
「組織を変えたい」と言いながら、なぜ現場は変わらないのか|『冒険する組織のつくりかた』で考える、中小企業の組織変革【Case OS BOOKS #101】
Case OS BOOKS #101
「もっと主体的に動いてほしい」。そう願う経営者ほど、なぜか社員の判断や挑戦を止めてしまうことがある。組織を変えるために、本当に見直すべきものは何なのでしょうか。
コンサルタントとして企業と向き合うと、組織をよくしたいという思いを持つ経営者や管理職の方と出会います。
「社員がもっと自分で考えて動く組織にしたい」
「若手から新しいアイデアが生まれてほしい」
「管理職が指示待ちになっている状況を変えたい」
「社長がいなくても回る会社にしたい」
どれも、組織をよくしたいからこそ出てくる言葉です。しかし、こうした思いが、必ずしも現場の変化につながるわけではありません。
理念を見直す。人事評価制度を変える。管理職研修を実施する。1on1を導入する。組織横断のプロジェクトを立ち上げる。一つひとつの取り組みには意味があります。それでも、しばらくすると「結局、以前とあまり変わらない」という状態に戻ってしまうことがあります。
私は、こうした組織変革の難しさを考えるうえで、今回の本は非常に示唆に富んでいると感じました。特に印象的なのは、現場で起きているさまざまな問題を、個人の能力や意欲の問題としてではなく、組織を動かしている「世界観」の問題として捉え直していることです。
前回の『リーダーシップの旅』では、「人を導く前に、自分をリードできているか」という問いを考えました。自分の価値観に向き合い、自分自身の人生や仕事の選択を引き受ける。その姿勢はリーダーシップの出発点になると考えています。
では、自分で考え、自分の意思で行動しようとする人が増えたとき、組織はその人たちを受け止められるのでしょうか。今回考えたいのは、そこから一歩進んだ問いです。一人ひとりが自分をリードできるようになったとして、その力を活かせる組織になっているのか。
前回の記事はこちらです。
今回紹介する本
安斎勇樹『冒険する組織のつくりかた――「軍事的世界観」を抜け出す5つの思考法』
発行:テオリア/発売:ディスカヴァー・トゥエンティワン(2025年)
本書は、組織に残る「軍事的世界観」から脱却し、人と事業が新しい可能性を探究する「冒険的世界観」へと転換するための考え方を提示しています。
中心となるのは、組織を見る5つのレンズです。目標、チーム、会議、成長、組織。私たちが当たり前だと思っているこれらの意味を捉え直すことで、組織のあり方そのものを問い直していきます。
さらに、個人の自己実現と組織の社会的なミッションを結びつける統合性モデル「CCM(Creative Cultivation Model)」を提示し、組織を事業戦略のための手段としてだけではなく、人と事業の可能性を育てる土壌として捉えています。本書には実践編として「20のカギ」も設けられていますが、今回は特に序論と理論編の考え方に焦点を当てます。
なぜ組織変革は進まないのか。経営者と現場の間で何が起きているのか。そして、中小企業が組織をアップデートするには、何から変えるべきなのか。コンサルティングの視点から考えてみたいと思います。
1.「社員が変わらない」という言葉の裏に、何があるのか
組織変革について議論するとき、「社員の意識を変えたい」という言葉を耳にすることがあります。この言葉自体は、決して間違いではありません。実際に、変化を嫌う人もいれば、新しいことへの挑戦をためらう人もいます。仕事への向き合い方や能力に課題がある場合もあるでしょう。
ただ、ここで一度考えてみたいことがあります。社員が主体的に行動しないのは、本人に主体性がないからなのでしょうか。
例えば、ある中小企業を想像してみてください。社長は、事業を次のステージへ成長させるため、社員に新しいアイデアを出してほしいと考えています。そこで、会議では積極的に意見を求めます。
若手社員が顧客への新しい提案方法を考え、発言しました。しかし、その提案に対して社長は「それは以前にもやった」「うちの顧客には合わない」「今は売上を優先してほしい」と返します。
もちろん、社長の判断には合理的な理由があるかもしれません。顧客との関係や収益構造を踏まえれば、簡単には実行できない提案だった可能性もあります。
