正解のない問題を、なぜ管理職だけに背負わせるのか？｜『会社の中はジレンマだらけ』で考える、学習する組織の意思決定【Case OS BOOKS #111】

Case OS BOOKS #111

部下に任せたい。でも失敗はできない。育成を進めたい。でも目標は下げられない。管理職が直面するジレンマは、本当に個人の判断力だけで解決できるのでしょうか。正解のない決断を、組織の学習へつなげる方法を考えます。

「部下に仕事を任せてほしい」
「チームとして成果を出してほしい」
「多様な働き方を尊重してほしい」
「新しい事業にも挑戦してほしい」

企業が管理職へ求める役割は、年々多様になっているように感じます。もちろん、これらはどれも重要なことです。部下の成長を支援することも、チームとして成果を生み出すことも、多様な働き方を実現することも、企業が継続的に発展していくうえで欠かせない要素でしょう。

しかし、ここで一つ考えたいことがあります。これらの期待は、いつでも同時に実現できるのでしょうか。

例えば、ある管理職が、経験の浅い部下へ重要な仕事を任せようとしていたとします。部下育成の観点からすれば、よい判断かもしれません。しかし、顧客との約束があり、失敗すれば大きな影響が出る仕事だったとしたらどうでしょうか。管理職自身が対応した方が、短期的には品質もスピードも確保できるかもしれません。一方、それを繰り返していれば、部下が成長する機会は失われていきます。

任せれば、短期的な成果にリスクが生まれる。任せなければ、長期的な人材育成が進まない。どちらにも理由があり、どちらにも問題があります。

私は、コンサルタントとして企業の管理職育成や組織開発を考えるとき、こうした問題が非常に重要だと感じています。企業では、管理職にリーダーシップや問題解決、権限委譲、部下育成などのスキルを身につけてもらおうとします。しかし、実際の現場で管理職を悩ませているのは、スキルの不足だけではないのかもしれません。

どちらを選択しても、何かを犠牲にしなければならない。それでも、決めなければならない。そうした状況の中で、管理職は日々判断しています。

今回取り上げる『会社の中はジレンマだらけ』は、まさにその問題を扱った一冊です。本書では、現場の管理職が直面するさまざまなジレンマについて、実務家と研究者という異なる立場から議論が行われています。興味深いのは、必ずしも一つの正解へ収束させようとしていないことです。むしろ、異なる立場から考え、最後には読者自身が決断することを求めています。

前回のCase OS BOOKSでは、『学習する組織』を起点に、社員が学ぶだけでなく、その知識や経験を組織全体の判断や行動の変化へつなげることの重要性を考えました。今回は、その議論をさらに進めたいと思います。組織が学習するためには、現場で起きている問題を把握し、異なる見方を検討し、実際に行動し、その結果から学ぶ必要があります。しかし、その過程では、必ず判断が必要になります。

何を優先するのか。何を諦めるのか。誰に任せるのか。どこまでリスクを取るのか。そして、結果が期待どおりにならなかったとき、何を見直すのか。

学習する組織をつくるためには、管理職の意思決定をどのように捉え直す必要があるのでしょうか。今回は本書を起点に、個人の決断力だけでなく、その決断を支える経営、人事制度、組織マネジメントのあり方まで考えていきます。

今回紹介する本

『会社の中はジレンマだらけ――現場マネジャー「決断」のトレーニング』

著者：本間浩輔・中原淳
出版社：光文社（光文社新書）
刊行：2016年4月

本書は、当時ヤフーで人事を担当していた本間浩輔氏と、企業の人材開発・組織学習を研究していた中原淳氏による対談形式の書籍です。扱われているのは、現場管理職が直面する、非常に具体的な問題です。

部下へ仕事を任せるべきか、自分で対応するべきか。育児などで働く時間が限られる社員と、周囲の社員の仕事をどう調整するか。高い給与を得ているものの、現在の成果が十分ではない社員をどう評価するか。新規事業へ挑戦する社員を、企業としてどこまで支援するか。そして、個人として、会社に残るのか、別の仕事へ挑戦するのか。どれも、単純な正解を出しにくい問題です。

本書の特徴は、実務家と研究者が、それぞれの立場から考えを示していることにあります。実際に組織を運営する側の判断と、人材育成や組織マネジメントの研究に基づく見方が、必ずしも一致するわけではありません。しかし、その違いを通じて、問題の別の側面が見えてきます。

また、本書の冒頭では、こうした問題に向き合うための「ジレンマ・マネジメント・モデル」が提示されています。ジレンマを観察する。理解する。決断する。そして、振り返る。この4つの過程を通じて、管理職が正解のない問題へ向き合う方法を考えています。今回は、この考え方を起点に、管理職個人の意思決定だけでなく、組織全体の学習へどのようにつなげられるかを考察します。

1．管理職の問題は、本当に「判断力の不足」なのか

管理職研修では、問題解決力や意思決定力を高めることが重要なテーマになります。問題を整理する。原因を分析する。選択肢を考える。判断基準に照らして、最も適切な方法を選ぶ。こうしたスキルは、管理職にとって不可欠です。

