immedioでの2年間を振り返る ─ 事業開発のリアルな失敗と学び

自己紹介

immedioというシリーズAのスタートアップでCSとPMMを担当している清沢と申します。私は2018年にSansanに入社し、インサイドセールス、フィールドセールス、カスタマーサクセス、シンガポールでの海外事業と新規事業を経験したのち、金融系スタートアップに転職。

2023年5月に3社目のキャリアとしてimmedioに1人目のビジネス社員として入社しました。

※僭越ながら、私のバックグラウンドについてはこちらです。
・Sansan退職エントリ
・immedio入社エントリ

この記事を書いた背景

私は、immedioというスタートアップの創業初期に1人目のビジネス社員としてジョインし、事業開発やCS立ち上げにゼロから取り組んできました。現在は、CSチームのレベニュー最大化と新規事業のPMMを兼務しながら、事業の成長に向き合っています。

この2年間は、正解のない中で、泥臭く試行錯誤し、自分の手で道を切り開き続ける毎日でした。幾度も壁にぶつかり、成果が出ず、不安に押しつぶされそうになることもありましたが、その分、得られた学びは濃く、今も自分の血肉になっています。

この記事では、immedioのシード期からシリーズA調達を経た組織拡大までの過程を振り返りながら、スタートアップならではのリアルな失敗、そこから得た学びを赤裸々に綴りました。

特にこんな方にとって、何かヒントや勇気が得られる内容になれば嬉しいです。長文になってしましたが、お役に立てると幸いです。

Day1から暗中模索。成果を急ぎすぎて空回り。

私がimmedioに入社したのは2023年5月。2022年9月のシード調達から約9ヶ月が経過したところでした。当時、ビジネスサイドの正社員は私のみで、エンジニアも2名体制。ARRは現在の1/10未満の規模で、まさに立ち上げフェーズの真っ只中。

入社時点では明確な職種の定義はなく、CEOの浜田からは「事業開発として、事業成長に必要なことをやってほしい」とのみ伝えられていました。当時のimmedioにはフルタイムのインサイドセールス、営業、CSはおらず、業務委託の方々の力を借りながら事業を運営している状態でした。

当時、営業は代表浜田がやっていたため、「新規のお客様を増やさない限り、何も始まらない」と思い、まずはインサイドセールスの立ち上げに取り組むことに。初日からHubSpotにログインし、リストの精査に取り組みました。具体的には、主に以下の施策に着手しました。

• ウェビナーリードのフォロー
• 過去失注顧客の掘り起こし
• 資料請求・問い合わせの即時インバウンド対応
• フォーム営業

まずはとにかく新規商談数を増やすことを最優先。毎日、架電やメールによるアプローチを愚直に行いました。その結果、商談数自体は順調に増えていったものの、受注は生まれず、事業成果にはなかなか繋がりません。正直、これじゃない感が日々募る一方、リードがない中で他施策も思いつかずもやもやする毎日。

振り返ると、バリューを発揮することに必死で「商談を増やすこと」が目的化してしまっていたのだと思います。

スピード優先で個別施策から始めてしまったため、顧客解像度もプロダクト理解も浅い状態。心の底から自社サービスの価値を信じて訴求できているとは言えない情けない状態でした。

「いつクビを切られるのだろう…」とビクビクしていた3ヶ月間

正直に言うと、最初の3ヶ月は「いつクビを切られるのだろう…」と不安で押し潰されそうになっていました。帰宅すると毎晩のように妻に「ごめん、仕事全然あかんわ。クビなったらごめんな…」と吐露。妻から「そんなすぐクビならんって。大丈夫やろ〜」と言われても「いや、ほんまあかんねん…」と反省の日々。

というのも、私はSansan時代に、シンガポールでの海外事業の挫折や、帰国後の新規事業縮小を経験したりと、直近2年間で成功体験を感じることが少なくなっていました。

1人目ビジネス社員として入社したことを変に気負いすぎて「最短で結果を出さなければ」と焦りから、短期的な成果を出すことを急ぎすぎてしまっていました。

「ちょっと外で話そう」 ─ 浜田との対話で気づいたこと

入社して3ヶ月が経った頃、そんな私の様子を見かねた浜田が「ちょっと外で話そう」と声をかけてくれました。場所は当時お世話になっていたDelight Venturesのコワーキングスペースのベランダ。17:40ぐらいからだったでしょうか。「あかん、ほんまにクビになるかも。」と内心ビクビクしていました。