問題は、提案を採用しなかったことそのものではありません。提案を見送る判断基準が共有されず、別の方法を考える機会も与えられなかった場合、社員は何を学ぶでしょうか。
おそらく次からは、社長の考えに合いそうな意見を探すようになります。やがて会議では、誰も積極的に発言しなくなるかもしれません。その状況を見て、社長が再び「うちの社員は主体性がない」と感じる。こうした循環は、十分に起こり得ます。
ここから私が考えるのは、組織には「求められている行動」と「実際に報われる行動」が存在するということです。言葉では挑戦を求めていても、実際には前例を守った人が評価される。自分で考えることを期待されていても、判断を上司に委ねた方が仕事が早く進む。そうであれば、社員が現状に適応した行動を取るのは不思議ではありません。
この場合、変えるべき対象は社員の意識だけではないはずです。社員の行動を生み出している、組織の日常的な判断の仕組みにも目を向ける必要があります。
2.「軍事的世界観」から「冒険的世界観」へ――組織の5つのレンズ
本書の中心にあるのが、「軍事的世界観」と「冒険的世界観」という対比です。軍事的世界観では、目的を達成するために組織を統制し、役割を分担し、計画に沿って行動を管理します。目標が明確で、実行すべきことが分かっている状況では、こうした方法に合理性があります。
特に事業の立ち上げ期や、限られた時間で成果を出さなければならない場面では、経営者の強いリーダーシップと明確な指示が組織を動かす力になります。本書も、過去の方法論をすべて否定しているわけではありません。
しかし、不確実性が高まり、従来のやり方だけでは答えを見つけにくくなったとき、同じ考え方を続けることには限界が生まれます。そこで必要になるのが、まだ答えのない問題に向き合い、人と組織が新しい可能性を探究していく「冒険的世界観」です。
本書では、その転換を5つのレンズで整理しています。

この整理を見たとき、私は、現場で起きている組織の問題が非常に分かりやすく言語化されていると感じました。なぜなら、組織変革が進まない企業では、個別施策を新しくしても、それらを支える考え方が以前のままになっていることがあるからです。
例えば、1on1を導入しても、上司が部下の行動を管理するための面談として使っていれば、従来の管理方法と大きく変わりません。会議の進め方を変えても、最後に上司が結論を伝えるだけであれば、参加者が自分たちで考える余地は限られます。人材育成を強化しても、会社が求めるスキルを一方的に習得させるだけであれば、本人がどんな仕事をしたいのか、どのように成長したいのかという問いは置き去りになります。
つまり、新しい施策を導入しても、組織を動かす前提が変わらなければ、古い仕組みを新しい形で再現してしまうのです。私は、ここに本書の非常に大きな価値があると考えています。
組織を変えたいとき、私たちはどうしても「何を導入するか」から議論を始めます。しかし、その前に「組織をどのようなものとして捉えているか」を問い直す必要があるのではないでしょうか。
3.中小企業の強みが、組織変革の壁になることがある
この本の考え方を、特に中小企業の経営に当てはめて考えてみます。中小企業には、大企業にはない強みがあります。意思決定が速い。経営者と社員の距離が近い。顧客の声が経営へ届きやすい。役割にとらわれず、柔軟に仕事を進められる。
そして、経営者自身の強い思いや判断が、事業を成長させてきた会社も少なくありません。こうした強みは、簡単に捨てるべきものではありません。一方で、事業規模が拡大し、仕事が複雑になると、これまでの強みが別の問題を生む場合があります。
例えば、創業期には社長が営業、採用、商品開発、資金繰りまで見ていたとします。社員が少ないうちは、社長が直接判断した方が速い。顧客の状況も分かっており、何より会社全体を把握しています。
しかし、社員が増え、部門が生まれ、管理職が置かれるようになると、同じ方法では限界が生じます。すべての判断が社長に集まる。管理職は、自分で決めるより社長へ確認した方が安全になる。社員は、直属の上司より社長の意向を気にするようになる。その結果、社長は以前よりも忙しくなり、管理職は判断経験を積めず、現場の仕事は社長の指示待ちになっていく。