しかし、本書を読むと、管理職が直面する問題には、通常の問題解決とは異なる難しさがあることに気づきます。それは、どちらにも正当な理由があるということです。

例えば、部下へ仕事を任せるかどうかという問題です。部下育成を優先すれば、仕事を任せた方がよいでしょう。しかし、顧客への納期や品質を優先すれば、経験豊富な管理職が対応した方が合理的な場合もあります。

ここで、単純に「部下育成が重要だから任せるべきだ」と結論づければ、短期的な成果を軽視することになります。逆に、「成果を出すことが管理職の仕事だから、自分で対応すべきだ」と結論づければ、部下が成長する機会を失うかもしれません。どちらも重要です。しかし、限られた時間や人員の中では、両方を十分に実現できない場合があります。これが、ジレンマの難しさだと思います。

ここで私は、管理職が直面している問題を、もう少し丁寧に区別したいと考えています。例えば、必要な情報が不足しているために判断できない場合があります。この場合は、情報を集めることで解決できる可能性があります。

また、本人の知識やスキルが不足している場合もあります。この場合は、教育や支援が必要でしょう。さらに、組織のルールや役割分担が曖昧なために判断できない場合もあります。これは、制度や権限を明確にすることで改善できるかもしれません。

一方、本当に二つの重要な価値が対立している場合もあります。例えば、短期的な成果と長期的な育成。個人の働き方への配慮と、チーム全体の業務遂行。既存事業の収益性と、新規事業への挑戦。

このような問題では、情報を増やしても、すべての対立が解消されるとは限りません。何を優先するのかという判断が必要になります。私は、ここに管理職育成の重要な論点があると考えています。企業は、管理職に問題解決力を求めます。しかし、実際には、解決すべき問題ではなく、引き受けるべき対立が存在する場合もあるのです。

もちろん、対立を理由に、安易に判断を諦めてよいわけではありません。選択肢を工夫することで、対立を小さくできる場合もあります。仕事の進め方や役割分担を変更することで、両立できる範囲を広げられることもあるでしょう。それでも、すべてを同時に実現できない場合には、何を優先するのかを決める必要があります。

ここで考えたいのは、その判断を誰が行うべきなのかということです。

例えば、経営者が短期的な業績目標を設定し、人事部門が部下育成の強化を求めているとします。現場の管理職は、その両方を達成するよう求められています。しかし、部下育成のための時間や人員は十分に確保されていません。そのような状況で、管理職に「もっと部下へ仕事を任せてほしい」と求めるだけでは、十分ではないでしょう。管理職が何を優先すべきなのか、経営者や人事も判断する必要があります。

私は、ここで次のように考えます。

これは、管理職の責任を軽くするための考え方ではありません。むしろ、管理職が責任を持って判断するために、経営者や人事がどのような条件を整えるべきかを考える視点です。

2．「観察・理解・決断・振り返り」は、なぜ学習する組織とつながるのか

本書では、ジレンマへ向き合うための方法として、4つの過程が示されています。観察、理解、決断、リフレクション（振り返り）。

私は、このモデルが、前回取り上げた「学習する組織」と非常に相性のよい考え方だと感じました。なぜなら、学習する組織に必要なのは、単に知識を増やすことではなく、実際の仕事の中で得られた情報から、次の判断や行動を変えられることだからです。

まず、観察について考えてみます。例えば、管理職が、ある部下の仕事について「最近、主体性がない」と感じていたとします。しかし、これは管理職の評価や解釈です。

実際には、どのような行動が起きているのでしょうか。部下が自分から提案しなくなったのか。必要な報告を行っていないのか。それとも、仕事の進め方について上司へ確認する回数が増えているのでしょうか。こうした行動を具体的に確認する必要があります。

また、部下本人がどのような状況にあるのかも重要です。新しい仕事の目的を理解できていないのかもしれません。自分で判断できる範囲が分からないのかもしれません。過去に提案を否定された経験があり、発言を控えている可能性もあります。本書では、現場を観察することの重要性が繰り返し述べられています。これは、管理職が現場の状況を、自分の思い込みだけで判断しないために重要だと思います。

次に、理解です。観察によって得られた情報から、何が問題となっているのかを考えます。

部下の能力が不足しているのか。仕事の目的や判断基準が曖昧なのか。それとも、管理職と部下で、仕事に対する期待が異なっているのか。その違いによって、必要な対応は変わります。

ここで重要なのは、最初に思いついた原因を正解として扱わないことです。複数の可能性を考え、どの説明が実際の状況に合っているのかを確認する必要があります。

そして、決断です。状況を理解した後は、実際に何をするのかを決めなければなりません。

例えば、部下に仕事を任せるのか。まずは必要なスキルを身につけるための支援を行うのか。業務量や役割分担を見直すのか。どの方法を選んでも、一定の負担やリスクが生じる場合があります。だからこそ、何を優先し、どのような理由でその方法を選んだのかを明確にする必要があります。

