【Sales Nightレポ】50代でスタートアップ最前線！ベテランがトップセールスで居続けるためのアンラーニング法
こんにちは〜＾＾カミナシ セールス本部のくぼまゆです！
普段はミッドマーケット領域のフィールドセールス（FS）として、毎日泥臭く現場を駆け回っています🔥
※ちなみに社内ではパン作り担当(自称) として、最近もオフィスのイベントスペースで、PMのおりちゃんと一緒に「カミナシ春のパン祭り」を開催いたしました！ 🍞
実は今回、初めてイベントのファシリテーションを担当させていただいたので、始まる前は緊張しっぱなしだったのですが、
参加してくださった皆様があたたかく見守ってくださったこともあり、アットホームな夜になりました！！！
今回のテーマは、事前に案内したときから注目を集めていた
「ベテランセールスがトップセールスで居続けるためのアンラーニング法！」
この記事を投稿したとしさんによる、オフライン拡大版です！
■50歳、まだスタートアップの一線で戦っている
これまでの輝かしい実績や自分なりの必勝パターンがあるからこそ、環境や時代の変化に適応することの難しさに悩むベテラン・中堅セールスパーソンは少なくありません。
今回は、そんな営業の誰もがぶつかるリアルな壁と、それを突破する具体的なナレッジについて、熱量そのままにレポートを綴っていきます！！！
👀 こんな人に読んでほしい！
過去の成功体験や「自分なりの営業スタイル」から脱却できず、再現性や新しい環境への適応に悩んでいるベテラン・中堅営業の方
「SaaS Is Dead」の噂やAIの台頭に、これからのキャリアをどう築くべきかモヤモヤしている方
チームメンバーや自分自身に「アンラーニングの素直さ」や「学習する文化」を根付かせたいマネージャー・リーダー
「カミナシ Sales Night」とは？
「カミナシ Sales Night」は、事業が急成長するSaaSセールスが直面するリアルなイシューに向き合い、社外の垣根を超えてナレッジや本音を交換し合いながら高め合う、定期開催のセールス限定コミュニティイベントです！
「社外に営業の相談ができる友達が欲しい……」
「大人数のイベントだと一方的な説明が多くて、もっとリアルにぶっちゃけ合いたい！」
そんな迷えるセールスパーソンのリアルな声に応えるべく、程よく小さく、密度の高い場として企画しています✨
過去の開催レポートはこちら↓
当日の概要
2026年6月17日、神田にあるカミナシのオフィスにて、オフラインで開催されました！
「少人数の限定開催」にこだわり、参加者の皆様と登壇者の距離が物理的にも心理的にもめちゃくちゃ近い空間を設計。
驚いたのは、参加してくださった皆様の建前抜きの熱量と、バックグラウンドの多様性です！
HRテックのセールスマネジメント層、40代のジェネラリスト営業、スタートアップ営業、若手セールス、大手グループのエンジニア、マーケティングディレクターまで、
「ベテランとしてのこれからのキャリア」や「これまでのやり方からの脱却（アンラーニング）」への強い課題意識を持った熱い皆さんが大集結してくれました👀
イベントの冒頭には、お一人ずつ1分間で語っていただく自己紹介タイム。
全員が「当事者」としてフラットに会話できるちょうどいい規模感だからこそ、パネルトークが始まる前から会場は「膝を突き合わせる」アットホームな雰囲気に包まれていました！
当日のハイライト〜明日から使える！実践ナレッジ〜
当日の登壇者紹介：
①メインスピーカー「としさん」：高橋 俊也（たかはし としや）
リクルートの法人営業からキャリアをスタートし、海外での起業とバイアウトを経て東証一部上場企業の海外子会社の役員、採用コンサルタントと幅広く経験。
直近ではカオナビの一人目のセールスとしてHR領域のクラウドサービス拡販を行う。
カミナシでも50歳にしてスタートアップの最前線で戦い続ける。
②インタビュアー「ふっさん」：伊藤 緩（いとう ふさし）
新卒で人事評価コンサル×SaaSに入社。
フィールドセールス・コンサルタント・インサイドセールス・
マーケティング・パートナーセールスなど、複数の部門を幅広く経験。
今年1月にカミナシへジョインし「絶賛アンラーニング中で大苦戦中！」と語る。
としさんがベテランとしていかにトップを走り続け、いかに泥臭くアンラーニングしてきたのか、そのリアルな本音をふっさんがゴリゴリ引き出してくれました！