ここで難しいのは、この状況を生み出したのが、かつて会社を成長させた成功体験かもしれないということです。社長が判断するから速かった。社長が細部を見るから品質が保たれた。社長が直接指示するから顧客への対応が徹底された。それらが本当に会社を強くしてきたのであれば、簡単に手放せないのも当然です。
ただ、事業の成長段階が変われば、必要な組織の動かし方も変わります。創業期には有効だった「社長が正解を出す」という方法が、次の成長段階では、社員の判断力を育てる機会を奪ってしまう可能性があります。
ここで私は、次のように考えます。中小企業の組織変革とは、創業者の強みを否定することではなく、その強みだけに依存しなくても成長できる仕組みをつくることではないか。
社長の判断力をなくす必要はありません。むしろ、社長にしかできない判断へ、その力を集中させることが重要です。そのためには、管理職や社員が判断できる範囲を広げていく必要があります。
そして、権限を渡すだけでは不十分です。判断に必要な情報、判断基準、失敗したときの対応、結果を振り返る機会まで整えなければ、本当の意味での権限委譲にはなりません。「社長がいなくても回る会社」を目指すのであれば、社長が決めない時間をつくるだけではなく、社長以外の人が判断し、その結果から学べる組織をつくらなければならないのです。
4.研修や制度を変えても組織が変わらないのは、解くべき問題が違うからかもしれない
もう一つ、本書で考えさせられたのが「技術的な課題」と「適応課題」の違いです。技術的な課題とは、既存の知識や技術によって解決できる問題です。一方、適応課題とは、問題に関わる人たちの認識や関係性、行動の前提を変えなければ解決しにくい問題です。この違いは、組織変革を考えるうえで非常に重要だと感じます。
例えば、「管理職が部下に仕事を任せられない」という問題があったとします。原因が、業務の分解方法や進捗管理のスキルを知らないことにあるのであれば、研修によって改善できる可能性があります。仕事の任せ方を学び、権限委譲の方法を理解し、実際に試してみる。これは比較的、技術的な課題として扱いやすいでしょう。
しかし、管理職が仕事を任せない理由が、別のところにあったらどうでしょうか。
「部下に任せて失敗したら、自分の評価が下がる」
「社長は、最終的には自分で決める管理職を信頼している」
「部下を育成する時間がなく、目の前の業績を落とせない」
この場合、仕事の任せ方を学んだだけでは、行動は変わらない可能性があります。本人に必要なスキルがあっても、それを発揮しにくい組織の条件が残っているからです。私は、組織変革の難しさの一つは、適応課題を、研修や制度導入だけで解決しようとしてしまうことにあると考えています。
もちろん、研修や制度は重要です。問題は、その施策が何を解決するためのものなのかを十分に見極めないまま、実施すること自体が目的になってしまうことです。
管理職研修を実施したのに、管理職の行動が変わらない。そのとき、すぐに「研修の内容が悪かった」「受講者の意識が低い」と判断するのは早いかもしれません。
そもそも、学んだことを実践できる職場になっているのか。実践しようとしたとき、上司はどのような反応を示しているのか。期待した行動を取った人は、きちんと評価されているのか。こうした問いまで広げていく必要があります。
コンサルタントとして企業に向き合うときも、研修で何を教えるかだけではなく、研修で身につけた行動が、職場でなぜ実践されないのかまで考えることが求められます。そして、ここには経営者や人事、管理職それぞれが向き合わなければならない問題があります。
組織を変えるとは、誰か一人を変えることではありません。今の行動を合理的にしている条件そのものを見直すことなのだと思います。
5.「楽しい会社」をつくるだけでは足りない――個人の自己実現と事業をどう結びつけるか
本書では、個人の自己実現と組織の社会的なミッションを結びつける考え方として、CCM(Creative Cultivation Model)が提示されています。私は、この考え方に、中小企業の組織づくりにとって大きな示唆があると感じました。
企業は、事業として成果を生み出さなければ存続できません。顧客へ価値を提供し、売上と利益を確保し、雇用を守り、次の成長へ投資する。その責任から経営者は逃れられません。
