時間配分そのものより、「相手の話を理解しないまま提案しない」「次の約束を顧客の了承なしに作らない」という判断基準である。
さらに「初回商談用の質問リストも作成しますか？」と提案する。担当者は必要なら依頼し、不要なら断り、別の疑問があれば追加相談する。相談の主導権は利用者に残す。

※図は相談→確認質問→利用者の回答→AI回答→AIメンター提案→追加相談の流れを説明するための画面イメージ。実装済み機能の動作保証や利用実績を示すものではない。

私が重視するのは、AIが営業担当者の代わりに顧客との約束を作らないことだ。「次回の商談に了承を得た」と記録するには、実際に顧客が了承した事実が必要だ。未確認の内容は未確認のまま扱い、重要な意思決定は人が行う。助言の質だけでなく、この境界線が実務で使えるAIには欠かせない。

7．AIは上司や先輩の代わりになるのか

答えは「全部は代わらない」。私は、代わるべきだとも思っていない。
AIが得意なのは、同じ基準を何度でも示し、相談者のペースに合わせて問いを整理することだ。最初の質問が曖昧でも、必要な情報を聞き返せる。言いづらい初歩的な相談にも、時間帯を問わず対応する仕組みを目指せる。
一方で、部下の表情の変化、職場の人間関係、本人の成長意欲、取引先との信頼関係まで、AIが責任を持てるわけではない。指導方針を決める責任も、最終的な評価も、上司や組織に残る。
AIメンターが日常の小さな相談を受け、上司は対話や実践の振り返り、難しい判断に時間を使う。そう分担できれば、上司が若手を育てる機会が減るのではなく、むしろ質の高い対話に集中できる可能性がある。
また、AIを導入しただけでパワハラがなくなるわけではない。AIの回答も偏ったり、誤ったりする。人間による指導の仕方を改善する努力と、AIの安全性を検証する努力は、どちらも必要だ。

8．AIメンターは、使うほど良くなるのか

私の営業AIメンターは、2,000件のノウハウデータを回答づくりの材料にし、相談が行われるたびに新たな相談データが蓄積される。ただし、「データがたまること」と「AIが自動的に正しい知識を学ぶこと」は別だ。この違いは明確にしておきたい。
例えばAIが、初回商談の相談に対して毎回「すぐ提案資料を送りましょう」と答えるなら、顧客理解より売り込みを優先する悪い癖を広めることになる。利用回数が増えるほど、間違いが組織全体に広がる危険さえある。

私が区別しているのは、最初から用意している2,000件のノウハウと、相談のたびに蓄積されるデータだ。前者は回答を考える際の参考情報。後者は、現場で何を相談され、どんな確認が不足し、どの領域のノウハウを見直すべきかを考える材料になる。相談履歴をそのまま正解として取り込むのではなく、人が妥当性を確かめてから知識や判断基準を更新する必要がある。
改善に必要なのは、利用者の質問とAIの回答を、適切な権限・情報管理の下で振り返ることだ。どの条件を確認せずに答えたのか。事実と推測を混同していないか。現場の先輩が読んでも納得できる助言か。助言した次の行動は、本人にとって実行可能だったか。
こうした観点で人が確認し、判断基準や質問の順番、回答内容、アプリの仕様を修正する。その結果を再度検証して、問題なければ利用できるようにする。
この過程こそ、経験の価値が生きる部分だと思う。60歳を過ぎたベテランが、毎日の訪問に同行するのは難しくても、AIの判断を点検し、現場で役立つ助言に磨き上げる仕事なら、場所や時間の制約を減らせる可能性がある。
顧客情報や相談履歴の扱いについても、目的外利用や無断共有を避ける設計が前提となる。経験を資産にすることと、誰かの秘密をAIに渡すことは、まったく別の話だ。