そこで私は、これまで抱えていた悩みをすべてさらけ出しました。

「率直に言うと、今進んでいる方向が正しいのか、何をすべきなのか、本当に成果につながることが何なのかが分かりません。」

自分なりに必死にもがいて取り組んでいたものの、何が正解なのか分からず、相談できる同僚もいない。海外事業、新規事業は経験したことがありましたが、十分な資金、知名度、ブランド、導入実績が全くない事業の立上げは初めてのことばかり。未知の課題に直面し続ける日々です。

必死にトライしても、納得いく手応えを感じられない不安を正直に打ち明けました。すると、浜田からこんな言葉をもらいました。

「スタートアップ、特に立ち上げフェーズは2歩進んで3歩下がるようなもの。私も日々失敗していますし、失敗を恐れずにどんどん打席に立ってトライしましょう。清沢さんの可能性を信じた上で採用しているので、一緒に挑戦していきましょう。」

この言葉をもらったとき、肩の力がすっと抜けて、事業に向き合う覚悟が一段深まったのを今でも覚えています。（その日の夜、妻に「なんとかクビにならんかった…頑張る！」と前向きに報告しました！）

私には「打席に立ち続ける覚悟と胆力」が足りていなかった

振り返ると、私がこれまで関わってきた事業は、すでにPMF（*）を達成し、明瞭なビジョン・経営戦略があり、部門・個人目標が存在する環境が中心でした。
*プロダクトマーケットフィットの略。a16zのMarc Andreessenは「いいマーケットに対して、マーケットニーズを満たすプロダクトがあること」と定義しています。

つまり、「事業としてなすべきこと」が明確に決まっており、その上で再現性ある成果を出すことが求められる仕事でした。良い悪いはありませんが、多くの企業ではそのような働き方が一般的かと思います。

しかし、シード期のスタートアップは前提から全く状況が異なり、そもそも、事業が成立するのか？という根本的な問いから向き合い、成果を出す必要があります。

いわば、出口の見えないトンネルの中を走り続けている感覚。進んでも進んでも、光が見えそうで、全く見えない状況がとても長く続きます。

この環境では、曖昧な状況でも一歩踏み出す勇気、失敗を恐れない挑戦心、失敗しても打席に立ち続ける覚悟と胆力が求められるのだと気づきました。

同時に、Sansanをはじめ、これまでの環境がいかに恵まれていて、先人たちが過去に築いてきた事業資産のもとで、整った道を用意されていたのかを痛感しました。

この3ヶ月間は、決して順調なスタートではなく、立ち上がりに苦労し、試行錯誤の連続。

しかし、こうした「スタートアップならではの仕事の向き合い方」を学べたこと、その学びを己の血肉にし、覚悟を深められたのは、振り返ると大きな転換点でした。

入社3ヶ月目から取り組んだ顧客事例が突破口に

そんな中で、転機となったのが、浜田と「顧客導入事例に徹底的にコミットする」と決めたことでした。

きっかけはインサイドセールスの立ち上げにより、商談数は安定して増やせるようになっていましたが、　導入検討段階で顧客事例を求められる場面が多くなってきたこと。

また、顧客解像度が高まり切っていない中で事業への深いコミットメントが生まれていないことを個人的な課題として感じていたこともきっかけの1つです。

実際、当時のimmedioの事例リリースはわずか4本。
（※2025年3月現在は56本！）

immedioのプロダクトは商談獲得に特化したSaaSで、直接的な競合が存在しない市場創造型の事業です。そのため、導入事例の拡充は、事業成長において不可欠な要素でした。

毎週、事例取材に浜田と奔走した日々

それ以来、毎週のように利用企業様への取材を実施し、記事化を進めました。土曜日の早朝から宮崎に浜田と向かい、NOT A HOTEL様に取材を行ったり、大阪に本社があるi-plug様に日帰り出張に行ったり、とにかく事例作りに朝から晩まで奔走しました。

