スタートアップCEOと働く5つの心得

はじめに

こんにちは、AIインサイドセールスを提供するimmedioの清沢です。
immedioではインサイドセールス、マーケティング、「immedio Box」の立上げを経て、昨年からカスタマーサクセス部門の責任者を務めています。
（直近の取り組みは以下記事もご参考ください）

私は2023年5月、シード期のimmedioに1人目のビジネス職として入社しました。2026年2月現在は40名規模に拡大しましたが、当時は代表浜田とエンジニア2名の計3名のみ。プロダクトリリースから8か月目で、ARRも現在の数%未満。事業も組織もまだ何もない状態でした。

前職のSansanでも浜田とは接点がありましたが、「スタートアップCEOとしての浜田」と日常的に仕事をするのは初めての経験。さらに、私含めて社員3名という超アーリーフェーズで働くのも人生で初めてでした。

正直に言うと、最初の半年はマインドセットを“スタートアップモード”に切り替えるのにかなり時間がかかり、苦労しました。

新卒で入ったSansanも、私がインターンで入社した当時は約250名、退職時には1,200名規模へと成長していました。凄まじいスピードでの事業成長でしたが、それはあくまで10→100のグロースフェーズ。0→1に近いフェーズで求められる思考や振る舞いとは、性質が大きく異なります。

一方で、当時のimmedioは、まだ何もない完全なる0→1フェーズです。

「もっと早くこの感覚を理解できていたら」
「最初からこの前提で動けていたら」

振り返った時にそう思うことは少なくありませんでした。

そこで本記事では、この3年間で失敗から学んだ
“スタートアップCEOと働く5つの心得” をまとめています。

本記事は以下のような方にヒントや気付きになれば嬉しいです。

1.CEOは“上司”ではなく“事業そのもの”である

入社当時、私が想像していたよりも事業は“無風”でした。お問合せや資料請求は週に1-2件。そこに華やかなグロースはなく、やるべきことはひたすらに泥臭く、成果もすぐには出ない。そんな日々の中で、1人目ビジネス社員というプレッシャーもあり、正直、「浜田に無能だと思われたらどうしよう」という焦りに日々駆られていました。

しかし、ある時から視界が変わっていきます。

2023年7月頃から、私と浜田は事例取材でお客様のもとに足を運び続けました。そこで何度もお客様から「immedioがあって本当に助かった」と心からの言葉をいただきました。

事例取材後は、プロダクトの改善や提供価値について徹底的に議論します。

「なぜ顧客は成功したのか」
「どの価値が本質か」
「どのマーケットで戦うのか」

顧客から得た気付きをもとに浜田と対話を重ねる中で、少しずつ浜田と事業への視点が揃い、同期されていきました。そしてようやく、浜田が見ていたのは“私の評価”ではなく、“事業の前進”だけだったのだと腹落ちしました。

2.CEOに正解を求めず、自らの意思で判断する

(1)の心得とも重なりますが、入社当初の私は、無意識に“正解”をCEOに求めていました。これまでの組織では目標が明確で、傍には圧倒的な成果を出すロールモデル、いわば「お手本」が常に近くにいたからです。

immedioに入社した初めは、インサイドセールスとして商談を増やすために、フォーム営業、ウェビナー共催、BDR施策、展示会での逆営業など、あらゆる施策を試しました。しかし、どこかで常に「これで合っていますか？」というスタンスで働いてしまっていたと思います。

つまり、判断の最終責任を、自分ではなくCEOに預けてしまっておりました。結果として、初めの頃は日常的に浜田と噛み合わないことが多々ありました。

転機は、BizdevやCS業務を兼務することで、顧客解像度が一気に上がったことでした。そうした中で「この領域に関しては、代表より自分のほうが解像度が高いかもしれない」と思える瞬間が徐々に増えていきました。

そうすることで、自分の意思と意図で、腹を決めて判断できるようになりました。自分で決めると、判断に責任を持てる。そこから生まれた結果への責任を持つから、次の打ち手も真剣に考え抜ける。