9．若手にも、ベテランにも、新しい価値を

2026年6月、私は小田原へ移住した。もうすぐ60歳になる。会社員ではないから「定年退職」という区切りはない。それでも、この先ずっと若い人と同じ体力や移動量で競うのかと考えれば、答えは違う。現場で積み上げた経験を、必要とする人に届ける仕組みを持ちたい。営業AIメンターの開発は、そのための具体的な行動でもある。
私には、若手の相談を受けるために毎日オフィスに通う以外の選択肢があってよい。小田原で暮らしながら、判断基準を整え、AIの回答を点検し、現場の困りごとに応じて改善する。そんな仕事の形なら、年齢を重ねた後も自分の経験を役立てられる。もちろん、まだ開発と検証の途中だ。理想を語るだけでなく、使える品質にする責任は残る。
営業経験の浅い人には、「今さら聞けない」と思う前に相談できる入口を。上司や経営者には、初歩的な質問に追われる時間を減らし、本人との対話や振り返りに向き合う余地を。そして私と同世代のベテランには、自分の判断の理由を次の世代に残せる仕事を。三者の困りごとが、ひとつの仕組みで少しでも軽くなるなら、つくる意味がある。
ただし、すべてのベテランの経験がそのまま使えるわけではない。若手に押しつけるのではなく、今の顧客や働き方に合うかを確かめ、何度でも見直していく必要がある。
「昔はこうだった」ではなく、「この状況なら、私はこう考える。理由はこうだ」。そこまで言語化できれば、経験は単なる思い出ではなく、次世代が利用できる知的資産になる。
私が目指しているのは、人を評価したり、上司の代わりに叱ったりするAIではない。「こんな初歩的なことを聞いてもいいのか」と迷ったとき、まず相談できる、もう一人の先輩である。
60歳を目前にした私は、これからも仕事を続けたい。ただし、若い頃と同じように移動し、時間や体力だけで勝負する働き方を続けたいわけではない。これまで積み上げた判断や失敗からの学びをAIが使える形にし、若い世代に届けながら、小田原での暮らしも大切にする。営業AIメンターは、私が考える「60歳を超えても仕事をしていく」ための具体的な挑戦の一つだ。まだ開発・検証の最中だが、だからこそ試行錯誤も含めて伝えていきたい。

最後に

若手が「誰に聞けばいいかわからない」と立ち止まっている。一方で、私たちベテランには、長年の現場で蓄積した判断の知恵がある。その二つをAIでつなげられないか。営業AIメンターをつくっているのは、その問いに自分自身で答えを出したいからだ。60歳を超えても、経験を生かして誰かの役に立ち、仕事を続ける。これは私自身の生き方を変える挑戦でもある。
この取り組みの原点となる考えは、先に公開した記事「60歳からの働き方。経験をAIエージェントに変える」にも書いた。60歳を過ぎてからも、これまでの経験をAIに引き継ぎ、リモートで仕事をしながら暮らしとのバランスを取る。今回の営業AIメンターは、その考えを実際の仕組みにしようとする挑戦だ。ぜひ併せて読んでほしい。
関連記事「60歳からの働き方。経験をAIエージェントに変える」：

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そして、この記事を読んだ皆さんに、ぜひコメントをいただきたい。60歳を超えても、過去の経験をAIで生かしながら働き続けるという私の取り組みを、どう感じただろうか。「自分もこんな働き方に挑戦したい」「その考えには疑問がある」「若手として、こんな相談ができるAIが欲しい」。賛成でも反対でも構わない。皆さん自身の経験や率直な考えを、コメント欄で聞かせてほしい。それが、私が次の挑戦を考える力になる。

参考資料・出典

［1］株式会社ライトワークス（2026年8月6日）「ハラスメントと育成キャンセルに関する意識調査」https://www.lightworks.co.jp/news/37901
［2］SMBCコンシューマーファイナンス（2025年8月28日）「世代間ギャップに関する調査2025」https://www.atpress.ne.jp/news/523056
［3］厚生労働省「あかるい職場応援団」『パワーハラスメントについてのQ&A』https://www.no-harassment.mhlw.go.jp/qa/

※調査数値はそれぞれの標本と質問条件に基づくもので、Z世代全員、60歳以上の管理職全員にそのまま当てはまるものではない。本文の初回商談例は架空の利用シーンであり、導入成果・利用者の実績ではない。