最後が、振り返りです。私は、この過程が、学習する組織へつなげるうえで最も重要だと考えています。

例えば、管理職が部下へ仕事を任せた結果、期待した成果が出なかったとします。そのとき、「任せたのが間違いだった」と結論づけて終われば、十分な学習にはなりません。

何がうまくいかなかったのか。部下の能力や経験に対して、仕事の難易度が高すぎたのか。上司による支援が不足していたのか。それとも、最初に設定した目標や期限そのものに無理があったのか。こうした点を確認する必要があります。そして、その経験から、次に仕事を任せる際の方法を見直すことができます。

ここまでが、管理職個人の学習です。しかし、私は、学習する組織をつくるためには、もう一段必要だと考えます。その判断と振り返りから得られた知見を、組織として共有できるかということです。

例えば、ある管理職が、部下への権限委譲で失敗した経験を持っていたとします。その経験から、仕事を任せる際には、目的と判断できる範囲を明確にすることが重要だと学んだ。その内容が他の管理職にも共有され、部下へ仕事を任せる方法が改善されるのであれば、個人の経験が組織の学習へつながっています。さらに、その経験が人事制度や管理職育成へ反映されれば、組織としての判断基準を更新することにもなります。

前回の『学習する組織』では、現場で得られた知識や経験を、組織全体の判断や行動の変化へつなげることの重要性を考えました。今回の書籍を踏まえると、その考察をさらに具体化できると感じます。学習する組織とは、成功事例を共有するだけではなく、難しい判断をどのように行い、その結果から何を学んだのかを共有できる組織でもあるのではないでしょうか。

前回の記事はこちらです。

ただし、振り返りを形式的な反省会にしてはいけないと思います。判断した人を責めることが目的になれば、次第に失敗や迷いを共有しなくなる可能性があります。一方、失敗をすべて環境のせいにしてしまえば、判断の問題を改善できません。

重要なのは、何が事実で、何が当時の仮説で、どのような判断を行い、何が結果に影響したのかを整理することです。そして、必要に応じて、判断基準や仕事の進め方を変更する。この循環をつくることが、学習する組織を実現するための重要な条件になると考えています。

3．部下へ任せるか、自分でやるか――権限委譲を「正解」にしない

本書の第1章では、管理職が部下へ仕事を任せることの難しさが取り上げられています。管理職は、部下を育成する必要があります。そのためには、実際の仕事を経験してもらうことが重要です。

しかし、仕事を任せれば、説明や確認に時間がかかります。場合によっては、部下が失敗し、管理職が修正する必要もあります。一方、管理職が自分で仕事をすれば、短期的には成果を出しやすい場合があります。こうした状況では、部下育成の重要性を理解していても、仕事を任せることにためらいが生じるでしょう。

本書で興味深いのは、本間氏と中原氏が、部下へ仕事を任せることの必要性を認めながらも、管理職がどのように関わるべきかについて、異なる角度から考えていることです。本間氏は、長期的にチームとして成果を出し続けるために、部下へ仕事を任せ、必要に応じて支援することを重視しています。一方、中原氏は、管理職が現場の仕事から離れることを単純な解決策とは捉えず、部下へ任せながらも、必要なときには関わり、支援する重要性を論じています。

私は、ここに重要な共通点があると思います。それは、どちらも部下へ仕事を丸投げすることを、権限委譲とは考えていないという点です。

では、管理職は何をすればよいのでしょうか。

例えば、ある管理職が、経験の浅い部下へ顧客提案の仕事を任せるとします。このとき、「一度、自分でやってみて」とだけ伝えたとしたら、どうでしょうか。部下は、自分で考える機会を得られるかもしれません。しかし、顧客の状況や仕事の目的を十分に理解していなければ、どこから考えればよいのか分からない可能性もあります。

その結果、仕事が進まず、期限が近づいてから上司が介入する。上司は「任せたのに、なぜできないのか」と感じ、部下は「何をすればよいのか分からなかった」と感じる。そのような状況になれば、部下育成にも、仕事の成果にも、よい影響は生まれにくいでしょう。

一方、最初に仕事の目的と期待する成果を共有し、判断できる範囲を明確にしておけば、どうでしょうか。例えば、「提案の方向性は自分で考えてよい。ただし、価格や契約条件については、決定する前に相談してほしい」と伝える。また、仕事の途中で確認するタイミングを決めておく。必要な情報が不足している場合には、上司や周囲の社員が支援する。

こうした条件があれば、部下は自分で判断できる範囲を理解しやすくなります。管理職も、すべての作業へ介入する必要はありません。ここで重要なのは、どこまで任せ、どこから支援するのかという判断です。

私は、権限委譲を考える際、単に任せる仕事の量を増やすことが重要なのではないと思います。本人が判断できる範囲を広げながら、求められる成果と必要な支援を両立させることが重要なのではないでしょうか。

さらに、この判断には、仕事の特性が関わります。例えば、失敗しても比較的容易にやり直せる仕事であれば、本人の判断に任せる範囲を広げやすいでしょう。一方、安全や法令、顧客との重要な契約に関わる仕事では、必要な確認や承認を省略できません。また、部下の経験や能力によっても、任せられる範囲は異なります。したがって、すべての管理職に「できるだけ仕事を任せるべきだ」と求めることにも限界があります。