一方で、社員にもそれぞれの人生があります。仕事を通じて成長したい人もいれば、専門性を高めたい人もいる。家庭との時間を大切にしたい人もいれば、新しい仕事へ挑戦したい人もいます。
会社と個人の目的が完全に一致するとは限りません。だからこそ、私は、組織をつくるうえで重要なのは、どちらか一方に合わせることではなく、会社の目指す方向と、個人が大切にしたいことの接点を探すことだと考えています。
例えば、中小企業で新規事業を立ち上げる場面を想像してみます。経営者は、既存事業の成長が鈍化しているため、新しい収益源をつくりたいと考えています。一方、若手社員の中には、これまで担当できなかった商品企画やマーケティングに挑戦したい人がいるかもしれません。
そのとき、単に「新規事業を担当してほしい」と任命するだけでは、会社の業務が一つ増えることにしかなりません。しかし、その社員がどんな仕事に関心を持ち、何を学び、どんな価値を生み出したいのかを理解したうえで役割を設計すれば、仕事の意味は変わってきます。
会社にとっては新しい事業の探索であり、社員にとっては自分自身の可能性を広げる機会になる。この両者が結びつくとき、会社が指示をし続けなくても、本人が仕事を前に進めようとする力が生まれやすくなるはずです。
ただし、ここには注意も必要です。「自己実現」や「やりがい」を強調すれば、よい組織になるわけではありません。仕事には、必ずしも楽しいことばかりがあるわけではありません。本人の希望と事業上の必要が一致しないこともあります。
また、報酬や労働時間、仕事の負荷、公平な評価といった基本的な条件に問題があるのに、「仕事への情熱」だけを求めるのは適切ではありません。個人の自己実現を大切にすることと、会社が事業上の責任を果たすことは、対立するものではなく、同時に考えなければならないものです。
むしろ、事業としての成果を生み出しながら、一人ひとりが自分の可能性を広げられる状態をどのようにつくるか。ここに、経営と組織開発をつなぐ難しさと面白さがあるのだと思います。
6.「冒険する組織」は、自由に何でもやってよい組織ではない
ここまで読むと、「冒険的世界観」とは、社員に自由を与え、好きなように挑戦してもらうことだと受け取られるかもしれません。しかし、私はそれだけでは組織として成立しないと考えています。
特に中小企業では、経営資源に限りがあります。一つの大きな投資判断が、資金繰りに影響することもあります。顧客への納期や品質を守れなければ、長年築いてきた信頼を失うこともあります。安全、法令遵守、情報管理など、自由な試行錯誤に委ねてはいけない領域もあります。
だからこそ、すべてを探索的な仕事へ変える必要はありません。ここで重要になるのは、「守るべき仕事」と「新しく探究すべき仕事」を分けて考えることです。
例えば、既存顧客への納品品質を維持する仕事では、手順や責任の明確化が必要です。一方、新しい顧客層を開拓する仕事では、従来の営業方法にこだわらず、小さな実験を重ねることが重要になるかもしれません。同じ会社の中にも、確実に遂行すべき仕事と、不確実性を前提に探索すべき仕事が共存しています。
ここから考えると、経営者に求められるのは、管理することをやめることではありません。どこまでを管理し、どこからを現場の判断に委ねるのかを設計することです。
その境界が曖昧なまま「自由にやっていい」と言われても、現場は困ります。何を決めてよいのか。どの程度の費用なら使えるのか。失敗した場合はどうなるのか。顧客への影響が出そうなとき、誰に相談すればよいのか。これらが不明確であれば、社員は挑戦するよりも、上司に確認した方が安全だと判断するでしょう。
つまり、冒険する組織には、自由だけでなく、その自由を支える仕組みが必要です。そして、挑戦の結果が期待どおりでなかったときも、何を学んだのかを共有し、次の判断へ活かすことが重要になります。
何をやっても許される組織ではなく、挑戦できる範囲が明確で、結果から学び続けられる組織。私は、これが中小企業において冒険的世界観を実現するための、一つの現実的な姿ではないかと考えています。
7.中小企業の組織変革は、経営者の日常的な意思決定から始められる