そしてようやく「スタートアップに“正解”は存在しない」ということを身を以て理解しました。日々めげずに、率直に浜田と対話することで、CEOすらもまた、「確信」と「不安」の間で揺れ動きながら、意思決定していることを理解できたことも大きかったです。

3.CEOとの情報の非対称性を前提にする

スタートアップでは、朝令暮改は珍しくありません。

もちろん、企業の存在使命であるミッションや、新たな価値を顧客に提供し、世の中を変えていくという軸は変わりません。しかし、プロダクトの方向性、採用方針、営業・マーケティング戦略は、状況に応じて大きく変わることがあります。

私は前職のSansan時代、CEO寺田さんが日々のインプットをもとに新規事業を次々と立ち上げたり、プロダクトのタグライン・プライシング変更、戦略変更に伴う大きな組織構造の転換などをとてつもないスピードで意思決定する姿を目の当たりにしてきました。

「変化しなければ、会社は死ぬ」という前提は、Sansanで身に染みていましたが、その点はimmedioでも同じです。

前提として、CEOは社員の数倍、時に10倍以上のインプットを、日々猛烈なスピードで浴びています。浜田も、世界中のスタートアップ動向やAIトレンド、マクロ経済の変化を追いながら、顧客はもちろん、投資家や起業家といったあらゆるステークホルダーと絶え間なく対話を重ねています。

だからこそ、CEOとメンバー間で情報の非対称性が生まれるのは当然であり、むしろ健全な状態だと思います。

時には、CEOから突然降りてくるイシューや意思決定が、粗雑に思えて「コンテキストが抜けている」と感じることもあるでしょう。しかしその裏には、膨大なインプットと熟考があります。

CEOの意思決定そのものを疑うのではなく、その背景を自ら取りにいく。経営コンテキストを能動的に掴み、自分の頭で咀嚼しながら、事業を前に進める。もし間違っていれば、すぐにフィードバックし、軌道修正する。

これは「CEOの意思決定に無条件に迎合せよ」という意味ではありません。
求められているのは従順さではなく、経営コンテキストを理解したうえで能動的に動く姿勢です。

4.自分の役割は、自分で定義し続ける

スタートアップでは、市場も、事業も、顧客も変化し続け、日常的に景色は目まぐるしく変わっていきます。そして、その変化に追いつけなければ会社は死にます。この3年間、私も事業フェーズに合わせて役割を変え続けてきました。

インサイドセールス立ち上げ、マーケティング立ち上げ、初期事例作り、採用広報noteの開始、CS立ち上げ、新規事業立ち上げ、ユーザーコミュニティ立ち上げ、CS部門のマネジメント、CS責任者を担いながらプロダクトマーケティングの推進、NRR向上のためのプライシング設計…など、未経験の業務が大半である中、自らを変化させながら挑んできました。

振り返ると、半年以上、全く同じミッションと業務を持ち続けた期間はありません。重要なのは、これらの役割がCEOから“アサイン”されたわけではないということです。

私が日々、悩みながらも自らに問い続けていたのは、

• 事業を最も伸ばせる成長レバーはどこか？

• 自分のリソースをどこに投下すればレバレッジが効くか？

という問いです。その問いに対する答えが、結果として役割になっていきました。

逆に言えば、6か月から12か月ほど、まったく同じロールに留まり続けているとしたら、それは変化できていないサインかもしれません。あるいは、その役割を優秀なメンバーに移譲できておらず、組織としてスケールさせられていないとも言えます。

自戒も込めて、スタートアップにおけるポジションは、固定された椅子ではなく、そこに安住してはなりません。常に変化する課題に対して、最も成果を出せる人がその瞬間に担う“役割”であるべきです。

5.CEOを変えようとせず、事業を変える

まず前提として、起業家という存在は“異質”です。

「自らの意思で事業を興す」という選択をする時点で、雇用されて働く我々とは根本的に思考回路が違います。どこかで突き抜けた能力を持ち、強烈な意思決定をし、普通なら選ばないリスクを選び続けられる人たちです。