ここで、もう一つ考えたいことがあります。企業が管理職に権限委譲を求めるのであれば、管理職自身にも、一定の裁量が必要になるのではないでしょうか。

例えば、部下へ仕事を任せたいと思っていても、重要な判断をすべて経営者へ確認しなければならない組織だったとします。その場合、管理職自身が判断できないことを、部下へ任せることはできません。また、部下育成のために時間を使おうとしても、管理職自身が過剰な業務を抱えていれば、十分な支援は難しくなります。

ここでCase OSとして考えたいのは、権限委譲を管理職個人のスキルだけで説明しないことです。管理職が部下へ任せられるかどうかは、その管理職へ、経営者や組織が何を任せているかにも影響されます。

これは、管理職研修へも重要な示唆を与えると思います。権限委譲の重要性を教えるだけでなく、実際の仕事で何を任せられるのか、どのような条件が整えば任せられるのかを考える必要があります。そして、任せた結果から何を学び、次にどのように任せ方を変えるのか。そこまで含めて考えることが、学習する組織としてのマネジメントにつながるのではないでしょうか。

4．育児・時短勤務と業績目標――個人への配慮と組織の公平性は対立するのか

本書の第2章では、育児などによって働く時間が制限される社員と、チーム全体の仕事をどう両立させるかという問題が取り上げられています。これは、現在の企業にとっても重要なテーマです。

例えば、ある社員が育児のために短時間勤務を利用しているとします。会社としては、育児と仕事を両立できるように支援したいと考えています。一方、チームには、達成しなければならない業績目標があります。その社員が以前と同じように働くことが難しくなった場合、管理職はどうすればよいのでしょうか。

仕事を減らせば、その分を誰かが担当する必要があります。しかし、他の社員の負担が増え続ければ、不満や疲弊につながる可能性があります。一方、育児を理由に、本人へ必要以上の負担を求めることも適切ではありません。ここには、本人への配慮と、チーム全体の仕事の公平性という、二つの重要な問題があります。

本書では、この問題について、個人の働き方を尊重することと、チームとして成果を生み出すことの関係が議論されています。興味深いのは、働く時間が制限される本人だけでなく、周囲の社員や管理職の立場も考えられていることです。私は、この点が非常に重要だと思います。

ただし、ここで一つ注意したいことがあります。公平性とは、全員に同じ働き方を求めることなのでしょうか。

例えば、ある社員が短時間勤務をしている場合、他の社員と勤務時間が異なります。しかし、勤務時間が異なることだけを理由に、不公平だと判断するのは適切ではありません。仕事の内容や成果、本人が置かれている状況、企業としての制度、法令上の要件などを踏まえる必要があります。

また、育児や介護、健康上の事情などによって、働き方に制約が生じることは、特定の人だけの問題ではありません。誰もが、将来そうした状況になる可能性があります。だからこそ、企業として、多様な働き方をどのように支えるのかを考える必要があります。一方で、制度があるからといって、周囲の社員へ無制限に負担を求めてよいわけでもありません。

ここで、管理職が実際にできることを考えてみます。例えば、短時間勤務の社員が担当していた仕事について、まず何が必要なのかを整理する。

業務量を減らすことはできないのか。仕事の進め方を効率化できないのか。他の社員へ分担する場合、どの程度の負担が生じるのか。必要に応じて、人員配置や業績目標そのものを見直す必要はないのか。こうしたことを考える必要があります。

しかし、ここで管理職の権限には限界があります。例えば、経営者が業績目標を変更せず、人員補充も認めていないとします。その状況で、管理職が自分の裁量だけで問題を解決できるとは限りません。

むしろ、管理職が不足する人員の仕事をすべて引き受ければ、管理職自身が疲弊する可能性があります。あるいは、他の社員へ負担を分散し続けることで、チーム全体の不満が高まるかもしれません。

ここに、私は重要な構造的問題があると考えています。企業が多様な働き方を推進するのであれば、そのために必要な業務設計や人員配置、評価制度も考える必要があります。制度だけを導入し、その運用上の問題を現場の管理職へ任せきりにしてしまえば、管理職にとっては解決困難なジレンマが増えることになります。これは、管理職の調整能力だけで解決すべき問題ではありません。経営者や人事部門が、制度として引き受けるべき問題でもあるはずです。

もちろん、すべての企業が十分な人員を配置できるわけではありません。特に中小企業では、限られた人員で事業を運営しなければならない場合があります。だからこそ、業務の優先順位を明確にし、何を維持し、何を減らすのかを判断する必要があります。また、実際の運用を通じて問題が見つかった場合には、制度や仕事の進め方を見直すことも重要です。

ここで私は、前回の「学習する組織」との接続を感じます。学習する組織とは、現場で起きている問題を、個人の努力だけで解決しようとする組織ではないはずです。現場で発見された問題を組織として受け止め、必要に応じて仕事の進め方や制度を変更できることが重要なのだと思います。

管理職が抱えるジレンマは、企業の制度や経営判断に存在する矛盾を、現場で可視化している場合がある。そうであれば、管理職の悩みを、個人の能力不足として片づけるべきではありません。むしろ、組織全体の仕組みを見直すための重要な情報として捉える必要があるのではないでしょうか。