取材、撮影、記事の文字起こし、写真加工、事例ページ、PRリリース準備を全て一気通貫で行い、一連のプロセスを2週間で回し続け、毎週のようにプレスリリース、メルマガ配信を実施。

NOT A HOTEL様の導入事例リリースをきっかけに、個人向けマンション投資事業の日本財託様にお問合せ頂き、ご契約も頂き、新たな不動産業界の事例もリリースできました。
日本財託様の導入事例：「夜間・土日のコンバージョン対応でimmedioを導入。商談の取りこぼしをimmedioでカバーし、商談化率が導入前の2倍超に。」

特に感動したことは事例取材をお客様に打診しても一切断られなかったこと。皆様、日々の業務で多忙な中、快く取材に応じて頂きました。

改めて、ご協力いただいた企業様には本当に感謝です。immedioが創業初期からロイヤリティが高いお客様に出会えていたことはとても大きなアドバンテージで、事業に向き合う上で、大きな自信になりました。

導入事例がもたらした3つの価値

事例取材を通じて、単に「事例の本数を増やす」以上の、大きな価値を生み出すことができました。振り返ると、事業開発としての初手は徹底的なユーザー理解から始めるべきであったと反省しています。

ジョブ理論、顧客起点マーケティングにも書いていることですが、いざリアルな状況に直面すると、理屈では分かっていても実践が難しい。以下、事例取材を通じて得た3つの学びです。

1. 徹底的なユーザー理解
「お客様はどんな時に、何に困り、なぜimmedioを認知し、利用してくださっているのか？」
この問いを突き詰めて深掘りすることで、お客様が抱えている本質的な課題や、市場におけるimmedioのポジショニングを明確に捉えられるようになりました。

2. プロダクトへの深い理解
「お客様が抱える課題に対して、immedioはどのように貢献しているのか？」という問いに向き合い続けることで、immdioの強みや提供価値、そして伸び代をより深く言語化できるようになり、借り物ではなく、自分の言葉で、力強く価値を伝えられるようになりました。

3. ユーザーインサイトをプロダクト改善へ反映
お客様との対話の中で得たインサイトから足りていない機能などをプロダクト開発へフィードバックする仕組みが生まれ、事業成長のサイクルが有機的に回り始めました。このタイミングでCTO石上も入社。ビジネスサイドとエンジニアの連携がより密になり、開発の質・スピードが格段に向上しました。

また創業当初からimmedioを支えてくれているエンジニアリングマネージャー井上との連携も深まっていきました。

事例取材を仕組み化し、カスタマーサクセスをレベニューエンジンに

事例取材を仕組み化し、毎週のように事例がリリースできる体制が整い始めた状況から、イノベーター層で市場認知がぐっと広がりました。このタイミングで営業責任者の本多やCS責任者の相川が入社。SaaS経験が豊富な強いメンバーが入ることで事業基盤が整い始めます。

次の一手として、事例取材をきっかけに“カスタマーサクセスが事業のキードライバーである”と確信していたので、私は2024年春からカスタマーサクセス専任に。圧倒的な事例取材経験のおかげで顧客解像度、プロダクト理解、またプロダクトの課題も深く捉えられ、能動的な提案ができるようになっていました。

特にCSでは、「オンボーディング成功」や「利用促進」だけではなく、解約阻止・利用拡大を通じて事業を成長させるレベニューエンジンとしてコミットすることを意識。

そして、CS責任者の相川は、Sansanでリニューアル領域をゼロから立ち上げてきた、熟練職人のような存在。そんな相川と二人三脚で、常に「顧客の成功」にこだわり抜きながら、LTV最大化の観点からCS体制を強化していきました。

入社当初に感じていた孤独感は、気づけば自然と消えていて、チームとしての厚みが増すにつれて、確かなモメンタムが生まれていったのを実感しました。

スーパーハイタッチCSから仕組みを作り、戦略的なCS活動へ

創業初期のimmedioのカスタマーサクセスは、いわばスーパーハイタッチ。コンサルレベルで業務に深く入り込み、初期設定などもゼロから代行するような形で立ち上げていました。他方、CSのスケーラビリティは低い状態でした。