そして彼らも完全無欠なスーパーマンではなく、我々と同様に1人の人間です。私自身、初めて浜田と密に働いたとき、以下のような戸惑いが少しありました。

• もっとコンテキストや目的を丁寧に伝えてほしい

• 表情が読みづらい、反応が見えなくて怖い

• 頭の回転が速すぎてついていけない

初めはそんな感情が湧いたのも事実です。でも、ある時から考え方を変えました。今、働いているCEOを“過去の理想の上司像”に当てはめて期待することに意味はない。また、成功しているスタートアップCEOや著名な経営者と比べることにも意味はありません。

大事なのは、「CEOの強みが最大化するために、自分はどのように役割を補完できるか？」という問いでした。

例えば、浜田と密に働く中で、自分には全くない圧倒的な強みがあることに気付きました。

・プロダクトの本質を一瞬で見抜くプロダクトマネジメント力。
・市場や競合、マクロトレンドに対するインサイトの深さ。
・理想だけでなく、今ここにある現実に徹底的に向き合い、一切の妥協なくやるべきことを遂行し切る実行力。
・そして、CFO並みの解像度で数字を読み解くファイナンス力。

一方で、本人も自認している通り、極めて合理的な思考をするタイプで、感情表現は少ない。でも、それは“欠点”ではなく、感情で判断することなく、その突き抜けた合理性こそが、迷いなく、事業を前に進めるエンジンでもあります。

CEOの個性を変えようとするのではなく、その個性を前提に「事業としてどう勝つか」だけを考える。CEOの強みは、同時に事業のエンジンでもあります。弱みに目を向けるより、その強みを信じ、全力で賭けるほうが、事業レバレッジは効き、成果にも直結します。

人を変えるより、構造を変える。CEOを変えるより、事業を前に進める。それが、スタートアップで働く上での大切な姿勢だと学びました。

まとめ

スタートアップCEOと働くことは、決して楽ではありません。求められる仕事の水準は極めて高く、日々食らいつきながら、事業を前に進め続ける覚悟が必要です。

スタートアップの環境は、曖昧で、不確実で、変化のスピードが速い。昨日までの正解が、今日には通用しないこともあります。

それでも、変化が激しい環境だからこそ、事業と経営のリアルを最前線で体感できる。そして、圧倒的な密度で得られる成長機会とそこから得られる学びは多大です。

私はこの3年間で、以下を学びました。

• 他者評価ではなく事業成長に向き合うこと

• 正解を探すのではなく、自らの意思で決めること

• 情報格差を嘆くのではなく、背景を掴みにいくこと

• 役割を待つのではなく、自ら定義すること

• 人を変えようとするのではなく、構造を変えること

スタートアップCEOの隣で働くということは、単に「上司と距離が近い」という意味ではなく、「事業そのものと向き合う距離が近い」ということです。

もし今、この記事を読んでいただいている方が、

「起業家のすぐ横で事業をリードしたい」
「経営視点を本気で身につけたい」
「0→1や1→10の変化の渦中に身を置きたい」

そう思うのであれば、スタートアップは間違いなくうってつけの環境です。そしてimmedioは、まさに今そのフェーズにあります。

ゼロイチフェーズを抜けて、1→10のグロース期に向かう過程ではありますが、組織もプロダクトも、まだまだ未完成。だからこそ、意思決定の余白があり、役割は固定されず、事業の成長とともに自分自身も拡張していける環境があります。

もちろん、そこに“整ったレール”はありません。あるのは、変化し続ける課題と、自ら決めて走り続ける覚悟だけです。でも、その環境を面白いと思える人にとっては、これ以上ない濃密な機会が待っています。

その環境を本気で楽しめる方と、どこかのタイミングで同じ船に乗れたら嬉しいです。最後に宣伝で恐縮ですが、immedioの取り組みについては以下の記事もぜひご覧ください！

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