5．「働かないおじさん」は本当に問題なのか――人事評価が見落とすもの

本書の第3章では、「働かないおじさん」という刺激的な表現を使いながら、企業の評価制度や年功的な処遇の問題が議論されています。ここで注意したいのは、年齢が高い社員や、勤続年数の長い社員そのものを問題として捉えないことです。問題となるのは、現在の仕事に求められる役割や成果と、実際の貢献、そして処遇の関係です。

例えば、ある企業で、長く勤務している社員が高い給与を得ているとします。しかし、現在の担当業務では、周囲が期待するほどの成果を出せていない。そのような状態であれば、評価や配置について検討する必要があるかもしれません。

一方、その社員が、目に見えにくい重要な役割を担っている可能性もあります。例えば、若手社員の育成や、顧客との長年の関係維持、業務上のトラブルへの対応などです。これらの貢献が、単純な売上や業績の数字だけでは十分に把握できない場合もあるでしょう。そのため、年齢や勤続年数、周囲からの印象だけで、本人の価値を判断することは適切ではありません。

本書では、評価制度のあり方だけでなく、管理職が部下の仕事をどのように観察し、フィードバックするかという問題も取り上げられています。私は、ここに学習する組織を考えるための重要な視点があると思います。なぜなら、評価は、単に給与や昇進を決めるためのものではなく、社員が自分の仕事を振り返り、次の行動を考える機会にもなり得るからです。

例えば、ある社員の評価が、期待した水準に届かなかったとします。そのとき、上司が「もっと頑張ってほしい」と伝えるだけでは、何を改善すればよいのか分からないかもしれません。一方、具体的な仕事の状況を確認し、期待した成果と実際の行動の違いを説明できれば、本人は改善すべきことを理解しやすくなります。

本書では、フィードバックの方法として、SBIという考え方も紹介されています。Situation（状況）、Behavior（行動）、Impact（影響）。どのような状況で、どのような行動があり、その結果、どのような影響が生じたのかを整理する方法です。私は、この考え方が、評価を学習へつなげるために重要だと感じました。

例えば、部下が顧客との約束を守れなかった場合を考えてみます。「あなたは責任感が足りない」と伝えることもできます。しかし、その言葉だけでは、実際に何を改善すべきかが分からない可能性があります。

一方、「先週の顧客との打ち合わせで、資料を予定した日時までに提出できなかった。その結果、顧客の社内検討が遅れた」と伝えれば、状況と行動、その影響が明確になります。そのうえで、なぜそのようなことが起きたのかを確認できます。

本人の業務管理に問題があったのか。必要な情報が不足していたのか。上司が確認すべきことを見落としていたのか。こうした原因を整理し、次の行動へつなげることができます。

ただし、フィードバックによって本人が必ず改善するとは限りません。必要な能力が不足している場合もあれば、仕事の進め方や役割分担に問題がある場合もあります。また、本人の努力だけでは変更できない制度上の制約が存在することもあるでしょう。だからこそ、評価を本人への指摘だけで終わらせないことが重要です。

私は、ここで人事制度に対して一つの問いを持ちます。評価制度は、社員の過去の成果を判定するためだけに存在しているのでしょうか。それとも、次の成果や成長を生み出すためにも使われているのでしょうか。

もちろん、給与や昇進を決めるためには、公正な評価が必要です。しかし、それと同時に、なぜ成果が生まれたのか、なぜ期待した結果にならなかったのかを理解することも重要です。そして、その結果を本人の成長だけでなく、仕事の進め方や組織の制度へ反映できるのであれば、評価が組織の学習につながる可能性があります。

ここでCase OSとして、次のように考えます。

ただし、評価制度を通じてすべてを解決しようとすることにも限界があります。制度の公平性、配置の妥当性、必要な教育機会、経営上の人員計画など、個別に検討すべき問題もあります。重要なのは、評価を単なる査定として扱わず、組織が何を学ぶべきかを考えるための情報としても活用することなのだと思います。

6．新規事業の「ハシゴ」はなぜ外されるのか――挑戦と撤退から学べる組織か

本書の第4章では、新規事業に挑戦する社員を、企業としてどのように支援すべきかという問題が取り上げられています。企業は、新しい事業を生み出したいと考えています。そのために、新規事業開発の部門を設けたり、社員からアイデアを募集したりします。

しかし、実際に新しい事業が始まると、さまざまな問題が生じます。期待した売上が得られない。事業の立ち上げに時間がかかる。必要な人員や予算が不足する。既存事業の業績が悪化し、新規事業への投資を続けることが難しくなる。そのような状況になれば、企業は事業の継続や撤退を判断しなければなりません。

ここで考えたいのは、撤退すること自体が問題なのかということです。

私は、必ずしもそうではないと考えています。事業として成立する見込みが十分になければ、撤退する判断が必要になる場合もあります。限られた経営資源を、どこへ配分するのかを考えることは、経営者の重要な仕事です。しかし、その一方で、新規事業へ挑戦した社員が、どのような経験をしているのかにも目を向ける必要があります。