ここまで、本書を通じて組織変革の考え方を整理してきました。では、実際に中小企業で組織を変えていくには、何から始めればよいのでしょうか。私は、最初から大規模な組織改革を実施する必要はないと考えています。
新しい人事制度をつくる。組織図を変える。管理職を増やす。大きなビジョンを掲げる。これらが必要になることもありますが、施策の規模が大きいほど組織が変わるわけではありません。まずは、日常の仕事の中で、誰が、何を、どのように決めているのかを見直すことから始められます。
① 会議で、経営者が「答えを出す役割」を少し変えてみる
例えば、営業会議で売上が目標に届いていないとします。これまでであれば、社長が問題点を指摘し、次に取るべき行動を指示していたかもしれません。そこで、次のような問いから始めてみます。
「今の顧客は、何に困っているのだろうか」
「これまでのやり方では対応できていないことは何か」
「小さく試せる方法はないだろうか」
もちろん、問いを投げかけるだけで成果が生まれるわけではありません。しかし、現場のメンバーが自分たちで問題を捉え、選択肢を考える機会にはなります。ここで経営者が行うべきことは、すべての答えを出すことではなく、議論の前提や制約を明確にし、必要な判断を支援することです。
② 小さな意思決定を、現場へ移してみる
次に、現場が判断できる領域を具体的に決めます。例えば、既存顧客への提案方法を改善するため、一定の条件を満たす小規模な実験については、担当チームが実施を判断できるようにする。ただし、顧客との契約条件や大きな費用が発生する変更については、従来どおり経営者の承認を必要とする。こうして、判断できる範囲を明確にします。
重要なのは、権限を渡した後、経営者が細部の判断を取り戻さないことです。期待する方法と違っていても、合意した範囲内であれば、まずは担当者の判断を尊重する。それが難しい場合は、そもそも権限移譲の範囲や判断基準に問題がないかを見直します。
権限委譲は、経営者が仕事を手放すことではなく、組織全体で判断できる力を増やしていくことだと考えています。
③ 成果だけでなく、判断と学習の過程を振り返る
最後に、結果を振り返ります。ここでは、単に売上が上がったかどうかだけではなく、次のような点も確認したいところです。
現場が自分たちで判断できたことは何か。
何を試したのか。
想定と違ったことは何か。
顧客の反応から、新しく分かったことは何か。
次に試すべきことは何か。
もちろん、成果につながらない挑戦を無期限に続けるべきではありません。試行期間や投下できる資源、継続・中止の判断基準は、あらかじめ決めておく必要があります。
例えば、あるチームで3か月間だけ試す。毎月、判断に要した時間、実際に試した改善策、顧客や業務への影響を確認する。その結果を踏まえて、継続するのか、修正するのか、やめるのかを判断する。
こうした小さな取り組みであれば、大規模な制度改革を行わなくても始められます。そして、試行を通じて明らかになった問題が、評価制度や組織構造に関わるものであれば、そこで初めて制度面の見直しへ進むこともできます。
私は、中小企業の組織変革において、大きな改革を一度に完成させようとするより、小さな判断の変化を積み重ね、その結果から組織の仕組みを更新していくことに可能性があると考えています。
8.Case OSとして考える――組織変革の本当の対象は、誰なのか
最後に、本書から考えたことをもう一段深めたいと思います。組織変革を考えるとき、私たちは「変わってほしい人」を探しがちです。
もっと主体的になってほしい社員。
部下を育成してほしい管理職。
経営視点を持ってほしい若手。
新しい仕事に挑戦してほしいベテラン。
もちろん、それぞれの立場で変わるべきことはあるでしょう。しかし、ここまで考えてくると、組織変革には別の問いがあるように思います。経営者や管理職自身は、自分たちの判断の仕方を変える覚悟があるのか。
これは、すべてを経営者の責任にするという意味ではありません。経営者が変わっても、事業そのものの競争力に課題があれば、組織の問題は解決しないでしょう。社員に必要な能力や責任感が不足しているのであれば、育成や適切なマネジメントも必要です。
ただ、組織を変えるための意思決定権を持つ人が、これまでの判断の前提を問い直さないまま、他の人に変化を求め続けても、限界があるのではないでしょうか。