トピック1：
「画面の中で完結する営業は淘汰される」
—時代が変わっても、ベテランがトップセールスであり続けるための「〇〇蓄積論」
1999年から営業畑を歩み、Windows95の登場によるITシフト、リクルートでの紙媒体からウェブへの移行、ガラケーからスマホへの大波を最前線で乗り越えてきたとしさん。
昨今の「SaaS Is Dead（サースは死んだ）」という噂やAIの台頭について、こう語ります。
「あらゆる産業で、時代が変わる時に『〇〇は終わる』と言われるのは歴史の常です。じゃあ、AI時代にどんなセールスが淘汰されるかというと、機能の説明だけで終わる人や、見積もりやデモの提示など『PCの画面の中で完結する営業』。そうした役割は、遠くない未来にAIに代替されていくと考えています」
では、時代がどれだけ変わっても、トップセールスで居続けるためには何が必要なのか？
（気になりますよね？👀）
としさんが放ったキーワードは、圧倒的な「人間臭さ」と「信頼の蓄積」。
カミナシのセールスでは、マルチバーティカルなSaaSを売る難しさがあるからこそ、今でもあえてお客様の現場（工場やホテルなど）に直接足を運びます。
商談の前に「工場の中、拝見させていただけますか？」とお願いし、現場の泥臭い課題や空気感を肌感で理解した上で提案に入る。
この「画面の外にあるリアルの難しさ」にコミットするからこそ、AIにも代替されないんです。
さらに、ベテランがトップであり続けるための、信頼に関する深い行動指針を明かしてくれました。
「お客さんに対して、嫌われてもいいから正直に『それは失敗しますよ、今の判断はもしかして……』ってちゃんと言うんです。押し売りをして信頼の切り売りをするのではなく、顧客の本質のためを思って言うべきことを言う。そうすると、お客様が困った時に一番に『思い出してもらえる営業』になる。これが信頼の蓄積なんです」
（カッコよすぎる……！私も明日からの商談で意識したいと思います🔥）
キーメッセージ：
画面の中で完結する営業はAIに代替される。
ベテランこそ、現場の泥臭さに立ち返り信頼を蓄積するべき
トピック2：
プライドを捨てて25歳の後輩に頭を下げた日
—「意識」ではなく「〇〇」を変えて、強制的にアンラーニングせよ
ベテランセールスが最も直面する壁、それが「過去の成功体験のアンラーニング」です。
前職で上場の立役者となり、営業も人事も知り尽くしたレジェンドであるとしさん。しかし、2年前にカミナシに入社した直後は、想像を絶する「壁」にぶつかったと言います。
「それまでの自分の営業スタイルは、アポ獲得から納品まで一人で完結する『一気通貫型』。でもSaaSの『The MODEL（分業型）』に入った時、頭では理解していたつもりだったのに、実際のバリューチェーンをお客様視点で捉えられていなかった。
正直、当時は自分の過去のやり方に固執するあまり、インサイドセールス（IS）が繋いでくれたアポに対して他責にしてしまっていた時期もありました。チームが繋いでくれたバトンへのリスペクトが、足りていなかったんです。面接では『アンラーニングします』って答えたのに、腹が決まっていなかったんですよね。
（ここまでぶっちゃけてくれるのも素敵）
そんな としさんが、ベテランのプライドを破り捨ててトップに返り咲いた方法は、周りに素直にヘルプを出すこと。
定例会議で「恥ずかしいけれど、今売れなくて本当に困っている。年齢に関係なく、何でもいいから教えてほしい」と頭を下げたというとしさん。
その時、一番丁寧に、本気でフィードバックをくれたのは、なんと25歳の入社2年目の若手メンバーだったそうです。
年齢の壁を超えて教えを乞う素直さ、これこそがベテランの本当の強さですよね。
ここで としさんが紹介してくれた、あるポッドキャストの言葉が、
私の印象に残りました。
「変化はまず『経済行動』から始まる。それがやがて社会規範になり、価値観になり、最後に社会行動そのものを変えていく。
つまり、意識が変わってから構造が変わるのではない。
構造が変わるから、規範や価値観（意識）が後からついてくるんだ」
「トップで居続けるために意識を変えよう」と頭で悩むベテラン営業は多いですが、 それだと人間なかなか変われません。
大切なのは、カミナシのような「自分が今までやってきた営業の中で、一番難しくて面白い領域」へ自ら身を置き、構造（環境）を強制的に変えてしまうこと。