とはいえ、立上げフェーズにおいてはハイタッチに振り切ることは重要だと考えています。顧客との密な接点を通じて、プロダクトのUI/UXや運用上の改善点が明確になり、それを土台にテックタッチ化へ進んでいく——この順番が、スタートアップのCSには必要不可欠です。

しかし、このハイタッチな体制を続けているだけでは、CSとして戦略的な活動に力を入れることが難しくなります。だからこそ、CSをスケールさせていくためには、「何をやらないか」を明確に定めることが重要でした。

そこで、お客様がストレスなく自走できるよう、CSとエンジニアが連携しながら、チーム一丸で仕組み改善を進めていくことに。

特に課題だったのはテクニカルサポート領域。ここではエンジニアチームが主導し、以下のような取り組みを進めてくれました。

• よくある問い合わせのナレッジ化

• 拡張機能を活用した動作検証の軽量化

• 自発的な機能改善の実施

役割の垣根を超え、エンジニアとCSで協力し、成果に向かう

CSから明確な依頼をしなくても、現場の課題を主体的に拾い上げ、圧倒的なスピードで解決していくエンジニアチームには、本当に感謝とリスペクトしかありません。

またこのタイミングでデザイナーの宮本さんも入社し、管理画面のUIリニューアルも主導頂き、利便性が大幅に向上しました。

その結果、CSのオンボーディング負荷は劇的に軽減。お客様との定例ミーティングでは、細かい設定の話から脱却し、「中長期のマーケティング・営業戦略にimmedioをどう活かすか？」という未来を見据えた戦略的な議論ができるようになりました。

ピンチをチャンスに変え、プロダクト価値を拡張する

もちろん、すべてが順調だったわけではありません。あるお客様では、immedioを導入いただいたものの期待した成果が出ず、解約リスクが浮上したことがありました。

当時のimmedioは、「資料請求やお問い合わせ直後のCVから商談を自動創出する」ことに特化していましたが、改めてお客様の課題を深掘りしたところ、「特定のページに再訪した見込み顧客にもWeb接客（添付画像参照）を表示し、商談を自動で生み出したい」というニーズがあることが判明。

すぐに浜田やエンジニアチームと連携し、現在のWeb接客機能につながる仕様をスピード開発。運用改善と新機能の活用により成果が向上し、契約も継続、事例取材にご協力いただけるまで至りました。

このとき改めて実感したのは、顧客の本質的な課題を正しく捉え、それをスピーディにプロダクトに反映できることがimmedioの大きな強みであるということ。現在も本機能は多くのお客様にご活用いただいており、プロダクト価値の拡張につながっています。

お客様との対話を深め、NRRを向上

そういった中で、お客様との対話もより深まり、課題に対する新たな解決策を発見しながら、プロダクトフィードバックや新規プロダクト開発へとつなげていくことができました。結果として、クロスセルや利用部署の拡大にも成功し、NRR（Net Revenue Retention）の向上を実現。

余談ですが、2024年の私個人のNRRは120%。お客様とチームに支えられてこその成果でしかありませんが、CSとしての出だしは、悪くないスタートでした。

このプロセスを通じて、「CSは事業成長を牽引できるレベニューエンジンである」という確信を得ることができました。

シリーズA調達を経て、次の成長フェーズへ

そして2024年7月、DNX Venturesをリード投資家としてシリーズAの資金調達を実施しました。この調達をきっかけに、採用も本格的に加速。2024年7月以降、力強く頼もしいメンバーが続々と入社し、2025年3月現在では、入社当時の7倍以上の組織規模へと成長しています。

そして、プロダクトの完成度も飛躍的に向上し、以下のような戦略が加速しています。

• プライシングの最適化（適正な価格設定でARRを最大化）

• 利用拡大施策（既存顧客のアップセル・クロスセル）

• 新規ソリューションの推進（「immedio Box」の強化）

• 最新のAIを活用した新機能の仮説検証

一方で、組織拡大とともに新たな課題も次々と顕在化し、事業面だけでなく組織運営にも深く向き合うフェーズに入っています。

中でも特に重要なのは、強固な組織文化を醸成・浸透させ、実行力のあるチームをつくること。

個人の力に頼るのではなく、“組織として勝てる状態”をいかに構築していくかが、これからのフェーズの鍵だと実感しています。

全社員で、Valuesを問い直す

私が入社した当時、immedioにはすでにMVV（*）が存在していましたが、正直、組織全体に浸透しているとは言い難い状況でした。
*MVV=ミッション・ビジョン・バリューの略。