私は、組織変革を次のように捉えています。組織変革とは、人に新しい行動を求めることだけではなく、その行動が生まれ、続いていくための条件をつくり直すことである。
そして、ここでいう条件とは、人事制度や組織図だけではありません。
経営者が何を大切にしているのか。
どのような提案に耳を傾けるのか。
誰に判断を任せるのか。
失敗したとき、どのように向き合うのか。
社員の成長を、何によって評価するのか。
そうした日常的な言動の積み重ねも、組織文化をつくっています。中小企業では、経営者と社員の距離が近いからこそ、その影響は大きくなりやすいでしょう。
だからこそ、私は、中小企業の経営者にこそ本書を読んでほしいと感じています。自社に当てはまる答えが、そのまま書かれているからではありません。当たり前だと思っていた組織の動かし方を、別の視点から問い直すことができるからです。
そして、これは経営者だけの問題ではありません。管理職であれば、自分が部下にどのような判断の余地を与えているのかを考えられます。人事担当者であれば、制度がどのような行動を促し、どのような行動を抑制しているのかを考えられます。
コンサルタントであれば、顧客から依頼された施策を実施するだけでなく、その施策によって変えようとしている組織の前提まで考えられます。
私自身も、企業の課題を整理し、施策を提案する立場だからこそ、「正しい解決策を提示すること」と「組織が実際に変わること」は同じではないという点を、改めて意識したいと思います。
結論|「人を変える」前に、「人が変われる組織」になっているか
『冒険する組織のつくりかた』を読んで、私が最も考えさせられたのは、組織変革の出発点です。私たちは、組織を変えようとするとき、どうしても新しい施策を考えます。研修を実施する。人事制度を変える。会議を変える。組織を再編する。
しかし、それらの施策がどれほど優れていても、組織を動かす基本的な考え方が変わらなければ、十分に機能しない可能性があります。本書が提示する「軍事的世界観」から「冒険的世界観」への転換は、単なる働き方の変更ではなく、組織をどう捉えるかという前提そのものを問い直すものです。
中小企業においては、経営者の判断力や成功体験が会社を成長させてきたからこそ、それをどのように組織全体の力へ転換していくのかが問われます。社長が正解を出し続ける組織から、社員も自分たちで問いを立て、考え、判断し、学び続ける組織へ。
ただし、それは単に社員へ自由を与えることではありません。事業として守るべきことを明確にしながら、一人ひとりが新しい可能性を探究できる余地をつくることです。
前回の『リーダーシップの旅』では、自分自身をリードすることを考えました。今回の本を通じて、そこからもう一つの問いが生まれました。自分をリードしようとする人たちが、その力を発揮できる組織を、私たちはつくれているでしょうか。
もし、自社の組織を変えたいと考えているのであれば、まずは直近の会議を一つ振り返ってみるとよいかもしれません。誰が問いを立て、誰が選択肢を考え、誰が決めたのか。そして、その判断が次の行動や学びにつながったのか。そこには、自社の組織を動かしている考え方が表れているはずです。
組織を変える第一歩は、社員に「変われ」と言うことではない。社員が自ら考え、動き、成長できる条件を、経営と現場が一緒につくり直すこと。私は、そこから本当の意味での組織変革が始まるのだと考えています。
Case OS BOOKS #101
今回の紹介した本
安斎勇樹『冒険する組織のつくりかた――「軍事的世界観」を抜け出す5つの思考法』テオリア、2025年。
免責事項
本記事は、書籍の序論・理論編で示された考え方を主な起点として、筆者が組織開発・経営・人材育成の実務への適用を独自に考察したものです。書籍の内容とCase OSとしての解釈・提案は必ずしも同一ではありません。
本文中の組織や会議の場面は、論点を説明するための仮想例です。特定の企業や人物の事例を示すものではありません。また、実際の組織変革では、企業規模、事業特性、財務状況、人員体制などに応じた判断が必要です。
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