例えば、経営者から「新しい事業へ挑戦してほしい」と言われ、社員が企画を立て、顧客を探し、実際にサービスを試したとします。ところが、期待した成果が出る前に、経営者から事業の中止を命じられた。その判断自体には、経営上の合理性があるかもしれません。

しかし、なぜ中止するのかという理由が説明されず、挑戦した社員が十分な振り返りの機会も持てなかったとしたら、どうでしょうか。本人は、次に何を学べばよいのか分からないかもしれません。また、周囲の社員は、新しいことへ挑戦することにリスクを感じるようになる可能性があります。その結果、企業が新しい事業を求めていても、社員からの挑戦が減ってしまうかもしれません。

私は、ここに組織学習の重要な論点があると考えています。新しい事業が成功したかどうかだけでなく、その事業から何を学んだのかを確認することが重要なのではないでしょうか。

例えば、新規事業が期待した売上に届かなかったとします。その理由は、顧客の需要が想定より少なかったのかもしれません。価格設定に問題があったのかもしれません。あるいは、商品やサービスの価値を十分に伝えられていなかったのかもしれません。それぞれの場合で、次に活かせる学習は異なります。

ここで重要なのは、結果だけを見て、挑戦を成功か失敗かに分類しないことです。

当初は何を仮説としていたのか。どのような方法で検証したのか。実際には、何が分かったのか。そして、次に同じような事業へ取り組むとしたら、何を変えるべきなのか。こうしたことを整理することで、撤退した事業からも、組織としての学習が生まれる可能性があります。

ただし、だからといって、すべての新規事業を学習目的で継続すべきだというわけではありません。事業には費用がかかります。投資を続けることによって、他の事業や社員の生活に影響が生じる可能性もあります。

そのため、事業を開始する際には、どのような条件で継続するのか、どのような状況になれば見直すのかを考えておく必要があります。さらに、その判断基準を、挑戦する社員にも共有することが重要でしょう。

例えば、最初の段階では売上を最大化することよりも、顧客の需要を確認することを目的にする。一定期間の検証によって、必要な需要が確認できなければ、提供方法を変更するか、撤退を検討する。そのように、何を学ぶための投資なのかを明確にしておけば、短期的な売上だけで事業を評価することを避けやすくなるかもしれません。

一方、すでに事業として収益性が求められる段階であれば、売上や利益、継続性を適切に評価する必要があります。つまり、事業の段階によって、判断基準を変えることが重要なのです。

ここで私は、既存事業と新規事業を両立させるための経営判断にも注目したいと思います。既存事業は、現在の売上や利益を支えています。一方、新規事業は、将来の成長の可能性をつくります。しかし、新規事業へ資源を投入すれば、既存事業へ使える資源は減るかもしれません。反対に、既存事業の効率を優先しすぎれば、新しいことへ挑戦する機会が失われる可能性があります。ここにも、典型的なジレンマがあります。

私は、この問題を現場の管理職だけに任せるべきではないと思います。どの程度の資源を新規事業へ投入するのか。どのようなリスクを許容するのか。そして、事業としての成果と、組織としての学習をどのように評価するのか。これらは、経営者が判断する必要のある問題です。

さらに、社員個人のキャリアにも、似たようなジレンマがあります。本書の第5章では、転職することで給与が下がる可能性があっても、新しい経験や成長の機会を求めるべきかという問題が取り上げられています。ここでも、短期的な収入と、将来の成長可能性が対立しています。

もちろん、成長のためであれば、給与が下がっても転職すべきだという単純な話ではありません。本人の生活、家族、必要な収入、キャリア上の希望などによって、適切な判断は異なります。また、転職したからといって、必ず成長できるわけでもありません。一方、現在の会社で働き続けることが、必ずしも安定したキャリアにつながるとも限りません。だからこそ、何を優先するのか、どのような条件なら選択できるのかを考える必要があります。

ここには、企業の成長と個人の成長をどう両立させるかという問題があります。私は、学習する組織をつくるためには、企業が社員へ学習や挑戦を求めるだけでは不十分だと考えています。実際に挑戦した人が、成功や失敗から何を学び、その経験を次の仕事へどう活かせるのか。その機会を組織としてつくることが重要なのだと思います。

7．Case OSとして考える――正解のない決断を、組織の学習へ変える方法

ここまで、本書に示されたさまざまなジレンマを考えてきました。

部下へ仕事を任せるか、自分で対応するか。個人の働き方を尊重することと、チーム全体の成果をどう両立させるか。成果を公正に評価しながら、本人の成長をどう支援するか。既存事業の収益性を守りながら、新規事業へどこまで挑戦するか。いずれも、簡単に正解を出せる問題ではありません。

しかし、私は、ここに学習する組織をつくるための重要な機会があると考えています。なぜなら、組織の中で難しい判断が行われるときには、その組織が何を大切にしているのかが表れるからです。

例えば、企業が「人材育成を重視する」と掲げていたとします。しかし、実際には、部下育成に時間を使った管理職が、短期的な業績未達によって低く評価されている。そのような状況があれば、組織が本当に何を優先しているのかを考える必要があります。

