Hioscyjamina

Hioscyjamina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	3-hydroksy-2-fenylopropanian (2S)-8-metylo-8-azabicyklo[3.2.1]oktan-3-ylu
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. hyoscyamini sulfas
inne	L-atropina (−)-atropina
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C17H23NO3
Masa molowa	289,37 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	101-31-5; 620-61-1 (siarczan, dihydrat)
PubChem	64692
DrugBank	DB00424
SMILES
	CN1C2CCC1CC(C2)OC(=O)C(CO)C3=CC=CC=C3
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	3,56 g/l (20 °C)
Temperatura topnienia	108,5 °C
logP	1,8
Wartość pK	pKBH+ 9,7
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H300+H330
Zwroty P	P260, P264, P271, P284, P304+P340+P310, P403+P233
Numer RTECS	NH0875000
Dawka śmiertelna	LD50 95 mg/kg (mysz, dożylnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	A03BA03, A03CB31
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwarytmicze, rozszerzające oskrzela, spazmolityczne
Procent wchłaniania	100% (doustnie)
Okres półtrwania	2–3,5 h
Wiązanie z białkami osocza i tkanek	ok. 50%
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	z moczem
Uwagi terapeutyczne
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Drogi podawania	doustnie
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Hioscyjamina, L-atropina – organiczny związek chemiczny, alkaloid tropanowy, enancjomer atropiny o konfiguracji S przy atomie 2 grupy fenylopropanianowej. Stosowany w medycynie w postaci chlorowodorku lub siarczanu, jednak o wiele rzadziej od racemicznej atropiny (od której ma silniejsze działanie).

Występowanie i działanie

Hioscyjamina występuje w pokrzyku wilczej jagodzie, bieluniu dziędzierzawie i lulku czarnym, z których jest otrzymywana. Łatwo racemizuje do atropiny podczas suszenia części roślin. Jest antagonistą acetylocholiny w obrębie receptora M. Wykazuje następujące działania na organizm człowieka

znosi wpływ nerwu błędnego na serce
hamuje gruczoły wydzielnicze w przewodzie pokarmowym oraz gruczoły potowe i ślinowe
rozszerza naczynia krwionośne skóry (uwalnianie histaminy)
rozszerza źrenicę i podnosi ciśnienie śródgałkowe na długi okres, blokując receptory muskarynowe (dlatego nie może być stosowana w przypadkach jaskry)
powoduje problemy z oddawaniem moczu.

W dawkach wyższych od terapeutycznych działa porażająco na obwodowy układ nerwowy oraz powoduje początkowo pobudzenie psychoruchowe, potem zmęczenie, zaczerwienienie skóry, tachykardię, przyspieszenie oddechu, dezorientację, niepokój, realistyczne omamy wzrokowe i słuchowe, stany delirium, śpiączkę. Jako odtrutkę podaje się pilokarpinę pobudzającą przywspółczulny układ nerwowy.

Przypisy

1 2 Hyoscyamine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00424 [dostęp 2026-05-20] (ang.).
1 2 L-Hyoscyamine [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 27 kwietnia 2024, numer katalogowy: 37021 [dostęp 2026-05-20] .
↑ W.W. Botttomley W.W., P.I.P.I. Mortimer P.I.P.I., The partition separation of tropane alkaloids, „Australian Journal of Chemistry”, 7 (2), 1954, s. 189–196, DOI: 10.1071/CH9540189 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[DB-1] 1 2 Hyoscyamine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00424 [dostęp 2026-05-20] (ang.).

[SA-2] 1 2 L-Hyoscyamine [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 27 kwietnia 2024, numer katalogowy: 37021 [dostęp 2026-05-20] .

[Botttomley1954-3] W.W. Botttomley W.W., P.I.P.I. Mortimer P.I.P.I., The partition separation of tropane alkaloids, „Australian Journal of Chemistry”, 7 (2), 1954, s. 189–196, DOI: 10.1071/CH9540189 (ang.).

[1]

[2]

[3]