当時は数名の少数精鋭チームで、自律的かつ阿吽の呼吸で連携していたため、明文化された指針よりも、暗黙の了解に基づいた行動が無意識的に優先されていました。

特に、初期ビジネス社員の多くがSansan出身だったこともあり、無意識のうちにSansanの濃いカルチャーや価値観がそのまま組織の行動様式に影響していた面も否めません。

しかし、2024年7月から多様なバックグラウンドを持つメンバーが増えていく中で、全体的な意思統一が難しくなり、意見の対立や衝突が生まれることがあり、チームとしての一体感が損なわれかけていました。

この状況を受け、2024年11月に浜田の企画のもと、I&O熱海で全社でValues合宿を実施。以下の問いをテーマにValuesの再定義に取り組みました。

合宿前にはチームごとに対話の時間を設け、当日は全体で深い議論を行いました。その内容をもとに仮案を作成し、最終的には浜田が全体の意見を踏まえて新しい案を決定。結果として、既存のValuesをアップデートするとともに、「対話で乗り越える」という新たなValuesが加わりました。

immedioには、多様な専門性や価値観を持つメンバーが集まっています。それぞれがプロフェッショナルとしての矜持を持つからこそ、互いをリスペクトし合い、対話を通じて理解を深め、前進していく。そんな想いが、この新しいValuesには込められています。

率先垂範し、自らが組織文化を体現する

Valuesは、ただ掲げるだけでは意味がなく、日々の行動に落とし込み、浸透してこそ初めて価値を持つものだと思っています。だからこそ私は、率先垂範を意識し、自分自身が誰よりもValuesを体現し、成果を生み出すことを目指しています。

もちろん、客観的に見て完璧にできているかはわかりません。ただ、「まずは自分が実践する」という姿勢こそが、何よりも大切だと思っています。

メンバーそれぞれが日々の業務の中でValuesを体現しようとする姿に、刺激を受けながら、自身の至らなさ、未熟さを実感する機会も多くあります。

たとえ意見がぶつかる場面でも、共通言語としてのValuesがあることで、常に原点に立ち返り、建設的な議論へとつなげることができています。

そんな中で、以前Sansan時代にCEOである寺田さんが全社朝会で話していた言葉が、今でも強く印象に残っています。

この言葉の通り、Valuesは誰かに押しつけるものではなく、仕事に向き合う姿勢として立ち返るためのもの。私も、いま定義されたimmedioのValuesに対して、常に「問い」として向き合っていきたいと思っています。

まとめとimmedioのこれから

長くなってしまいましたが、この2年間で、immedioという事業も、そして私自身も、大きな成長と学びを得ることができました。特に印象的だった学びは、以下の3つです。

• すべては徹底的なユーザーフォーカスから始まること

• 受動的なCSから脱却し、レベニューエンジンとしてのCSを構築すること

• 組織文化は率先垂範から生まれ、“問い”として深め続けることで浸透するものだということ

スタートアップのシード調達〜シリーズAフェーズは、常に変化の真っ只中にあり、正解のない世界です。しかし、自ら考え、動き、学び、成果を出し続けることで、確実にその先の景色が徐々に開けていく。そんな実感を持てた2年間でもありました。

もし今、スタートアップでの挑戦を考えている方がいれば、この記事が少しでも参考になれば嬉しいです。そして、手前味噌ながら、immedioでは新たな仲間を絶賛募集中です！

濃い2年間ではありましたが、immedioの「未来をつくる出会いをふやす」というミッション実現に向けてはまだまだ道半ば。

累計導入社数は150社を超えたところですが、まだ20名規模の小さな組織です。2025年1月には「immedio Box」という新しいプロダクトをリリースし、ミッション実現に向けてさらなる事業スケールに挑んでいます。

もし少しでもimmedioに興味を持って頂けましたら、以下もご参考ください。

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最新版のカンパニーデックも公開したので、ぜひ覗いてみてください。改めて、読んでいただきましてありがとうございました。

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