また、企業が「挑戦する文化をつくる」と掲げていても、新しいことへ挑戦した社員が、失敗した結果だけを理由に低く評価されるのであれば、どうでしょうか。社員は、企業が発信している言葉と、実際に起きていることの違いを感じるかもしれません。私は、こうした矛盾こそ、組織が学習するために向き合うべき問題なのではないかと思います。

ただし、ここで重要なのは、経営者や管理職の言動を批判することだけではありません。なぜ、そのような判断が行われているのかを理解する必要があります。短期的な業績を維持しなければ、企業の経営が難しくなる場合もあります。挑戦を認めたいと思っていても、十分な資金や人員を確保できない場合もあるでしょう。だからこそ、現実の制約を確認したうえで、何を変更できるのかを考える必要があります。

ここで、本書のジレンマ・マネジメント・モデルを、組織全体へ応用してみたいと思います。

まず、管理職がどのようなジレンマに直面しているのかを観察する。次に、そのジレンマが、本人の能力によって生じているのか、組織の制度や目標によって生じているのかを理解する。そのうえで、誰が何を判断する必要があるのかを明確にする。そして、実際の判断と結果を振り返り、必要に応じて組織の仕組みを変更する。私は、このプロセスが重要だと考えています。

ただし、ここで一つの問題があります。管理職が自分の判断について振り返っていても、その経験が組織へ共有されなければ、同じジレンマが繰り返される可能性があるということです。

例えば、ある管理職が、部下育成と業績達成の両立に苦労していたとします。その経験から、仕事を任せる際の判断基準を整理し、より適切な方法を見つけた。しかし、その方法が他の管理職へ共有されなければ、別の部門では同じ問題が繰り返されるかもしれません。

あるいは、管理職自身が、制度上の問題を発見していたとしても、その情報が人事や経営者へ届かなければ、組織の仕組みは変わりません。だからこそ、私は、管理職の判断を個人の経験だけで終わらせない仕組みが必要だと思います。

例えば、一定期間ごとに、管理職が直面した難しい判断を振り返る機会を設けることが考えられます。ただし、すべての判断について詳細な報告書を作成する必要はありません。重要な意思決定について、次のような内容を整理できればよいでしょう。

何を判断する必要があったのか。例えば、部下へ重要な仕事を任せるかどうか。

どのような選択肢があったのか。管理職自身が対応する方法もあれば、部下へ任せる方法もある。仕事を分担したり、必要な支援を付けたりする方法も考えられます。

何を基準に判断したのか。顧客への影響、仕事の品質、部下の成長可能性、必要な時間、失敗した場合のリスクなどです。

実際に何を選び、どのような結果が生まれたのか。期待した成果が生まれたのか。想定していなかった問題が起きたのか。

その結果から、何を変更する必要があるのか。次に同じような仕事を任せる場合、どのような条件を整えるべきなのか。個人の判断だけでは変更できない制度上の問題はないか。

このように整理することで、管理職は自分の判断を客観的に振り返りやすくなります。そして、その経験を他の管理職と共有できれば、組織全体の学習につながる可能性があります。

例えば、月に一度、管理職がそれぞれ直面したジレンマについて、少人数で意見交換する機会を設けることも考えられます。ここで重要なのは、誰の判断が正しかったのかを決めることではありません。異なる判断があり得たことを理解し、それぞれの判断がどのような前提に基づいていたのかを確認することです。そして、その結果から何を学び、次の判断へどう活かすのかを考える。このような取り組みには意味があると思います。

ただし、すべての問題を管理職同士の学習だけで解決できるわけではありません。人事制度や経営目標に関わる問題は、経営者や人事部門へ引き上げる必要があります。

例えば、部下育成の時間を確保したいという課題が、多くの管理職から繰り返し出ているとします。その原因が、管理職自身の過剰な業務負荷にあるのであれば、個々の管理職へ時間管理を求めるだけでは不十分でしょう。役割分担や業務量、評価制度などを見直す必要があるかもしれません。

ここで私は、組織の学習を考えるうえで、二つの段階を区別したいと思います。一つは、現在の仕組みの中で、仕事の進め方を改善することです。もう一つは、その仕組み自体が適切なのかを問い直すことです。

例えば、部下育成の時間が不足しているとき、管理職が会議を効率化し、時間を確保することは改善の一つです。しかし、そもそも管理職へ過剰な業務を任せているのであれば、仕事の役割分担そのものを見直す必要があるかもしれません。

前者は、今ある仕組みの中での改善です。後者は、仕組み自体の見直しです。私は、学習する組織をつくるためには、この両方が重要だと考えています。そして、そのためには、現場の管理職が発見した問題を、組織として受け止める仕組みが必要です。

ここで、Case OSとして今回の中心的な考察をまとめたいと思います。

もちろん、判断の責任が曖昧になってよいわけではありません。管理職には、決断しなければならない場面があります。経営者にも、最終的に判断を行う責任があります。しかし、その責任を果たすためには、必要な情報や権限、支援が必要です。

また、判断した結果を、個人の成功や失敗として終わらせるのではなく、組織の次の判断へ活かすことが重要です。私は、そこに「決断」と「学習する組織」をつなぐ、大きな可能性があると考えています。