環境が変わるからこそ、過去のプライドを捨てて、本当の意味で腹を括ったアンラーニングができるのだと、深く腑に落ちました💡
キーメッセージ：
その環境（構造）に身をおいて、自らを追い込むことが成長の鍵
トピック3：
チームに「学習・アンラーニングの文化」を根付かせる、リーダーという名の“〇〇〇”の役割
後半の質疑応答でも、参加者のマネージャー陣から「ベテランのアンラーニング」や「組織の学習文化」に関する超実践的な質問が飛び交いました！
特に盛り上がったのが、参加者さんからの、「チームに学習する文化、アンラーニングする素直さを根付かせるには？」という問い。
としさんの回答は以下👇
インセンティブの設計：大前提として、人はインセンティブがないと動きません。だからこそ、過去のやり方に固執せず「新しく学習した姿勢」や「チームの力を借りて勝とうとするアクション」を、マネジメント側が徹底的に称え、評価に組み込む設計が必要です。
マネージャーは「演出家」であれ：メンバーがせっかく過去のやり方をアンラーニングして学んだナレッジをSlackに投稿したのに、スタンプもコメントも何もつかない。これが一番文化を殺します。
カミナシには『自分リノベーション』というバリューがありますが、これは決してお飾りじゃない。
代表の諸岡さんをはじめ、経営陣が誰よりも先にメンバーの投稿に『いいね』や熱いコメントをつけにいく。この徹底した演出が、トップセールスたちが自発的にアップデートし続ける本物の学習文化を作るんです。
キーメッセージ：
「学習・アンラーニングの文化」を根付かせるためには、リーダーという名の“演出家”から。
交流会
第一幕の熱いパネルトーク後は、お待ちかねの交流会！
「ベテラン・中堅としてのキャリア迷子なんです……」「自分の成功体験をどうやってメンバーに再現性を持って伝えるべき？」といったディープな営業の悩みが、オフライン開催ならではの熱量で飛び交っていました。
この程よい距離感のコミュニティだからこそ、泥臭い悩みも共有でき、アドバイスをし合える。
これぞイベントを通じて生まれる価値だな〜と、運営として胸が熱くなりました！
参加いただいた方からのお声
本日はありがとうございました！
— おがれん｜プロの副業 (@renrenprofuku) June 17, 2026
非常に有意義な時間でした！
また参加させてください！！
おがれんさん、ありがとうございます^ ^
くぼまゆからのひとこと
今回のイベントを通じて、トップセールスで居続けるための秘訣は、特別なテクニックではなく『素直さと泥臭さ』なのだと痛感しました！
私自身もFSとして日々新しい壁にぶつかりまくりです。
だからこそ、過去の経験や変なプライドは捨てて、チームに対して『全開オープン』で自分の悩みも現在地もさらけ出していきたい。
そして、画面越しでは絶対に分からないお客様のリアルな痛みを理解するために、誰よりも現場に足を運び、解像度を上げることで『現場ドリブン』で顧客と向き合い続ける。
としさんのように、何歳になっても泥臭くアンラーニングし、伸び続けるセールスを目指して、明日からも現場を駆け回ります🔥
さいごに
21時、熱気冷めやらぬまま中締めとなった今回のカミナシ Sales Night。
ご参加いただいた皆様、本当にありがとうございました！
最近は天候も変わりやすいので、皆様どうか体調にはお気をつけてお過ごしくださいね☔️
Xで『#カミナシSalesNight』をつけて感想を呟いていただけたら、私が全力でいいねを押しに行きますので、ぜひぜひ熱い感想・フィードバックをお待ちしております！！！
次回のカミナシ Sales Nightも現在企画中です！
詳細が決まり次第、Xでリリースしますのでぜひフォローしてお待ちください。
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「ノンデスクワーカーの才能を解き放つ」というミッションのもと、4つのプロダクトを横断的に提案するマルチバーティカルな難しさと面白さに、あなたも自ら身を置いて「ベテランの枠を超えたアンラーニング」に挑戦してみませんか？😉
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🔗 今回話題に上がった、としさんのnoteはこちら
最後までお読みいただき、ありがとうございました〜！！🙌✨