結論｜正しい決断を求める前に、決断から学べる組織になっているか

『会社の中はジレンマだらけ』を通じて、私が最も考えさせられたのは、管理職に求められる判断の難しさです。

企業は、管理職へ多くの役割を求めています。部下を育てる。チームとして成果を出す。多様な働き方を実現する。新しい事業へ挑戦する。そして、限られた経営資源の中で、必要な判断を行う。

いずれも重要な役割です。しかし、それらをいつでも同時に実現できるわけではありません。

部下へ仕事を任せれば、短期的な成果にリスクが生まれる場合があります。働き方の多様性を尊重すれば、仕事の役割分担や人員配置を見直す必要が生じます。新しい事業へ挑戦すれば、既存事業へ使える資源が減る可能性があります。そのような状況で、管理職は判断しなければなりません。

私は、この問題を、管理職個人の判断力だけで解決しようとすることには限界があると考えています。なぜなら、管理職が直面するジレンマの中には、経営者の方針や人事制度、組織の構造によって生まれているものもあるからです。

もちろん、管理職には、学ぶべきスキルがあります。問題を観察すること。異なる立場から考えること。判断基準を整理すること。そして、実際に決断すること。

しかし、それだけでは、組織全体が変わるとは限りません。管理職がどれほど努力しても、組織の仕組みが変わらなければ、同じジレンマが繰り返される可能性があります。

だからこそ、私は、前回の「学習する組織」と今回の「ジレンマ・マネジメント」は、非常に重要な関係にあると感じました。前回は、現場で得られた知識や経験を、組織全体の判断や行動の変化へつなげることの重要性を考えました。今回の本は、その学習が、必ずしも成功事例や新しい知識からだけ生まれるわけではないことを教えてくれます。

何を優先するのか迷った経験。異なる立場から反対意見が出た経験。決断したものの、期待した結果にならなかった経験。そうした経験も、組織の学習につながる可能性があります。

しかし、そのためには、単に振り返るだけでは不十分です。なぜその判断をしたのか。どのような前提があったのか。何を犠牲にしたのか。実際に何が起きたのか。そして、次の判断で何を変える必要があるのか。そこまで考える必要があります。

さらに、その結果が組織の制度や仕事の進め方に関わるのであれば、経営者や人事部門も判断する必要があります。私は、ここに学習する組織の重要な特徴があると考えています。組織が学習するとは、社員一人ひとりが正しい判断をできるようになることだけではありません。判断の結果から、自分たちの考え方や組織の仕組みを変えられるようになることでもあるのです。

そして、最後にもう一つ考えたいことがあります。企業が管理職に「決断力を高めてほしい」と求めるのであれば、管理職がどこまで自分で決められるのかを明確にする必要があります。

権限がないのに、責任だけを求められていないでしょうか。短期的な成果と長期的な育成の両方を求めながら、そのための資源や時間を十分に確保できていないのではないでしょうか。新しい挑戦を求めながら、失敗した結果だけを評価していないでしょうか。そうした問題を見直すことも、学習する組織をつくるために必要なはずです。

ここで、今回のCase OSとして最も伝えたいことをまとめたいと思います。

管理職には、決断する責任があります。しかし、組織には、その決断を支え、そこから学ぶ責任があるのではないでしょうか。

もし、自社を学習する組織へ変えていきたいのであれば、まずは次の問いから始めてみるとよいかもしれません。「最近、管理職が悩んだ難しい決断から、私たちの会社は何を学び、何を変えたでしょうか。」

もし、その経験が管理職個人の中だけにとどまっているのであれば、組織として学べることが、まだ残っているのかもしれません。一方、その判断の背景や結果が共有され、次の仕事の進め方や制度の改善へつながっているのであれば、組織としての学習が進んでいる可能性があります。

正解のない問題を、個人の能力や努力だけで解決しようとしないこと。異なる立場から考え、必要な判断を行い、その結果から学ぶこと。そして、学んだことを、次の判断や組織の仕組みへ反映すること。私は、この循環をつくることが、学習する組織を実現するための重要な条件になると考えています。

Case OS BOOKS #111

今回紹介した本

『会社の中はジレンマだらけ――現場マネジャー「決断」のトレーニング』

免責事項

本記事は、本間浩輔・中原淳著『会社の中はジレンマだらけ――現場マネジャー「決断」のトレーニング』（光文社、2016年）を起点として、筆者が経営、人材育成、組織開発、マネジメントの観点から独自に考察したものです。

書籍の内容とCase OSとしての解釈・評価は、必ずしも同一ではありません。特に、ジレンマ・マネジメント・モデルを組織全体の学習へ応用した部分、管理職の判断を組織として共有する方法、意思決定と人事制度の関係などについては、筆者独自の考察を含みます。

本文中の企業や職場に関する事例は、書籍で紹介されている内容を要約したもの、または論点を説明するための仮想例です。特定の企業や人物について述べたものではありません。

本書で示される実務上の考え方や判断は、刊行当時の社会環境や企業制度を背景としています。実際のマネジメントや人事制度の運用にあたっては、現在の法令、企業の制度、業務上の責任、働く人の権利、個別の状況などを踏まえた判断が必要です。

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